(R,E)-2-(4,5-dibromopent-3-en-2-yl)-1,3-dithiane | 930803-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R,E)-2-(4,5-dibromopent-3-en-2-yl)-1,3-dithiane
• CAS: 930803-27-3
• 化学式: C₉H₁₄Br₂S₂
• 分子量: 346.15
• InChiKey: JONLLFZNZUIVEM-KBUNYLKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-(4,5-dibromopent-3-en-2-yl)-1,3-dithiane 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 chromium dichloride 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 新铜试剂 、 碘苯二乙酸 、 叔丁基锂 、 六甲基二锡 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-吡咯烷基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 雷帕霉素
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604053
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2-bromo-4-(1,3-dithian-2-yl)pent-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到(R,E)-2-(4,5-dibromopent-3-en-2-yl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成

  摘要：

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。

  DOI：

  10.1002/chem.200801656