5-叠氮-1-戊胺盐酸 | 1380314-89-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-叠氮-1-戊胺盐酸
• 英文名称: 5-azido-1-pentanamine hydrochloride
• 英文别名: 5-azidopentylamine hyfrochloride；5-azidopentylamine hydrochloride；5-Azidopentan-1-amine hydrochloride；5-azidopentan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 1380314-89-5
• 化学式: C₅H₁₂N₄*ClH
• 分子量: 164.638
• InChiKey: VAQZCVINXYATJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮-1-戊胺盐酸 在 盐酸 、 锂硼氢 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 benzyl ((3S,6S,9S,Z)-6-(cyclohexylmethyl)-9-(hydroxymethyl)-4,7,12-trioxo-1¹H-5,8,13-triaza-1(4,1)-triazolacyclooctadecaphane-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的三唑类诺如病毒蛋白酶大环抑制剂的设计和合成：结构、生化、光谱和抗病毒研究。

  摘要：

  由诺如病毒引起的急性肠胃炎暴发构成了全世界的公共卫生问题。迄今为止，尚无获批用于管理和预防诺如病毒感染的药物或疫苗。开发诺如病毒疗法的潜在有效策略需要发现诺如病毒 3CL 蛋白酶的抑制剂，这是一种对诺如病毒复制至关重要的酶。我们在此描述了基于结构的第一类诺如病毒 3C 样蛋白酶的可渗透、三唑基大环抑制剂的设计，以及相关的 X 射线晶体学、生化、光谱和抗病毒研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.013
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 盐酸 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-叠氮-1-戊胺盐酸
  参考文献：
  名称：

  添加重氮转移试剂后，在培养中产生的叠氮基-去铁胺胺铁载体作为功能性点击化学探针。

  摘要：

  这项工作旨在进行细菌去铁氧胺（DFO）铁载体的端胺基团（包括去铁胺B（DFOB））的原位转化为叠氮基团的操作，以实现下游点击化学反应。最初的研究试用了前驱体定向生物合成（PDB）方法。用钝端叠氮基/胺非天然底物补充毛链霉菌培养物以取代1,5-二氨基戊烷作为DFOB末端胺位置的天然二胺底物不会产生叠氮基-DFOB。将重氮转移试剂咪唑-1-磺酰叠氮化硫酸氢盐添加到已在1,4-二氨基丁烷存在下培养的废毕赤酵母培养基中，作为可行的天然底物以扩展天然DFO型铁载体的套件，成功生成了相关的azido-DFO类似物套件。这种最少加工的混合物与适当的带有炔烃的生物素试剂之间的CuI介导的或菌株促进的CuI无点击化学反应产生了相关的1,4-二取代的三唑连接的DFO-生物素化合物作为潜在的分子探针，检测为FeIII负载的物种。通过直接添加重氮转移试剂以传递功能性点击化学试剂，将复杂混合物中的含胺天然产物进行胺

  DOI：

  10.1002/cbic.201900661

文献信息

• Identification of a Selective, Activity-Based Probe for Glyceraldehyde 3-Phosphate Dehydrogenases
  作者：Farnusch Kaschani、Jérôme Clerc、Daniel Krahn、David Bier、Tram Ngoc Hong、Christian Ottmann、Sherry Niessen、Tom Colby、Renier A. L. van der Hoorn、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/anie.201107276

  日期：2012.5.21

  The natural‐product‐like structural complexity of a bicyclic hydantoin was exploited to generate the novel, highly specific activity‐based profiling probe (ABPP) Mrl‐Rh (Rh=rhodamine; see picture) for glyceraldehyde 3‐phosphate dehydrogenases. This probe can be used to investigate activity changes of this enzyme class during plant–pathogen interactions.

  特异：利用双环乙内酰脲的天然产物状结构复杂性，生成了针对甘油醛3-磷酸脱氢酶的新型，高度特异性的基于活性的轮廓分析探针（ABPP）Mr1-Rh（Rh =罗丹明;见图）。该探针可用于研究植物与病原体相互作用期间该酶类别的活性变化。
• Multivalent assembly of a pyrene functionalized thio-N-acetylglucosamine: Synthesis, spectroscopic and WGA binding studies
  作者：Hugo O. Montenegro、Pablo H. Di Chenna、Carla C. Spagnuolo、María Laura Uhrig

  DOI：10.1016/j.carres.2019.04.010

  日期：2019.6

  introduce here a new fluorescent derivative of 1-thio-β-N-acetylglucosamine linked to a pyrene system through a triazolylpentyl spacer, designed to self-assemble into a multivalent glycocluster. The synthesis was achieved by efficient CuAAC click reaction between a pyrene functionalized with an azide group and a suitable alkynyl thiomonosaccharide. Spectroscopic studies by fluorometry indicated that

  我们在这里介绍一种新的1-硫代-β-N-乙酰氨基葡糖荧光衍生物，该衍生物通过三唑基戊基间隔基与a系统相连，该间隔基旨在自组装成多价糖簇。通过在叠氮基官能化的pyr与合适的炔基硫代单糖之间进行有效的CuAAC点击反应可实现合成。通过荧光光谱法的光谱研究表明，在水性介质中的自组装受浓度和pH变化的调节，pH和pH的变化是由于靠近π系统的氨基的存在。圆二色性实验揭示了中等程度的阳性信号，表明the-thioGlcNAc共轭物可以聚集为手性超分子组装体。糖部分显示出与小麦胚芽凝集素的特异性可逆相互作用，浊度分析证明了这一事实。在pH 10的冻干溶液的SEM显微镜检查显示出与管状胶束的存在相容的原纤维形态，而在较低的pH形成结晶和无定形固体。
• Cucurbit[6]uril as a potential catalyst for the acidic decomposition of azidoaminoalkanes
  作者：Marcel Wieland、Jean-Luc Mieusset、Udo H. Brinker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.016

  日期：2012.8

  Five azidoalkyl-1-amines and p-azidoaniline have been synthesized and complexed with cucurbit[6]uril in acidic solutions. Isothermal titration calorimetry has been employed to determine the association constant K and the enthalpy of complex formation Delta H of the azidoalkyl- and azidoarylamines. 4-Azidobutyl-1-amine forms by far the most stable complex. Cucurbit[6]uril significantly catalyzes the decomposition of the azidoalkyl- and azidoarylamines studied. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.