(1S,2S,3S,4R,5R)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-4,5-O-cyclohexylidene-1-hydroxymethyl-cyclohexan-1,2,3,4,5-pentaol | 131221-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,5R)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-4,5-O-cyclohexylidene-1-hydroxymethyl-cyclohexan-1,2,3,4,5-pentaol
• CAS: 131221-90-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₆Si
• 分子量: 388.577
• InChiKey: KDWHVYKDJUGXMV-JLOCXQCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-4,5-O-cyclohexylidene-1-hydroxymethyl-cyclohexan-1,2,3,4,5-pentaol 在 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5R,6R)-2-tert-Butyldimethylsilyloxy-3-crotonyloxymethyl-5,6-O-cyclohexylidene-5,6-dihydroxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  -）-有机合成中的亚硫酸。1.轻松合成2-巴豆酰氧基甲基-（4R，5R，6R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮

  摘要：

  乙醛酸酶1抑制剂COTC（2-巴豆酰氧基甲基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己基-2-烯酮（1）由（-）-奎尼酸经十三步合成;还描述了有趣的重排，其涉及在（l10）的氧化时甲硅烷基迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96022-3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,5-O-cyclohexylidene-3-didehydro-4-epi-shikimate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-4,5-O-cyclohexylidene-1-hydroxymethyl-cyclohexan-1,2,3,4,5-pentaol
  参考文献：
  名称：

  -）-有机合成中的亚硫酸。1.轻松合成2-巴豆酰氧基甲基-（4R，5R，6R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮

  摘要：

  乙醛酸酶1抑制剂COTC（2-巴豆酰氧基甲基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己基-2-烯酮（1）由（-）-奎尼酸经十三步合成;还描述了有趣的重排，其涉及在（l10）的氧化时甲硅烷基迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96022-3