methyl 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-formyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate | 1392113-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-formyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-formyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]benzoate
• CAS: 1392113-46-0
• 化学式: C₃₈H₅₂O₃
• 分子量: 556.829
• InChiKey: OCTWMPUTPYIXRU-FUBUCXJESA-N

物化性质

• 沸点：
  612.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-formyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate 在 N-乙酰基-L-半胱氨酸 、 盐酸羟胺 、 四丁基氢氧化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 BMS-955176
  参考文献：
  名称：

  利用有效的氧化策略从桦木蛋白合成HIV成熟抑制剂BMS-955176

  摘要：

  描述了HIV成熟抑制剂BMS-955176的简明和可扩展的第二代合成。该合成以氧化策略为框架，该策略以Cu I介导的白蛋白的好氧氧化，高选择性PIFA介导的肟脱氢以及随后的Lossen重排（通过安装C17氨基官能团的独特反应机理而发生）突显。合成途径分7步进行，总收率47％，从丰富而廉价的天然白桦蛋白开始。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00438
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醛,半合成 在 二氯[9,9-二甲基-4,5-二(二苯基膦基)氧杂蒽]钯 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-formyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用有效的氧化策略从桦木蛋白合成HIV成熟抑制剂BMS-955176

  摘要：

  描述了HIV成熟抑制剂BMS-955176的简明和可扩展的第二代合成。该合成以氧化策略为框架，该策略以Cu I介导的白蛋白的好氧氧化，高选择性PIFA介导的肟脱氢以及随后的Lossen重排（通过安装C17氨基官能团的独特反应机理而发生）突显。合成途径分7步进行，总收率47％，从丰富而廉价的天然白桦蛋白开始。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00438

文献信息

• [EN] C-28 AMINES OF C-3 MODIFIED BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV MATURATION INHIBITORS<br/>[FR] AMINES EN C28 DE DÉRIVÉS D'ACIDE BÉTULINIQUE MODIFIÉ EN C-3 EN TANT QU'INHIBITEURS DE MATURATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012106188A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-28 amines of C-3 modified betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS. In particular, the following compounds are provided herein, including pharmaceutically acceptable salts thereof: a compound of formula (I), a compound of formula (II), and a compound of formula (III).

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详述。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的C-3修饰桦木酸衍生物的C-28胺作为HIV成熟抑制剂。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。特别是，提供了以下化合物，包括可药用的盐类：公式(I)的化合物，公式(II)的化合物，和公式(III)的化合物。
• C-28 AMINES OF C-3 MODIFIED BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV MATURATION INHIBITORS
  申请人：Regueiro-Ren Alicia

  公开号：US20130029954A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-28 amines of C-3 modified betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS. In particular, the following compounds are provided herein, including pharmaceutically acceptable salts thereof: a compound of formula I a compound of formula II and a compound of formula III

  本文介绍了具有药物和生物影响性质的化合物、它们的制药组合物和使用方法。具体而言，提供了C-3修饰的C-28胺基萜烯酸衍生物，其具有独特的抗病毒活性，可作为HIV成熟抑制剂。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。特别地，本文提供以下化合物，包括其药学上可接受的盐：I式化合物、II式化合物和III式化合物。
• C-28 amines of C-3 modified betulinic acid derivatives as HIV maturation inhibitors
  申请人：Regueiro-Ren Alicia

  公开号：US08748415B2

  公开（公告）日：2014-06-10

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-28 amines of C-3 modified betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS. In particular, the following compounds are provided herein, including pharmaceutically acceptable salts thereof: a compound of formula I a compound of formula II and a compound of formula III

  本发明涉及具有药物和生物影响性质的化合物，以及它们的制药组合物和使用方法。具体而言，提供了具有独特的抗病毒活性的C-3修饰苦杏仁酸衍生物的C-28胺，作为HIV成熟抑制剂。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。特别地，在此提供以下化合物，包括其药学上可接受的盐：式I的化合物、式II的化合物和式III的化合物。
• Methods of producing an HIV maturation inhibitor
  申请人：ViiV HEALTHCARE UK (NO.4) LIMITED

  公开号：US10221208B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  A method for producing HIV maturation inhibitor compound is set forth using betulin as starting material, and utilizing Lossen rearrangement techniques.

  提出了一种利用白桦脂生产艾滋病病毒成熟抑制剂化合物的方法 作为起始原料，利用洛森重排技术生产艾滋病毒成熟抑制剂化合物的方法。
• CRYSTALLINE FORMS OF MODIFIED TRITERPENOID HYDROCHLORIDE SALTS WITH HIV MATURATION INHIBITOR ACTIVITY
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO.4) LIMITED

  公开号：US20180094019A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention relates to crystalline forms of modified triterpenoid hydrochloride salts with HIV maturation inhibitor activity. More specifically, the present invention relates to the H-4, T1F-1, and T1F-2 crystalline forms. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these crystalline forms, as well as to methods of using these crystalline forms for the treatment of the HIV virus, and methods for obtaining these crystalline forms.