(1R,2R,3S)-1,2-O-Cyclohexylidene-5-hydroxymethyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol | 130021-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-1,2-O-Cyclohexylidene-5-hydroxymethyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol
• 英文别名: (3aS,4S,7aR)-6-(hydroxymethyl)spiro[3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-ol
• CAS: 130021-74-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: PJAOWMJQSKINCH-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1,2-O-Cyclohexylidene-5-hydroxymethyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 水 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 211.0h， 生成 4-O-acetyl-1,5-anhydro-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-5a-carba-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的（-）-亚硫酸。3.伪α-d-吡喃葡萄糖和伪α-d-甘露吡喃糖的立体控制合成。

  摘要：

  容易从（-）-奎尼酸负担得起的烯烃（16）进行立体选择性的顺式和反式羟基化，分别得到假α-d-吡喃葡萄糖（1）和假α-d-甘露吡喃糖（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88756-1
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (1R,2R,3S)-1,2-O-Cyclohexylidene-5-hydroxymethyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化物-炔烃点击化学发现新型 Carbasugar SGLT2 抑制剂的多样化合成平台

  摘要：

  钠-葡萄糖协同转运蛋白 2 (SGLT2) 抑制剂在临床上可通过以下途径控制糖尿病患者的血糖水平一种不依赖于胰岛素的机​​制。发现一些已知SGLT2抑制剂的carbasugar类似物对SGLT2具有高抑制能力并具有延长的降血糖作用。在这项研究中，我们设计了新的 carbasugar SGLT2 抑制剂候选物，它可以使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 合成为芳环，这是合成方案最后阶段药效团的一部分，以便更容易发现优越的 SGLT2 抑制剂。基于分子对接研究的结果，已经合成了一些选定的化合物。使用基于细胞的测定法对这些化合物的评估表明，这些化合物中的大多数具有剂量依赖性方式的 SGLT2 抑制活性。7b和的SGLT2抑制活性7c几乎等于目前使用的 SGLT2 抑制剂。此外，分子动力学模拟还表明7c是一种很有前途的新型 SGLT2 抑制剂。 全尺寸图片

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00841

文献信息

• A new approach to pseudo-sugars from (–)-quinic acid: facile syntheses of pseudo-β-<scp>D</scp>-mannopyranose and pseudo-β-<scp>D</scp>-fructopyranose
  作者：Tony K. M. Shing、Ying Tang

  DOI：10.1039/c39900000748

  日期：——

  (–)-Quinic acid has been converted into pseudo-β-D-mannopyranose (1) and pseudo-β-D-fructopyranose (2) in seven and twelve steps respectively.

  (–)-奎宁酸已分别经过七步和十二步转化为伪-β-D-甘露糖吡喃糖(1)和伪-β-D-果糖吡喃糖(2)。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of arylmetal compounds with β-substituted α-iodoenones and a cyclohexyl triflate
  作者：Folkert Boße、Ashok Rao Tunoori、AndréJ. Niestroj、Oliver Gronwald、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00489-9

  日期：1996.7

  Electron-rich arylstannanes were found to couple with α-iodoenones in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3, a weak-coordinating ligand [AsPh3 or Pd(o-tol)3] and CuI (0.75-1.0 equiv) to give sterically hindered α-arylcyclohexenones 15–20. In addition, compounds 19, 22 and 23 were prepared by Suzuki coupling reactions of the cyclohexyl derivatives 7c,f and 11, respectively, with the arylboronic acid 21.

  发现在存在弱配位配体[AsPh 3或Pd（邻甲苯基）3 ]和CuI（0.75-1.0当量）的Pd 2（dba）3 ·CHCl 3的存在下，富电子芳基斯坦酮与α-碘代烯偶联。）可得到空间受阻的α-芳基环己烯酮15–20。另外，分别通过环己基衍生物7c，f和11与芳基硼酸21的Suzuki偶联反应制备化合物19、22和23。
• Facile syntheses of pseudo-α-<scp>D</scp>-glucopyranose and pseudo-α-<scp>D</scp>-mannopyranose
  作者：Tony K. M. Shing、Yu-xin Cui、Ying Tang

  DOI：10.1039/c39910000756

  日期：——

  Pseudo-α-D-glucopyranose 1 and pseudo-α-D-mannopyranose 2 are obtained via a stereoselective cis- and trans-hydroxylation respectively of the alkene 8, which is readily derived from (–)-quinic acid.

  假δ±-D-吡喃葡萄糖 1 和假δ±-D-吡喃甘露糖 2 分别是通过烯 8 的顺式和反式立体选择性羟基化反应得到的，烯 8 很容易从(â)-奎宁酸中得到。
• (−)-Quinic acid in organic synthesis. 2. Facile syntheses of pseudo-β-D-mannopyranose and pseudo-β-D-fructopyranose.
  作者：Tony K.M. Shing、Ying Tang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86463-2

  日期：1991.1

  Pseudo-beta-D-mannopyranose (1) and pseudo-beta-D-fructopyranose (2) have been obtained from quinic acid in seven and twelve steps respectively.
• Enantiospecific Syntheses of (+)-Crotepoxide, (+)-Boesenoxide, (+)-β-Senepoxide, (+)-Pipoxide Acetate, (−)-<i>iso</i>-Crotepoxide, (−)-Senepoxide, and (−)-Tingtanoxide from (−)-Quinic Acid¹
  作者：Tony K. M. Shing、Eric K. W. Tam

  DOI：10.1021/jo970907o

  日期：1998.3.1

  A convenient strategy that is ideally suited for the construction of all the naturally occurring cyclohexane diepoxides and cyclohexene epoxides is described. The key intermediate 12, a 1,3-cyclohexadiene, has been prepared from (-)-quinic acid in 11 steps with 18% overall yield. Singlet oxygen photooxygenation of the 1,3-cyclohexadiene followed by rearrangement of the resultant endoperoxides with either cobalt-meso-tetraphenylporphyrin or trimethyl phosphite afforded enantiopure (+)-crotepoxide, (+)-boesenoxide, and (-)-iso-crotepoxide or (-)-senepoxide, (+)-beta-senepoxide,(+)-pipoxide acetate, and (-)-tingtanoxide, respectively.