methyl 2-bromo-2-deoxy-D-glucoside | 714276-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-bromo-2-deoxy-D-glucoside
• 英文别名: methyl 2-bromo-2-deoxyhexapyranoside；methyl 2-bromo-2-deoxy-α/β-D-gluco-/mannopyranoside；(2R,3S,4S)-5-bromo-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 714276-13-8
• 化学式: C₇H₁₃BrO₅
• 分子量: 257.081
• InChiKey: NZTHEWLNMKBFDI-HJPAEZFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-2-deoxy-D-glucoside 在 palladium on activated charcoal 、 Ni(Raney) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver fluoride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-O-(3-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成二糖，天然蒽环类抗生素和抗肿瘤药

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93163-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 2-bromo-2-deoxy-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  合成二糖，天然蒽环类抗生素和抗肿瘤药

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93163-0

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 2-DEOXY-D-GLUCOSE<br/>[FR] PROCESSUS DE SYNTHESE DE DEOXY-D-GLUCOSE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004058786A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention provides a process for the synthesis of 2-deoxy-D-glucose comprising haloalkoxylation of R-D-Glucal wherein R is selected from H and 3, 4, 6-tri-O-benzyl, to obtain alkyl 2-deoxy-2-halo-R-α/β-D-gluco/mannopyranoside, converting alkyl 2-deoxy-2-halo-R-α/$(b)-D-gluco/mannopyranoside by reduction to alkyl 2-deoxy-α/$(b)-D-glucopyranoside, hydrolysing alkyl 2-deoxy-α/$(b)-D-glucopyranoside to 2-deoxy-D-glucose.

  该发明提供了一种合成2-脱氧-D-葡萄糖的过程，包括对R-D-葡糖进行卤代烯氧基化，其中R选择自H和3,4,6-三-O-苄基，以获得烷基2-脱氧-2-卤代-R-α/β-D-葡萄/甘露聚糖苷，将烷基2-脱氧-2-卤代-R-α/β-D-葡萄/甘露聚糖苷通过还原转化为烷基2-脱氧-α/β-D-葡萄糖吡喃苷，将烷基2-脱氧-α/β-D-葡萄糖吡喃苷水解为2-脱氧-D-葡萄糖。
• Facile Approaches to 2-Deoxy-d-glucose and 2-Deoxy-α-d-glucopyranonucleosides from d-Glucal
  作者：Feng-Wu Liu、Wenke Xu、Hui Yang、Yingju Liu、Yingchun Hua、Bin He、Xin Ning、Zhiyan Qin、Hong-Min Liu

  DOI：10.1055/s-0036-1589501

  日期：2017.8

  2-deoxy-α-d-glucopyranoside derivatives is also reported. Their configuration was confirmed by single crystal X-ray analysis of the key intermediate 2,6-dichloro-9-(2-iodo-2-deoxy-α-d-glucopyranosyl)purine. Convenient and stereoselective methods for the preparation of 2-deoxy-d-glucose and purine 2-deoxy-α-d-glucopyranonucleosides were developed. Halogen-mediated O-glycosidation of d-glucal by bromine in MeOH

  摘要 方便和立体选择性的方法用于制备2-脱氧d葡萄糖和嘌呤-2-脱氧-3-α- d -glucopyranonucleosides被开发出来。卤素-介导的O-苷化d通过在MeOH溴-glucal随后还原除去卤素基团和甲氧基的水解通过在锌饱和的水性磷酸二氢钠，得到2-脱氧- d -葡萄糖。3,4,6-三-治疗ö乙酰基d -glucal与IBR和2,6-二氯嘌呤基于haloetherification和随后的还原去除碘和脱保护允许嘌呤-9-基的隔离2-脱氧- α - d -glucopyranonucleoside。几种嘌呤-9-基2-脱氧-α- d的制备还报道了-吡喃葡萄糖苷衍生物。通过关键中间体2，6-二氯-9-（2-碘-2-脱氧-α- d-吡喃葡萄糖基）嘌呤的单晶X射线分析证实了它们的构型。 方便和立体选择性的方法用于制备2-脱氧d葡萄糖和嘌呤-2-脱氧-3-α- d -glucopyr
• Synthese d'un disaccharide, constituant naturel d'anthracyclines antibiotiques et antitumorales
  作者：Jean Boivin、Claude Monneret、Mary Païs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93163-0

  日期：1980.1