(1R,3R,4S,5R)-1,5-diacetoxy 3,4-dihydroxycyclohexane carboxylate de methyle | 133951-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4S,5R)-1,5-diacetoxy 3,4-dihydroxycyclohexane carboxylate de methyle
• 英文别名: Methyl 1,5-O-diacetyl-(-)-quinate；methyl 1,5-di-O-acetylquinate；methyl (1S,3R,4R,5R)-1,3-diacetyloxy-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 133951-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: NHVIJHJHUALQOM-BFLSOPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5R)-1,5-diacetoxy 3,4-dihydroxycyclohexane carboxylate de methyle 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Methyl 1,4,5-O-triacetyl-(-)-quinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-shikimate and (-)-quinate 3-phosphates by differentiation of the hydroxyl functions of (-)-shikimic and (-)-quinic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00047a049
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-cyclohexylidenequinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1R,3R,4S,5R)-1,5-diacetoxy 3,4-dihydroxycyclohexane carboxylate de methyle
  参考文献：
  名称：

  基于 CMP-奎尼酸的唾液酸转移酶抑制剂

  摘要：

  奎尼酸转化为亚磷酸酰胺 16、25 和 36，它们可以很容易地与 5'-O-未保护的胞苷衍生物 17 连接。随后用 tBuO2H 氧化获得的亚磷酸三酯和氢解脱-O-苄基化提供相应的磷酸二酯18、26 和 38。碱催化去除乙酰保护基团和甲酯水解提供 CMP-Neu5Ac 类似物 1d、1e 和 2。奎尼酸也转化为 1,2-不饱和二烯丙基α-羟甲基-磷酸衍生物（ R)-和(S)-46，它们与胞苷亚磷酸酰胺47反应得到亚磷酸三酯。随后用 tBuO2H 氧化，然后用 NEt3 处理得到磷酸二酯衍生物 (R)- 和 (S)-48。去烯丙基化、去除乙酰基和甲基酯水解分别提供 (R)- 和 (S)-3。用 DBU 作为碱处理 (R)- 和 (S)-48 导致乙酸消除，从而在去-O-烯丙基化、乙酰基裂解和酯水解后产生二烯衍生物 (E)-4。供体底物类似物 1d 和 1e 表现出良好的 α(2-6)-唾液酸转移酶抑制作用（Ki：2

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1745::aid-ejoc1745>3.0.co;2-8

文献信息

• Baltas, Michel; Chahoua, Latifa; Gorrichon, Liliane, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 2, p. 300 - 310
  作者：Baltas, Michel、Chahoua, Latifa、Gorrichon, Liliane、Tisnes, Pierre、Houalla, Douraid、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sialyltransferase Inhibitors Based on CMP-Quinic Acid
  作者：Christoph Schaub、Bernd Müller、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1745::aid-ejoc1745>3.0.co;2-8

  日期：2000.5

  Quinic acid was transformed into phosphitamides 16, 25, and 36, which could be readily linked to 5′-O-unprotected cytidine derivative 17. Ensuing oxidation of the obtained phosphite triesters with tBuO2H and hydrogenolytic de-O-benzylation furnished the corresponding phosphate diesters 18, 26, and 38. Base catalyzed removal of acetyl protecting groups, and methyl ester hydrolysis furnished CMP-Neu5Ac

  奎尼酸转化为亚磷酸酰胺 16、25 和 36，它们可以很容易地与 5'-O-未保护的胞苷衍生物 17 连接。随后用 tBuO2H 氧化获得的亚磷酸三酯和氢解脱-O-苄基化提供相应的磷酸二酯18、26 和 38。碱催化去除乙酰保护基团和甲酯水解提供 CMP-Neu5Ac 类似物 1d、1e 和 2。奎尼酸也转化为 1,2-不饱和二烯丙基α-羟甲基-磷酸衍生物（ R)-和(S)-46，它们与胞苷亚磷酸酰胺47反应得到亚磷酸三酯。随后用 tBuO2H 氧化，然后用 NEt3 处理得到磷酸二酯衍生物 (R)- 和 (S)-48。去烯丙基化、去除乙酰基和甲基酯水解分别提供 (R)- 和 (S)-3。用 DBU 作为碱处理 (R)- 和 (S)-48 导致乙酸消除，从而在去-O-烯丙基化、乙酰基裂解和酯水解后产生二烯衍生物 (E)-4。供体底物类似物 1d 和 1e 表现出良好的 α(2-6)-唾液酸转移酶抑制作用（Ki：2
• Synthesis of (-)-shikimate and (-)-quinate 3-phosphates by differentiation of the hydroxyl functions of (-)-shikimic and (-)-quinic acids
  作者：Latifa Chahoua、Michel Baltas、Liliane Gorrichon、Pierre Tisnes、Chantal Zedde

  DOI：10.1021/jo00047a049

  日期：1992.10