(12Z,22Z,32Z,4E)-19-methyl-24,25-dihydro-10-oxa-1(2,4),2,3(4,2)-trioxazolacyclononadecaphan-4-ene-11,17-dione | 301155-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (12Z,22Z,32Z,4E)-19-methyl-24,25-dihydro-10-oxa-1(2,4),2,3(4,2)-trioxazolacyclononadecaphan-4-ene-11,17-dione
• CAS: 301155-40-8
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₆
• 分子量: 469.538
• InChiKey: ZOEWVOQTSJOUOO-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  117.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12Z,22Z,32Z,4E)-19-methyl-24,25-dihydro-10-oxa-1(2,4),2,3(4,2)-trioxazolacyclononadecaphan-4-ene-11,17-dione 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到(24E)-10-methyl-3,7,19,27-tetraoxa-29,30,31-triazatetracyclo[24.2.1.12,5.16,9]hentriaconta-1(28),2(31),4,6(30),8,24,26(29)-heptaene-12,18-dione
  参考文献：
  名称：

  A Macrolactamisation-Oxazoline Ring Forming Approach towards the tris-Oxazole Macrolide Core in the Ulapualides

  摘要：

  描述了一种新的设计用于合成25元三噁唑大环核3，这属于“乌拉普亚利德家族”的海洋天然产物，例如从海兔和海绵中分离出的1。该方法基于大环内酰胺化策略，生成4，随后使用取代的单噁唑5和6作为关键前体形成噁唑啉和噁唑环。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2671
• 作为产物：
  描述：

  2-[6-(tert-Butyldimethylsilyloxy)hex-1-enyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 伯吉斯试剂 、 二苯基磷酸 、 水 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 (12Z,22Z,32Z,4E)-19-methyl-24,25-dihydro-10-oxa-1(2,4),2,3(4,2)-trioxazolacyclononadecaphan-4-ene-11,17-dione
  参考文献：
  名称：

  A Macrolactamisation-Oxazoline Ring Forming Approach towards the tris-Oxazole Macrolide Core in the Ulapualides

  摘要：

  描述了一种新的设计用于合成25元三噁唑大环核3，这属于“乌拉普亚利德家族”的海洋天然产物，例如从海兔和海绵中分离出的1。该方法基于大环内酰胺化策略，生成4，随后使用取代的单噁唑5和6作为关键前体形成噁唑啉和噁唑环。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2671

文献信息

• Towards a total synthesis of ulapualide A. Concise synthetic routes to the tris-oxazole ring system and tris-oxazole macrolide core in ulapualides, kabiramides, halichondramides, mycalolides and halishigamides
  作者：Shital K. Chattopadhyay、James Kempson、Alan McNeil、Gerald Pattenden、Michael Reader、David E. Rippon、David Waite

  DOI：10.1039/b000750l

  日期：——

  the synthesis of mono-, bis- and tris-2,4-disubstituted oxazoles were evaluated, which led ultimately to a concise synthesis of the three contiguous oxazole ring system 26 in the ulapualide family of 25-membered macrolides, e.g.1, found in marine organisms. The tris-oxazole macrolide core 30 in ulapualide A (1) was also synthesised based on a macrolactamisation strategy from the two functionalised mono-oxazole

  一系列合成单，双和三，2,4-二取代的方法 恶唑类被评估，最终导致25个成员的ulapualide家族中三个连续的恶唑环系统26的简明合成大环内酯类，例如1，存在于海洋生物中。ulapualide A（1）中的tris- oxazole大环内酯类药物核心30也基于大内酰胺化策略从两种功能化化合物中合成而成。一恶唑前体28和29，其次是恶唑啉 45和恶唑环的形成，利用在18和26的形成中线性双-和三-恶唑的合成中建立的方法。将三恶唑26转化为相应的phospho盐5，以准备将其制成乌拉泊肽A（1）。