methyl 2-deoxy-D-glucopyranoside | 160400-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 160400-66-8
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: UGCAWWFSBIEYGD-FYBJJZIISA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 D-oleandropyranose
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷的MeON-新糖苷与6-脱氧和2,6-二脱氧-d-葡萄糖衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  心脏苷具有抗癌活性，其脱氧糖链对其抗癌作用至关重要。为了研究强心苷与癌症的构效关系（SAR）并获得更有效的抗癌药，合成并评估了一系列洋地黄毒苷的MeON-新糖苷。首先，从甲基α - d-吡喃葡萄糖苷和2-deoxy- d开始合成十个6-deoxy-和2,6-dideoxy- d-吡喃葡萄糖基供体。-葡萄糖。同时，洋地黄毒苷是通过将市售的地高辛作为糖基受体进行酸性水解而获得的。然后，通过新糖基化方法成功地合成了地高辛配基的22人MeON-新糖苷文库。最后，评估了Nur77表达的诱导及其从细胞核到细胞质的转运以及这些MeON-新糖苷的细胞毒性。SAR分析表明，C3糖基化是诱导Nur77表达所必需的。此外，一些MeON-新糖苷（2b和8b）可显着诱导Nur77的表达及其从细胞核到细胞质的转运。然而，这些化合物对癌细胞的增殖没有抑制作用，表明它们可能不会诱导NIH-H460癌细胞的凋亡，其潜在的潜力和在癌细胞中的应用值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-αβ-D-gluco-pyranoside 在 5% palladium-on-charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到methyl 2-deoxy-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 2-DEOXY-D-GLUCOSE
  [FR] PROCESSUS DE SYNTHESE DE DEOXY-D-GLUCOSE

  摘要：

  该发明提供了一种合成2-脱氧-D-葡萄糖的过程，包括对R-D-葡糖进行卤代烯氧基化，其中R选择自H和3,4,6-三-O-苄基，以获得烷基2-脱氧-2-卤代-R-α/β-D-葡萄/甘露聚糖苷，将烷基2-脱氧-2-卤代-R-α/β-D-葡萄/甘露聚糖苷通过还原转化为烷基2-脱氧-α/β-D-葡萄糖吡喃苷，将烷基2-脱氧-α/β-D-葡萄糖吡喃苷水解为2-脱氧-D-葡萄糖。

  公开号：

  WO2004058786A1

文献信息

• Synthesis of the C(1)−C(12) Segment of Peloruside A by an α-Benzyloxymethyl Ketone Aldol Strategy
  作者：Darren W. Engers、Martin J. Bassindale、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol036393z

  日期：2004.3.1

  The C(1)-C(12) segment of 16-membered antitumor macrolide peloruside A has been prepared by a BF(3).OEt(2)-catalyzed Mukaiyama aldol reaction between a glucose-derived C(1)-C(7) aldehyde and a C(8)-C(12) alpha-benzyloxymethyl ketone. Exclusive 2,3-anti and moderate 3,5-anti/syn facial selectivity (3.5:1) was observed in the aldol reaction. The key C(1)-C(7) aldehyde contains the required stereochemistry

  由BF（3）.OEt（2）催化葡萄糖衍生的C（1）-C（ 7）醛和C（8）-C（12）α-苄氧基甲基酮。在醛醇缩合反应中观察到排他性的2,3-抗和中等的3,5-抗/ syn面部选择性（3.5：1）。关键的C（1）-C（7）醛在第二，第三和第五个碳原子上包含所需的立体化学，并已从商业级三乙酰D-葡萄糖以多克级有效制备。[反应：看文字]
• From cycloheptatriene to enantiopure sugars: synthesis of 2-deoxyhexoses
  作者：Carl R. Johnson、Adam Golebiowski、Janusz Kozak

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00145-1

  日期：1998.6

  Abstract meso -Diol 3 , prepared from cycloheptatriene, was desymmetrized with Pseudomonas cepacia lipase and isopropenyl acetate to provide enantiopure 4 . The latter, through a series of stereocontrolled oxidation reactions, followed by ring cleavage by ozonolysis and oxidative cleavage of a terminal diol with periodate, provided of 2-deoxy- d - xylo -hexose ( 1 ) and 2-deoxy- d - arabino -hexose

  摘要用假单胞菌脂肪酶和乙酸异丙烯酯对由环庚三烯制得的内消旋二甲酚3进行对称化处理，得到对映体4。后者通过一系列立体控制的氧化反应，然后通过臭氧分解进行环裂解，并用高碘酸盐对末端二醇进行氧化裂解，由2-脱氧-d-木糖-己糖（1）和2-脱氧-d-阿拉伯糖-提供。己糖（2），其特征为相应的醛糖醇五乙酸盐。
• Efficient synthesis of α,β-unsaturated γ-lactones linked to sugars
  作者：Amélia P. Rauter、José Figueiredo、Maria Ismael、Tana Canda、Josep Font、Marta Figueredo

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00197-5

  日期：2001.5

  A series of structurally diverse unsaturated sugar-derived lactones has been prepared. α,β-Butenolides were introduced to the sugar moiety starting from epoxides, while α-methylene-γ-lactones were constructed from a carbonyl precursor, either an aldehyde, a ketone or a lactone. In the last case, an unprecedented Reformatsky-type reaction has been developed.

  已经制备了一系列结构多样的不饱和糖衍生的内酯。从环氧化物开始将α，β-丁烯内酯引入糖部分，而由羰基前体（醛，酮或内酯）构建α-亚甲基-γ-内酯。在最后一种情况下，开发了前所未有的Reformatsky型反应。
• Acetal−Vinyl Sulfide Cyclization on Sugar Substrates:  Effect of Structure and Substituent
  作者：Pradip K. Sasmal、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/jo026163i

  日期：2003.2.1

  vinyl or propenyl side chain. Extension of the alkene by a Suzuki cross-coupling reaction with 1-bromo-1-(phenylthio)ethene gave thioenol ethers as the cyclization substrates. The treatment of these substrates with BF(3).Et(2)O in tert-butylmethyl ether below 0 degrees C induced cyclization to optically active bicyclic ethers. If the cyclizations are carried out in toluene as the solvent, the isomerization

  一系列2-脱氧呋喃糖苷和-吡喃糖苷衍生物被制成带有乙烯基或丙烯基侧链的衍生物。通过与1-溴-1-（苯硫基）乙烯的铃木（Suzuki）交叉偶联反应进行烯烃的延伸，得到硫代烯醇醚作为环化底物。在低于0摄氏度的叔丁基甲基醚中用BF（3）.Et（2）O处理这些底物可诱导环化为光学活性双环醚。如果环化是在甲苯作为溶剂中进行的，则末端硫烯醇醚异构化为内部的硫烯醇醚可以在环化之前进行。空间和电子因素可能会阻碍环化反应。双环醚的开放可以用酮53向环辛烯酮54的碱诱导转化来说明。
• A Convenient Route for the Synthesis of 2-<i>C</i>-Substituted 2-Deoxyhexoses
  作者：Hideyuki Sugimura、Kenji Osumi、Tatsuyuki Koyama

  DOI：10.1246/cl.1991.1379

  日期：1991.8

  A facile method has been developed for the synthesis of 2-C-substituted 2-deoxy-D-glucoses and 2-C-disubstituted 2-deoxy-D-arabino-hexoses using the BF3-catalyzed cyclization between 1-alkenyl ethers and 2,3-O-isopropylidene derivative of aldehydo-D-erythrose.

  利用 BF3 催化的 1-烯基醚和 2,3-O-isopropylidene 衍生物醛基-D-赤藓酮糖之间的环化反应，开发出了一种合成 2-C 取代的 2-脱氧-D-葡萄糖和 2-C 二取代的 2-脱氧-D-阿拉伯己糖的简便方法。