(1R,2R,3S,4S,5R)-5-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-cyclohexan-1,2,3,4,5-pentaol | 130035-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,5R)-5-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-cyclohexan-1,2,3,4,5-pentaol
• 英文别名: (1S,2R,6R,7R,9S)-9-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-ol
• CAS: 130035-92-6
• 化学式: C₁₉H₃₆O₆Si
• 分子量: 388.577
• InChiKey: ZMUSCQKHTFJHBN-SXPCIFIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,5R)-5-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-cyclohexan-1,2,3,4,5-pentaol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 苯基氯硫代甲酸酯 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (1R,2R,3S,4S)-4-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-cyclohexan-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to pseudo-sugars from (–)-quinic acid: facile syntheses of pseudo-β-D-mannopyranose and pseudo-β-D-fructopyranose

  摘要：

  (–)-奎宁酸已分别经过七步和十二步转化为伪-β-D-甘露糖吡喃糖(1)和伪-β-D-果糖吡喃糖(2)。

  DOI：

  10.1039/c39900000748
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4R,5R)-3-O-benzoyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxycyclohec-1-ene-1-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 diisobutylaluminum hydride 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4S,5R)-5-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-cyclohexan-1,2,3,4,5-pentaol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to pseudo-sugars from (–)-quinic acid: facile syntheses of pseudo-β-D-mannopyranose and pseudo-β-D-fructopyranose

  摘要：

  (–)-奎宁酸已分别经过七步和十二步转化为伪-β-D-甘露糖吡喃糖(1)和伪-β-D-果糖吡喃糖(2)。

  DOI：

  10.1039/c39900000748

文献信息

• (−)-Quinic acid in organic synthesis. 2. Facile syntheses of pseudo-β-D-mannopyranose and pseudo-β-D-fructopyranose.
  作者：Tony K.M. Shing、Ying Tang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86463-2

  日期：1991.1

  Pseudo-beta-D-mannopyranose (1) and pseudo-beta-D-fructopyranose (2) have been obtained from quinic acid in seven and twelve steps respectively.
• SHING, TONY K. M.;TANG, YING, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 748-749
  作者：SHING, TONY K. M.、TANG, YING

  DOI：——

  日期：——