4-羟基苯乙基 反式-阿魏酸酯 | 84873-15-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基苯乙基 反式-阿魏酸酯
• 中文别名: 4-羟基苯乙基反式-阿魏酸酯
• 英文名称: (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；(E)-4-hydroxyphenethyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；(4-Hydroxyphenyl)ethyl trans-ferulate；p-hydroxyphenylethyl trans-ferulate；p-hydroxy phenethyl trans-ferulate；p-hydroxy-phenethyl trans-ferulate；p-Hydroxyphenethyl trans-ferulate；2-(4-hydroxyphenyl)ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 84873-15-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: JMSFLLZUCIXALN-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169℃
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（318.14 mM；需要超声波）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  应存放在2-8℃环境中，保持干燥并密封。

制备方法与用途

对羟基苯乙基反式阿魏酸盐具有抗高血糖（酵母α-葡萄糖苷酶，IC50 19.24±1.73 µmol/L）、抗氧化和抗炎活性。此外，它还显示出抑制癌症发展的潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯乙基 反式-阿魏酸酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 反应 0.17h， 以530 mg的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Chemical studies on the constituents of the Chinese crude drug "Quiang Huo".

  摘要：

  从中国粗制药物 "羌活"（伞形科）中获得了三种新的香豆素：羌活醇（7）、羌活酚（8）和无水羌活醇（9），以及异羌活素（1）、(4)、奥斯特酚 (5)、去甲基呋喃蒎烷 (6)、对羟基苯乙基苯甲酸酯 (10)、阿魏酸苯乙酯 (11) 和法卡林二醇 (12)。7-9 的结构被确定为 dl-5[(2E)-5-羟基-3, 7-二甲基-2, 6-辛二烯氧基]补骨脂素、5-[(2E, 5E)-7- 羟基-3, 7-二甲基-2, 5-辛二烯氧基]补骨脂素和 5-[(2E, 5E)-3, 7-二甲基-2, 5, 7-辛三烯氧基]补骨脂素。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2712
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-羟基苯乙基 反式-阿魏酸酯
  参考文献：
  名称：

  A new phenolic compound from heracleum lanatum Michx. var. nippinicum Hara. II.

  摘要：

  从毛毛独活 MICHX 的根中分离出一种新化合物，对羟基苯乙基反式阿魏酸，以及 7-(3-甲基-2-丁烯氧基)香豆素。变种日本原。两种化合物均强烈抑制白菜根的生长。佩维迪斯·贝利。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4554

文献信息

• Novel c-Met inhibitory olive secoiridoid semisynthetic analogs for the control of invasive breast cancer
  作者：Mohamed M. Mohyeldin、Belnaser A. Busnena、Mohamed R. Akl、Ana Maria Dragoi、James A. Cardelli、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.043

  日期：2016.8

  reported tyrosol sinapate (4) as a c-Met inhibitor hit. This study reports additional semisynthetic optimization and SAR of 4 to improve its selective activity against c-Met-dependent breast cancer by increasing its capacity to inhibit c-Met phosphorylation. Forty-three compounds (5-47) were synthesized, among which the novel analog homovanillyl sinapate (HVS-16) was distinguished for its remarkable activity

  受体酪氨酸激酶c-Met失调及其配体HGF是治疗癌症的有效且有吸引力的分子靶标。受天然存在的橄榄类secrididoid（-）-oleocanthal（1）的化学结构的启发，并记录了其对c-Met依赖性恶性肿瘤的抗癌活性，以前的一项研究报道了酪氨酸溶胶鼻血酸盐（4）作为c-Met抑制剂的命中物。这项研究报告了额外的半合成优化和4的SAR，以通过增加其抑制c-Met磷酸化的能力来提高其对c-Met依赖性乳腺癌的选择性活性。合成了四十三种化合物（5-47），其中新颖的类似物高香草酸芥子酸酯（HVS-16）以其卓越的活性而著称。HVS-16大大削弱了c-Met介导的增殖，迁移，和在二维和三维培养系统中跨越人乳腺癌细胞系的侵袭，而发现相似的治疗剂量既不影响非致瘤性人乳腺上皮细胞的生长，也不影响c-Met独立乳腺癌细胞的生存能力。HVS-16在人乳腺癌细胞中显示出剂量依赖性抑制配体介导的c-Met活
• Para-coumaric acid or para-hydroxycinnamic acid derivatives and their use in cosmetic or dermatological compositions
  申请人：Okombi Sabrina

  公开号：US20070183996A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to the use of para-coumaric acid or para-hydroxycinnamic acid derivatives in cosmetic or dermatological compositions, specifically to the use of at least one compound derived from para-coumaric acid having a general formula (I) below: in which, especially, Z represents an oxygen or an —NH— group; X and Y are identical and each represent a CH or CH 2 group, as an active principle with depigmenting, free-radical-scavenging and/or antiinflammatory activity. The invention also relates to the use of the above compounds for cosmetic care or for the preparation of a pharmaceutical composition, especially for depigmenting an area of skin, having antiradical and/or antiinflammatory activity.

  该发明涉及对苯对羟基肉桂酸或对羟基肉桂酸衍生物在化妆品或皮肤科学组合物中的使用，具体地涉及至少一种源自苯对羟基肉桂酸的化合物的使用，其具有下面的一般式(I)：其中，特别地，Z代表氧原子或—NH—基团；X和Y相同，各代表一个CH或CH2基团，作为具有脱色、自由基清除和/或抗炎活性的活性原理。该发明还涉及上述化合物在化妆护理或制备药用组合物中的使用，特别是用于脱色皮肤区域，具有抗自由基和/或抗炎活性。
• Synthesis of Amide and Ester Derivatives of Cinnamic Acid and Its Analogs: Evaluation of Their Free Radical Scavenging and Monoamine Oxidase and Cholinesterase Inhibitory Activities
  作者：Koichi Takao、Kazuhiro Toda、Takayuki Saito、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1248/cpb.c17-00416

  日期：——

  and selective MAO-B inhibitory activity. Compound 20 was the most potent inhibitor of MAO-B. Compounds 18 and 21 showed moderate BChE inhibitory activity. In addition, compound 18 showed potent antioxidant activity and MAO-B inhibitory activity. In a comparison of the cinnamic acid amides and esters, the amides exhibited more potent DPPH free radical scavenging activity, while the esters showed stronger

  合成了一系列肉桂酸衍生物，酰胺（1-12）和酯（13-22），并建立了抗氧化活性与单胺氧化酶（MAO）A和B，乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（BChE）的构效关系。分析抑制活性。在合成的化合物中，化合物1-10、12-18和迷迭香酸（23）含有邻苯二酚，邻甲氧基苯酚或5-羟基吲哚部分，它们显示出有效的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活动。化合物9-11、15、17-22显示出有效和选择性的MAO-B抑制活性。化合物20是最有效的MAO-B抑制剂。化合物18和21显示出中等的BChE抑制活性。另外，化合物18显示出有效的抗氧化剂活性和MAO-B抑制活性。在肉桂酸酰胺和酯的比较中，酰胺表现出更强的DPPH自由基清除活性，而酯显示出对MAO-B和BChE的较强抑制活性。这些结果表明，肉桂酸衍生物，例如化合物18，对香豆酸3,4-二羟基苯乙基酯，和化合物20，对香豆酸苯乙酯，可以用
• Inhibition of mammalian carbonic anhydrase isoforms I–XIV with a series of phenolic acid esters
  作者：Alfonso Maresca、Gulay Akyuz、Sameh M. Osman、Zeid AlOthman、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.014

  日期：2015.11

  effects against the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). Many of the mammalian isozymes of human (h) or murine (m) origin, hCA I-hCA XII, mCA XIII and hCA XIV, were inhibited in the submicromolar range by these derivatives (with KIs of 0.31-1.03 μM against hCA VA, VB, VI, VII, IX and XIV). The off-target, highly abundant isoforms hCA I and II, as well as hCA III, IV and XII were poorly inhibited

  研究了一系列掺入咖啡酸，阿魏酸和对香豆酸，以及苄基，间/对羟基苯乙基以及对羟基苯乙氧基苯乙基部分的酚酸酯对金属酶碳酸酐酶（CA）的抑制作用，EC 4.2.1.1）。这些衍生物在人类（h）或鼠（m）来源的许多哺乳动物同工酶hCA I-hCA XII，mCA XIII和hCA XIV的抑制作用在亚微摩尔范围内（针对hCA VA的KI为0.31-1.03μM， VB，VI，VII，IX和XIV）。尽管这些原始的酚酸是微摩尔抑制剂，但许多这类酯均无法很好地抑制脱靶，高度丰富的异构体hCA I和II，以及hCA III，IV和XII。这些苯酚与之前研究的其他苯酚一样，具有不同于磺酰胺/氨基磺酸盐的CA抑制机理，临床上用于治疗多种病理的药物，但由于hCA I / II抑制而具有严重的副作用。与与催化性锌离子结合的磺酰胺不同，苯酚锚定在Zn（II）配位的水分子上，在活性位点腔内更外部地结合，并与活性位点
• Para-Coumaric Acid or Para-Hydroxycinnamic Acid Derivatives and Their Use in Cosmetic or Dermatological Compositions
  申请人：Okombi Sabrina

  公开号：US20110237551A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention relates to the use of para-coumaric acid or para-hydroxycinnamic acid derivatives in cosmetic or dermatological compositions, specifically to the use of at least one compound derived from para-coumaric acid having a general formula (I) below: in which, especially, Z represents an oxygen or an —NH— group; X and Y are identical and each represent a CH or CH 2 group, as an active principle with depigmenting, free-radical-scavenging and/or antiinflammatory is activity. The invention also relates to the use of the above compounds for cosmetic care or for the preparation of a pharmaceutical composition, especially for depigmenting an area of skin, having antiradical and/or antiinflammatory activity.

  本发明涉及对香豆酸或对羟基肉桂酸衍生物在化妆品或皮肤科组合物中的使用，具体地，涉及使用至少一种从对香豆酸衍生的化合物，其具有下列通式（I）：其中，特别地，Z表示氧或—NH—基团；X和Y相同，分别表示CH或CH2基团，作为具有脱色、自由基清除和/或抗炎活性的活性原理的用途。本发明还涉及上述化合物在化妆品护理或制备药物组合物中的使用，特别用于脱色皮肤区域，具有抗自由基和/或抗炎活性。

表征谱图