methyl α-D-oleandropyranoside | 39036-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-oleandropyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,6S)-4,6-dimethoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 39036-68-5
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: WHDBCFVBMDLPAF-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-oleandropyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到D-oleandropyranose
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷的MeON-新糖苷与6-脱氧和2,6-二脱氧-d-葡萄糖衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  心脏苷具有抗癌活性，其脱氧糖链对其抗癌作用至关重要。为了研究强心苷与癌症的构效关系（SAR）并获得更有效的抗癌药，合成并评估了一系列洋地黄毒苷的MeON-新糖苷。首先，从甲基α - d-吡喃葡萄糖苷和2-deoxy- d开始合成十个6-deoxy-和2,6-dideoxy- d-吡喃葡萄糖基供体。-葡萄糖。同时，洋地黄毒苷是通过将市售的地高辛作为糖基受体进行酸性水解而获得的。然后，通过新糖基化方法成功地合成了地高辛配基的22人MeON-新糖苷文库。最后，评估了Nur77表达的诱导及其从细胞核到细胞质的转运以及这些MeON-新糖苷的细胞毒性。SAR分析表明，C3糖基化是诱导Nur77表达所必需的。此外，一些MeON-新糖苷（2b和8b）可显着诱导Nur77的表达及其从细胞核到细胞质的转运。然而，这些化合物对癌细胞的增殖没有抑制作用，表明它们可能不会诱导NIH-H460癌细胞的凋亡，其潜在的潜力和在癌细胞中的应用值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl α-D-oleandropyranoside
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷的MeON-新糖苷与6-脱氧和2,6-二脱氧-d-葡萄糖衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  心脏苷具有抗癌活性，其脱氧糖链对其抗癌作用至关重要。为了研究强心苷与癌症的构效关系（SAR）并获得更有效的抗癌药，合成并评估了一系列洋地黄毒苷的MeON-新糖苷。首先，从甲基α - d-吡喃葡萄糖苷和2-deoxy- d开始合成十个6-deoxy-和2,6-dideoxy- d-吡喃葡萄糖基供体。-葡萄糖。同时，洋地黄毒苷是通过将市售的地高辛作为糖基受体进行酸性水解而获得的。然后，通过新糖基化方法成功地合成了地高辛配基的22人MeON-新糖苷文库。最后，评估了Nur77表达的诱导及其从细胞核到细胞质的转运以及这些MeON-新糖苷的细胞毒性。SAR分析表明，C3糖基化是诱导Nur77表达所必需的。此外，一些MeON-新糖苷（2b和8b）可显着诱导Nur77的表达及其从细胞核到细胞质的转运。然而，这些化合物对癌细胞的增殖没有抑制作用，表明它们可能不会诱导NIH-H460癌细胞的凋亡，其潜在的潜力和在癌细胞中的应用值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.008

文献信息

• Studies on the constituents of Asclepiadaceae plants. L. Two new oligoglycosides, cynanchoside C2 and cynanchoside C1, from Cynanchum caudatum Max..
  作者：KEIJI WADA、KOJI HAYASHI、HIROSHI MITSUHASHI、HIDEO BANDO

  DOI：10.1248/cpb.30.3500

  日期：——

  Two new steroidal oligoglycosides, named cynanchoside C2 (1a) and cyanchoside C1 (2a), were isolated from the rhizome of Cynanchum caudatum MAX. The structures of 1a and 2a were elucidated by the application of 13C-nuclear magnetic resonance spectroscopy and chemical reactions.

  从牛皮消根中分离得到两种新的甾体低聚糖苷，分别命名为牛皮消苷C2（1a）和牛皮消苷C1（2a）。通过应用13C核磁共振波谱和化学反应阐明了1a和2a的结构。
• Indonesian Medicinal Plants. I. Chemical Structures of Calotroposides A and B, Two New Oxypregnane-Oligoglycosides from the Root of Calotropis gigantea (Asclepiadaceae).
  作者：Isao KITAGAWA、Ru-song ZHANG、Jong Dae PARK、Nam In BAEK、Yasuyuki TAKEDA、Masayuki YOSHIKAWA、Hirotaka SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.40.2007

  日期：——

  Two new oxypregnane-oligoglycosides named calotroposides A (1) and B (2) have been isolated from the root of Calotropis gigantea (Asclepiadaceae), an Indonesian medicinal plant, and their chemical structures have been elucidated by chemical and spectroscopic methods as 12-O-benzoyllineolon 3-O-β-D-cymaropyranosyl(1→4)-β-D-oleandropyranosyl(1→4)-β-D-oleandropyranosyl(1→4)-β-D-cymaropyranosyl(1→4)-β-D-cymaropyranoside and 12-O-benzoylde-acetylmetaplexigenin 3-O-β-D-cymaropyranosyl(1→4)-β-D-oleandropyranosyl(1→4)-β-D-oleandropyranosyl(1→4)-β-D-cymaropyranosyl(1→4)-β-D-cymaropyranoside, respectively.

  从印度尼西亚药用植物Calotropis gigantea（夷果科）的根中分离出两种新型氧孕烷寡糖苷，分别命名为calotroposides A (1) 和B (2)。通过化学和光谱方法阐明了它们的化学结构，分别为12-O-苯甲酰林诺酮 3-O-β-D-醋酸甲酰基(1→4)-β-D-油菜糖基(1→4)-β-D-油菜糖基(1→4)-β-D-醋酸甲酰基(1→4)-β-D-醋酸甲酰基苷和12-O-苯甲酰-去乙酰基甲基生物雌激素 3-O-β-D-醋酸甲酰基(1→4)-β-D-油菜糖基(1→4)-β-D-油菜糖基(1→4)-β-D-醋酸甲酰基(1→4)-β-D-醋酸甲酰基苷。
• Tsukamoto, Sachiko; Hayashi, Koji; Kaneko, Ko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 787 - 790
  作者：Tsukamoto, Sachiko、Hayashi, Koji、Kaneko, Ko、Mitsuhashi, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 721 - 727
  作者：Kjoelberg, Ove、Neumann, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Dornhagen, Juergen; Klausener, Alexander; Runsink, Jan, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1838 - 1846
  作者：Dornhagen, Juergen、Klausener, Alexander、Runsink, Jan、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——