二氯[9,9-二甲基-4,5-二(二苯基膦基)氧杂蒽]钯 | 205319-10-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二氯[9,9-二甲基-4,5-二(二苯基膦基)氧杂蒽]钯
• 中文别名: 二氯[9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦)氧杂蒽]钯(II)；[4,5-二(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽]二氯化钯(II)；[9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦)吨]二氯化钯(II)；二氯[9,9-二甲基-4,5-二(二苯基膦基)氧杂蒽]钯(II)；4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽二氯化钯；(4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽)二氯化钯
• 英文名称: dichloro[9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene]palladium(II)
• 英文别名: Pd(Xantphos)Cl₂；PdCl₂(xantphos)；(xantphos)PdCl₂；Pd(XanthPhos)Cl₂；[4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene]dichloropalladium(II)；(5-diphenylphosphanyl-9,9-dimethylxanthen-4-yl)-diphenylphosphane;palladium(2+);dichloride
• CAS: 205319-10-4
• 化学式: C₃₉H₃₂Cl₂OP₂Pd
• 分子量: 755.956
• InChiKey: HEYONDYPXIUDCK-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  280-287℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.01
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  No
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Dichloro[9,9-dimethyl-4,5-
产品名称
bis(diphenylphosphino)xanthene]palladium(II)
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C39H32Cl2OP2Pd
分子式
: 755.94 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
280 - 287 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯[9,9-二甲基-4,5-二(二苯基膦基)氧杂蒽]钯 、 ethyl 4-bromo-1-ethyl-5-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 三甲基乙酸钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mono-Oxidation of Bidentate Bis-phosphines in Catalyst Activation: Kinetic and Mechanistic Studies of a Pd/Xantphos-Catalyzed C–H Functionalization

  摘要：

  Kinetic, spectroscopic, crystallographic, and computational studies probing a Pd-catalyzed C-H arylation reaction reveal that mono-oxidation of the bis-phosphine ligand is critical for the formation of the active catalyst. The bisphosphine mono-oxide is shown to be a hemilabile,bidentate ligand for palladium. Isolation of the oxidative addition adduct, with structural elucidation by X-ray analysis, showed that the mono-oxide was catalytically competent, giving the same reaction rate in the productive reaction as the Pd(II)/xantphos precursor. A dual role for the carboxylate base in both catalyst activation and reaction turnover was demonstrated, along with the inhibiting effect of excess phosphine ligand. The generality of the role of phosphine mono-oxide complexes in Pd-catalyzed coupling processes is discussed.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01913
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 二氯[9,9-二甲基-4,5-二(二苯基膦基)氧杂蒽]钯
  参考文献：
  名称：

  P，P和P，S型双齿配体的钯配合物：对Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的影响

  摘要：

  类型[的PdCl的新钯络合物2（η 2 -（P∩P）]图1A，1B）和[的PdCl 2（η 2 - P∩S）]（1C，1D）已经通过的PdCl反应合成2具有1：1摩尔比的P，P和P，S型双齿配体，其中P∩P= 9,9–二甲基-4,5-双（二苯基膦基）氧杂蒽{Xantphos}（a）或bis（2-二苯基膦基苯基）醚{DPEphos}（b）; P∩S= 9,9-二甲基-4,5-双（二苯基-膦基）氧杂蒽硫醚{Xantphos（S）} （c）或双（2-二苯基膦基苯基）醚单硫化物（DPEphos（S）}（d）。配合物的特征在于元素分析，质谱，1 H，13 C和31 P NMR光谱以及1a和1d的单晶X射线结构测定。所有配合物中的钯原子占据由P原子，P / S原子和两个Cl原子形成的略微扭曲的方形平面环境的中心。在室温下，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应研究的1a - 1d的催化活性比PdCl

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.10.001
• 作为试剂：
  描述：

  zinc(II) cyanide 、 4-溴-2,6-二甲基吡啶 在 二氯[9,9-二甲基-4,5-二(二苯基膦基)氧杂蒽]钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到2,6-二甲基-4-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  提高鲁棒性：原位生成氰化芳基溴化物的Pd（0）催化剂

  摘要：

  已经开发了使用空气稳定的XantPhos-PdCl 2预催化剂进行钯催化的芳基溴化物氰化的条件。通过使用三烷基胺作为还原剂，活性Pd（0）物种就地生成，从而减轻了使用对空气敏感的Pd 2（dba）3的需要。使用该方法已经合成了二十二个取代的苄腈。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01003

文献信息

• Heterolytic activation of dihydrogen by platinum and palladium complexes
  作者：Karina Q. Almeida Leñero、Yannick Guari、Paul C. J. Kamer、Piet W. N. M. van Leeuwen、Bruno Donnadieu、Sylviane Sabo-Etienne、Bruno Chaudret、Martin Lutz、Anthony L. Spek

  DOI：10.1039/c3dt32395a

  日期：——

  Wide bite angle diphosphine ligands were used to prepare [(diphosphine)M(2-(diphenylphosphino)pyridine)]2+ complexes (M = Pd, Pt). Except for the ligand with the largest bite angle, 2-(diphenylphosphino)pyridine coordinates in a bidentate mode leading to bis-chelate complexes. In the case of Xantphos (9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)-xanthene, βn = 111°) two types of complexes are formed, in

  广咬角二膦配体用于制备[（二膦）M（2-（二苯基膦基）吡啶）] 2+配合物（M = Pd，Pt）。除具有最大咬合角的配体外，2-（二苯基膦基）吡啶以双齿模式配位，形成双螯合物。在加入Xantphos（9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨的情况下，β Ñ = 111°）两种类型的复合物的形成，其中，在单- 2-（二苯基膦基）吡啶的坐标或分别时尚。确定了三种Pt配合物的晶体结构。[（Xantphos）-Pt（2-（diphenylphosphino）pyridine）] 2+的X射线晶体结构显示Xantphos以三齿P，O，P方式进行坐标。在二氢压力下，铂络合物中的吡啶基部分可以解配位以在金属中心提供空位配位点。此外，它可以作为内部碱基来辅助二氢的异源裂解。反应产生具有彼此紧邻的质子化吡啶部分的氢化铂。配合物对二氢的结构和反应性由二膦的空间要求决定。[（dppf）PtH（2-（二苯基膦
• Palladium-Catalyzed Formal Insertion of Carbenoids into Aminals via C–N Bond Activation
  作者：Guiping Qin、Lixin Li、Jiawen Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.5b08476

  日期：2015.10.7

  A new strategy for selective insertion of metal carbenes into C-N bond has been developed via Pd-catalyzed C-N bond activation. A series of aminals and alpha-diazoesters with different substituents were successfully incorporated even in 0.1 mol % of catalyst under mild conditions, affording a wide range of alpha,beta-diamino acid esters with quarternary carbon-centers. Preliminary mechanistic studies uncovered that the unique electrophilic cyclopalladated species could easily react with diazoacetates to generate a Pd-carbenoid intermediate which was involved in the catalytic cycle.
• The Effect of the Bite Angle of Diphosphane Ligands on Activity and Selectivity in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Mirko Kranenburg、Paul C. J. Kamer、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199802)1998:2<155::aid-ejic155>3.0.co;2-t

  日期：1998.2
• Palladium-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols at Room Temperature
  作者：Bao Gao

  DOI：10.15227/orgsyn.093.0341

  日期：——
• Mono-Oxidation of Bidentate Bis-phosphines in Catalyst Activation: Kinetic and Mechanistic Studies of a Pd/Xantphos-Catalyzed C–H Functionalization
  作者：Yining Ji、R. Erik Plata、Christopher S. Regens、Michael Hay、Michael Schmidt、Thomas Razler、Yuping Qiu、Peng Geng、Yi Hsiao、Thorsten Rosner、Martin D. Eastgate、Donna G. Blackmond

  DOI：10.1021/jacs.5b01913

  日期：2015.10.21

  Kinetic, spectroscopic, crystallographic, and computational studies probing a Pd-catalyzed C-H arylation reaction reveal that mono-oxidation of the bis-phosphine ligand is critical for the formation of the active catalyst. The bisphosphine mono-oxide is shown to be a hemilabile,bidentate ligand for palladium. Isolation of the oxidative addition adduct, with structural elucidation by X-ray analysis, showed that the mono-oxide was catalytically competent, giving the same reaction rate in the productive reaction as the Pd(II)/xantphos precursor. A dual role for the carboxylate base in both catalyst activation and reaction turnover was demonstrated, along with the inhibiting effect of excess phosphine ligand. The generality of the role of phosphine mono-oxide complexes in Pd-catalyzed coupling processes is discussed.