acetyl-di-O-acetyl-3,4 didesoxy-2,6 L-lyxo-hexopyrannose | 33985-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetyl-di-O-acetyl-3,4 didesoxy-2,6 L-lyxo-hexopyrannose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6R)-3,6-diacetyloxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 33985-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: QKPIXQGRPBEVLX-UJKKYXBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl-di-O-acetyl-3,4 didesoxy-2,6 L-lyxo-hexopyrannose 在 silver fluoride 作用下， 生成 (2S,3R,4S,6S)-6-(((3S,4S,6S)-4-azido-6-(benzyloxy)-2-methylenetetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  合成二糖，天然蒽环类抗生素和抗肿瘤药

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93163-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 Ni(Raney) 吡啶 、 barium dihydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver fluoride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 acetyl-di-O-acetyl-3,4 didesoxy-2,6 L-lyxo-hexopyrannose
  参考文献：
  名称：

  合成二糖，天然蒽环类抗生素和抗肿瘤药

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93163-0

文献信息

• Approche de la synthese d'anthracyclines oligosaccharidiques. Hemisynthese de la 4'-o-(2-desoxy l-fucosyl) daunorubicine
  作者：J. Boivin、C. Monneret、M. Pais

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85015-6

  日期：1981.1

  The preparation of the disaccharide 4 - O - (3,4 - di - O - acetyl - 2,6 - dideoxy - α - l - lyxo - hexopyranosyl) - 2, 3,6 - trideoxy - 3 - trifluoroacetamido - l - lyxo - hexopyranose, 11c, the N,N' - dimethyl derivative of which occurs naturally in numerous anthracyclines, is described. Glycosidation with daunomycinone followed by removal of the protecting groups led to 4' - O - (2 - deoxy - l -

  二糖4- O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-双脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-2，3,6-三脱氧-3-三氟乙酰氨基-l- lyxo的制备描述了-六吡喃糖11c，其N，N'-二甲基衍生物天然存在于许多蒽环类中。用柔红霉素进行糖基化，然后除去保护基，产生4′- O-（2-脱氧-1-岩藻糖基）柔红霉素。
• <scp>C‐Aryl</scp> Glycosylation via Interrupted Pummerer Rearrangement^†
  作者：Jiagen Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202300308

  日期：2023.11

  enzymes. Herein, C-aryl glycosylation was established for the synthesis of 2-sulfur C-aryl glycals and 1,2-dihydrobenzofuran-fused C-aryl glycosides via interrupted Pummerer process, featured with sulfonium-tethered [3,3]-sigmatropic rearrangement between sulfoxide glycals and phenols. This protocol offers a broad substrate scope with diverse glycosyl and phenols. Dapagliflozin, Empagliflozin, and Ipragliflozin

  C-芳基糖苷由于其独特的抗酶水解特性，是药物发现中重要的碳水化合物衍生物。在此，建立了通过间断Pummerer法合成2-硫C-芳基糖醛和1,2-二氢苯并呋喃稠合C-芳基糖苷的C-芳基糖基化，其特征在于锍系链的[3,3 ] -σ重排亚砜糖醛和酚类。该实验方案提供了具有多种糖基和酚类的广泛底物范围。达格列净、恩格列净和伊格列净类似物分别是直接实现的。
• Trimethylsilyl bromide as a mild, stereoselective anomeric brominating agent
  作者：John W Gillard、Mervyn Israel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90142-x

  日期：——
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MAKING ANTIBODIES AND ANTIBODY DERIVATIVES WITH REDUCED CORE FUCOSYLATION
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20190276796A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The invention provides methods and compositions for preparing antibodies and antibody derivatives with reduced core fucosylation.