5-(4-methoxyphenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine | 91222-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: N-[4-(methoxy)phenyl]iminodibenzyl；11-(4-Methoxyphenyl)-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine
• CAS: 91222-27-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: DESQCZWDWFRTCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium nitrite 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到5-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基胺与各种钠盐的无金属后期C（sp2）-H官能化。

  摘要：

  不含金属的连续的C（SP 2）-X（X =氯，溴，S，N）的键形成ñ -芳基胺（环状，稠合，氨基甲酸酯，和铵基团）使用[双温和的条件下实现（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）和简单的无害钠盐。这种直接和选择性的C（sp 2）–H官能化显示出优异的官能团相容性，成本效益和生物活性天然产物合成的后期适用性。提出了两种机制来解释邻位或对位偏爱以及CH 3 NO 2的加速作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob02217a
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 、 4-碘苯甲醚 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  使用未活化的芳基卤化物对亚氨基二苄基和亚氨基苯乙烯进行 一般和温和的Cu催化N-芳基化反应† ‡

  摘要：

  首次开发了在温和条件下具有广泛范围的未活化芳基卤化物的亚氨基二苄基和亚氨基二苯乙烯衍生物的无配体高效Cu催化N-芳基化反应。此外，第一个镍基催化体系也被用于现有衍生物的N-芳基化反应。这些新颖的协议为构建二苯并ze庚因提供了便捷的途径，并为广泛使用的钯催化剂提供了有希望的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c7ra07437a

文献信息

• Buchwald-Hartwig Amination of Aryl Chlorides Catalyzed by Easily Accessible Benzimidazolyl Phosphine-Pd Complexes
  作者：Chau So、Fuk Kwong、Kin Chung、Shun Wong、Chi Luk、Zhongyuan Zhou、Chak Lau

  DOI：10.1055/s-0031-1290666

  日期：2012.5

  This study describes the efficacy of benzimidazolyl phosphine ligands, which are easily synthesized from inexpensive and commercially available o-phenylenediamine, 2-bormobenzoic acid, and chlorophosphines, in the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides. Primary and secondary aromatic/aliphatic amines are effective substrates in this catalytic system. Functional groups such as keto and esters are also compatible. The catalyst loading can be reduced to 0.1 mol% Pd.

  本研究描述了从廉价且市售的邻苯二胺、2-溴苯甲酸和氯膦化合物容易合成的苯并咪唭基膦配体在Buchwald-Hartwig芳基氯化物胺化反应中的效能。在该催化体系中，伯和仲芳香/脂肪胺是有效的底物。酮和酯等功能团也能兼容。催化剂负载量可降至0.1 mol% Pd。
• PIFA-Promoted, Solvent-Controlled Selective Functionalization of C(sp²)–H or C(sp³)–H: Nitration via C–N Bond Cleavage of CH₃NO₂, Cyanation, or Oxygenation in Water
  作者：Chandrashekar Mudithanapelli、Lama Prema Dhorma、Mi-hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00751

  日期：2019.5.3

  CH3NO2) mediated by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) is described. The NO2 transfer from CH3NO2 to the aromatic group of the substrate is possible with careful selection of the solvent, NaX, and oxidant. In addition, the solvent-controlled C(sp2)–H functionalization can shift to an α-C(sp3)–H functionalization (cyanation or oxygenation) of the α-C(sp3)–H of cyclic amines.

  描述了由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的新型硝化作用（通过C（SP 3）–N破坏/ C（SP 2）–N与CH 3 NO 2形成）。的NO 2从CH转印3 NO 2到基板的芳族基团是可能的溶剂，的NaX，和氧化剂的仔细选择。此外，溶剂控制的C（SP 2）-H官能化可转移到一个α-C（SP 3）-H官能的α-C（SP的（氰化或氧合）3）-H的环胺。
• Palladium-Catalyzed N-Arylation of Iminodibenzyls and Iminostilbenes with Aryl- and Heteroaryl Halides
  作者：Wenliang Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/chem.201603449

  日期：2016.9.26

  Compounds containing the iminodibenzyl and iminostilbene ring systems are prevalent in medicinal targets and functional materials. Herein, we report palladium‐catalyzed conditions for the N‐arylation of these ring systems. This protocol could be applied to a variety of (hetero)aryl chloride and bromide substrates, including ones, which are sterically hindered or those containing a variety of functional

  含有亚氨基二苄基和亚氨基二苯乙烯环系统的化合物在药物靶标和功能材料中很普遍。在本文中，我们报告了这些环系统N芳构化的钯催化条件。该方案可应用于多种（杂）芳基氯和溴化物底物，包括空间受阻的底物或含有多种官能团的底物。通过使用低钯催化剂负载量（0.1至1 mol％），第四代Palladacycle预催化剂的使用使优良的收率得到了很好的体现。
• 一种铜催化的有机发光二极管材料单元胺化 反应的新方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107459484B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明以廉价易得的铜试剂作为催化剂且无需配体参与，并以常见的二甲亚砜(DMSO)作为溶剂，在较温和条件下即可顺利催化有机发光二极管(OLEDs)材料单元‑亚氨基二苄衍生物与碘代、溴代甚至氯代芳烃实现胺化反应，底物普适性较广、官能团兼容性优秀。首次以廉价金属铜试剂作为催化剂实现亚氨基二苄衍生物与卤代芳烃的胺化反应，克服了目前报道的方法必须使用贵金属钯催化体系的局限，填补了该反应领域尚无廉价金属催化体系的不足，为工业生产或实验室制备有机发光二极管(OLEDs)材料单元提供了一种操作简单、环境友好、廉价的新方法。
• 一种镍催化的亚氨基二苄衍生物胺化反应的 新方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107459485B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明以廉价易得的商业化镍试剂作为催化剂，并使用常见的单膦配体和溶剂，在较温和条件下即可顺利催化有机发光二极管(OLEDs)材料单元‑‑亚氨基二苄衍生物与碘代或溴代芳烃发生胺化反应。首次以廉价金属镍试剂作为催化剂实现亚氨基二苄衍生物与卤代芳烃的胺化反应，克服了目前报道的方法必须使用昂贵的金属钯催化体系的局限，填补了该反应领域尚无廉价金属催化体系的不足，为工业生产或实验室制备有机发光二极管(OLEDs)材料单元提供了一种操作简单、环境友好、廉价的新方法。