methyl 3,4-O-cyclohexylidenequinate | 130021-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-O-cyclohexylidenequinate
• 英文别名: methyl (3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 130021-73-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: DJOYLTBEXCQVDT-HNCHTBHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-cyclohexylidenequinate 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新颖化合物，其合成方法及治疗用途

  摘要：

  公开了新颖化合物。这些化合物一般包含有酸性基团，碱性基团，取代的氨基或N-酰基和具有选择性羟基化的烷基部分的基团。还公开了包含本发明的抑制剂的医药组合物。还公开了在可能含有神经氨酸苷酶的试样中抑制神经氨酸苷酶的方法。还公开了带标记的本发明化合物的抗原材料、聚合物、抗体、共轭物及检测神经氨酸苷酶活性的测定方法。

  公开号：

  CN103772231B
• 作为产物：
  描述：

  (1alpha,3R,4alpha,5R)-3,5-二[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]-1,4-二羟基-环己烷羧酸甲酯 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 3,4-O-cyclohexylidenequinate
  参考文献：
  名称：

  奎尼酸非对映异构体的合成，结构和串联质谱表征

  摘要：

  （-）-亚奎宁酸具有八种可能的立体异构体，它们既可以天然存在，也可以作为热食品加工的产物出现。在这方面的贡献，我们已经合成了选择性四种异构体，即，外延-quinic酸，粘膜-quinic酸，顺-quinic酸和鲨-quinic酸，开发一个串联LC-MS方法确定所有的立体异构奎尼酸。通过单晶X射线晶体学已明确表征了四种衍生物。通过使用乙酸/浓H 2 SO 4对（-）-奎宁酸进行非选择性异构化，可获得缺少的奎宁酸非对映异构体允许进行色谱分离和奎宁酸的所有非对映异构体分配。我们首次报告，根据其串联质谱碎片质谱图及其洗脱顺序，可以可靠地区分一整套立体异构体。提出了特征性碎片机制的原理。在这项研究中，我们还观察到粘膜-quinic酸，鲨-quinic酸和外延-quinic酸存在于水解危地马拉焙炒咖啡样品焙烧可能的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b02472

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Synthesis of (−)-pericosine B, the antipode of the cytotoxic marine natural product
  作者：Yoshihide Usami、Kentaro Suzuki、Koji Mizuki、Hayato Ichikawa、Masao Arimoto

  DOI：10.1039/b813072h

  日期：——

  The stereoselective synthesis of (−)-pericosine B, which is the antipode of the cytotoxic metabolite of the fungus Periconia byssoides OUPS-N133 separated from the sea hare, was accomplished in 9 steps in 12% total yield from (−)-quinic acid, together with the synthesis of its epimer. Every crucial step of this total synthesis, including ring opening of a β-epoxide and NaBH4reduction of an unstable

  与海兔分离的真菌（Periconia byssoides OUPS-N133）的细胞毒性代谢产物的对映体（-）-pericosine B的立体选择性合成以9步完成，从（-）-奎宁酸的总收率为12％ ，连同其差向异构体的合成。整个合成过程中的每个关键步骤，包括β-环氧化物的开环和不稳定的β，γ-不饱和烯酮的NaBH 4还原，都具有出色的立体选择性。
• Asymmetric Epoxidation by Chiral Ketones Derived from Carbocyclic Analogues of Fructose
  作者：Zhi-Xian Wang、Susie M. Miller、Oren P. Anderson、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo001343i

  日期：2001.1.1

  A number of carbocyclic analogues of the fructose-derived ketone 1 have been prepared and investigated for asymmetric epoxidation. The studies show that the oxygen atom of the pyranose ring of 1 has an impact on the catalyst's activity and selectivity. Conformational, electronic, and steric effects are discussed.

  已经制备了果糖衍生的酮1的许多碳环类似物，并进行了不对称环氧化的研究。研究表明，吡喃糖环1的氧原子对催化剂的活性和选择性有影响。讨论了构象效应，电子效应和空间效应。
• Sialyltransferase Inhibitors Based on CMP-Quinic Acid
  作者：Christoph Schaub、Bernd Müller、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1745::aid-ejoc1745>3.0.co;2-8

  日期：2000.5

  Quinic acid was transformed into phosphitamides 16, 25, and 36, which could be readily linked to 5′-O-unprotected cytidine derivative 17. Ensuing oxidation of the obtained phosphite triesters with tBuO2H and hydrogenolytic de-O-benzylation furnished the corresponding phosphate diesters 18, 26, and 38. Base catalyzed removal of acetyl protecting groups, and methyl ester hydrolysis furnished CMP-Neu5Ac

  奎尼酸转化为亚磷酸酰胺 16、25 和 36，它们可以很容易地与 5'-O-未保护的胞苷衍生物 17 连接。随后用 tBuO2H 氧化获得的亚磷酸三酯和氢解脱-O-苄基化提供相应的磷酸二酯18、26 和 38。碱催化去除乙酰保护基团和甲酯水解提供 CMP-Neu5Ac 类似物 1d、1e 和 2。奎尼酸也转化为 1,2-不饱和二烯丙基α-羟甲基-磷酸衍生物（ R)-和(S)-46，它们与胞苷亚磷酸酰胺47反应得到亚磷酸三酯。随后用 tBuO2H 氧化，然后用 NEt3 处理得到磷酸二酯衍生物 (R)- 和 (S)-48。去烯丙基化、去除乙酰基和甲基酯水解分别提供 (R)- 和 (S)-3。用 DBU 作为碱处理 (R)- 和 (S)-48 导致乙酸消除，从而在去-O-烯丙基化、乙酰基裂解和酯水解后产生二烯衍生物 (E)-4。供体底物类似物 1d 和 1e 表现出良好的 α(2-6)-唾液酸转移酶抑制作用（Ki：2
• A new approach to pseudo-sugars from (–)-quinic acid: facile syntheses of pseudo-β-<scp>D</scp>-mannopyranose and pseudo-β-<scp>D</scp>-fructopyranose
  作者：Tony K. M. Shing、Ying Tang

  DOI：10.1039/c39900000748

  日期：——

  (–)-Quinic acid has been converted into pseudo-β-D-mannopyranose (1) and pseudo-β-D-fructopyranose (2) in seven and twelve steps respectively.

  (–)-奎宁酸已分别经过七步和十二步转化为伪-β-D-甘露糖吡喃糖(1)和伪-β-D-果糖吡喃糖(2)。