(1R,2R,3S,4R,5R)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-methoxycarbonyl-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol | 128044-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,5R)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-methoxycarbonyl-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol
• 英文别名: methyl (3aR,5R,6S,7S,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6-dihydroxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 128044-88-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₇Si
• 分子量: 416.587
• InChiKey: YFPWBZKEDFEKSW-PEJGYKSESA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  488.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5R)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-methoxycarbonyl-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-hydroxymethyl-5-cyclohexen-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  -）-有机合成中的亚硫酸。1.轻松合成2-巴豆酰氧基甲基-（4R，5R，6R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮

  摘要：

  乙醛酸酶1抑制剂COTC（2-巴豆酰氧基甲基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己基-2-烯酮（1）由（-）-奎尼酸经十三步合成;还描述了有趣的重排，其涉及在（l10）的氧化时甲硅烷基迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96022-3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,5-O-cyclohexylidene-3-didehydro-4-epi-shikimate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4R,5R)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-methoxycarbonyl-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol
  参考文献：
  名称：

  从奎宁酸对映异构合成2-巴豆酰氧基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮（COTC）

  摘要：

  描述了由奎尼酸合成乙二醛酶I抑制剂COTC [2-巴豆酰氧基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮]的十三步合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39900000312

文献信息

• SHING, TONY K. M.;TANG, YING, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 312
  作者：SHING, TONY K. M.、TANG, YING

  DOI：——

  日期：——