methyl (1S,2R,3S,4R)-3,4-O-cyclohexylidene-2-O-methyl-5-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxycyclohexanecarboxylate | 811443-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,2R,3S,4R)-3,4-O-cyclohexylidene-2-O-methyl-5-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,5S,7aR)-5-hydroxy-4-methoxy-7-oxospiro[3a,4,6,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 811443-50-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: JNPCOHWSKMUIBF-OHTBPHCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,4R)-3,4-O-cyclohexylidene-2-O-methyl-5-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxycyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (3aR,4S,7S,7aS)-7-hydroxy-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成percosine B的差向异构体。

  摘要：

  从（-）-奎尼酸合成了percosine B的差向异构体。该合成涉及一些区域选择性和立体选择性过程。相对于天然的膜壁蛋白B，所需产物对P388白血病细胞系显示出较低的细胞毒活性。结果表明，天然皮可B中C-6的立体中心在此活动中起重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1130
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,4R,5R)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-2-O-methyl-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1S,2R,3S,4R)-3,4-O-cyclohexylidene-2-O-methyl-5-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成percosine B的差向异构体。

  摘要：

  从（-）-奎尼酸合成了percosine B的差向异构体。该合成涉及一些区域选择性和立体选择性过程。相对于天然的膜壁蛋白B，所需产物对P388白血病细胞系显示出较低的细胞毒活性。结果表明，天然皮可B中C-6的立体中心在此活动中起重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1130