(-)-4,5-cyclohexylidenequinic acid lactone | 35949-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-4,5-cyclohexylidenequinic acid lactone
• 英文别名: (3a'R,4'R,7'S,8a'R)-7'-hydroxytetrahydrospiro[cyclohexane-1,2'-[1,3,5]trioxa[4,7]methano[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepin]-6'(4'H)-one；(1S,3R,4R,5R)-3,4-O-cyclohexylidene-1,3,4,5-cyclohexanetetrol-1,5-carbolactone；3,4-O-cyclohexylidenequinic acid-1,5-lactone；3,4-O-cyclohexylidene-1,5-quinide；(1R,2R,6R,8S)-8-hydroxyspiro[3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecane-4,1'-cyclohexane]-9-one
• CAS: 35949-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: ISPULBJNBWNBEL-MWGHHZFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.8-141.3 °C
• 沸点：
  453.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4,5-cyclohexylidenequinic acid lactone 在 3 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 Methyl 4,5-O-cyclohexylidene-3-didehydro-4-epi-shikimate
  参考文献：
  名称：

  D-的5-亚甲基类似物的全合成肌醇肌醇1,4,5-三磷酸

  摘要：

  的5-亚甲基类似物d -肌醇（ - ） -肌醇1,4,5-三磷酸已从制备奎尼酸和示出为钙动员的长寿命激动剂。

  DOI：

  10.1039/c39900000953
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-methanesulfonylquinate 在 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (-)-4,5-cyclohexylidenequinic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  奎尼酸非对映异构体的合成，结构和串联质谱表征

  摘要：

  （-）-亚奎宁酸具有八种可能的立体异构体，它们既可以天然存在，也可以作为热食品加工的产物出现。在这方面的贡献，我们已经合成了选择性四种异构体，即，外延-quinic酸，粘膜-quinic酸，顺-quinic酸和鲨-quinic酸，开发一个串联LC-MS方法确定所有的立体异构奎尼酸。通过单晶X射线晶体学已明确表征了四种衍生物。通过使用乙酸/浓H 2 SO 4对（-）-奎宁酸进行非选择性异构化，可获得缺少的奎宁酸非对映异构体允许进行色谱分离和奎宁酸的所有非对映异构体分配。我们首次报告，根据其串联质谱碎片质谱图及其洗脱顺序，可以可靠地区分一整套立体异构体。提出了特征性碎片机制的原理。在这项研究中，我们还观察到粘膜-quinic酸，鲨-quinic酸和外延-quinic酸存在于水解危地马拉焙炒咖啡样品焙烧可能的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b02472

文献信息

• Synthesis of 1-<i>O</i>-Methylchlorogenic Acid: Reassignment of Structure for MCGA3 Isolated from Bamboo (<i>Phyllostachys edulis</i>) Leaves
  作者：Wayne E. Zeller

  DOI：10.1021/jf4042112

  日期：2014.2.26

  coincide with those reported for the original isolation from bamboo (Phyllostachys edulis) leaves of the compound designated MCGA3. Comparison of the published spectroscopic data reported for MCGA3, with both reported literature values and spectroscopic data obtained from an authentic sample, leads to the conclusion that the compound isolated from bamboo (Phyllostachys edulis) leaves is instead methyl

  描述了1- O-甲基绿原酸的第一次合成。这种化合物的短而有效的合成提供了实验室规模的材料以研究其生物学特性。合成包括将已知的（-）-4,5-环己叉基奎宁内酯进行C-1烷基化，然后将甲醇盐打开至羟基酯。将C-5羟基酰化，随后依次除去保护基，得到1- O-甲基绿原酸。该化合物的NMR光谱特征与最初从竹子（毛竹（Phyllostachys edulis））称为MCGA3的化合物的叶子。将报告的MCGA3光谱数据与已报道的文献数据和从真实样品中获得的光谱数据进行比较，得出的结论是，从竹叶（Phyllostachys edulis）叶中分离出的化合物是氯代甲烷。
• 新颖化合物，其合成方法及治疗用途
  申请人：吉里德科学公司

  公开号：CN103772231B

  公开（公告）日：2016-02-03

  公开了新颖化合物。这些化合物一般包含有酸性基团，碱性基团，取代的氨基或N-酰基和具有选择性羟基化的烷基部分的基团。还公开了包含本发明的抑制剂的医药组合物。还公开了在可能含有神经氨酸苷酶的试样中抑制神经氨酸苷酶的方法。还公开了带标记的本发明化合物的抗原材料、聚合物、抗体、共轭物及检测神经氨酸苷酶活性的测定方法。
• Parallel synthesis and biological evolution of quinic acid derivatives as immuno-suppressing agents against T-cell receptors
  作者：Chih-Yu Huang、Li-Hsun Chen、Hsuan-Yu Huang、Feng-Sheng Kao、Yun-Ta Lee、Manikandan Selvaraju、Chung-Ming Sun、Hueih-Min Chen

  DOI：10.1039/c5ra06095h

  日期：——

  A parallel synthesis of quinic acid derivatives is explored and their biological evolution against T-cells is studied.

  一种对奎尼酸衍生物的并行合成被探索，并研究了它们对T细胞的生物进化。
• Synthesis of (−)-(1R,2R,4R,6S)-1,6-epoxy-4-benzyloxycyclohexan-2-ol, A key precursor to inositol monophosphatase inhibitors, from (−)-quinic acid
  作者：Jürgen Schulz、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02229-0

  日期：1997.1

  the diastereoselectivity for the borohydride reduction of an intermediate cycloxan-4-one. (1R,2R,4R,6R)-6-Propyloxycyclohexan-1,2,4-triol 1-phosphate, predicted to be a submicromolar inhibitor of inositol monophosphatase, was prepared from the epoxide in 20% yield and displayed the expected potency.

  从（-）-奎尼酸开始描述了一种新的有效途径来合成（-）-（1R，2R，4R，6S）-1,6-环氧--4-苄氧基环己-2-醇。关键步骤涉及La 3+诱导的非对映选择性的逆转，以还原中间环氧杂-4-酮的硼氢化物。由环氧化物以20％的收率制备了（1R，2R，4R，6R）-6-丙氧基环己基-1,2,4-三醇1-磷酸酯，预计它是肌醇单磷酸酶的亚微摩尔抑制剂，并显示出预期的效能。
• (−)-Quinic acid: a versatile precursor for the synthesis of analogues of 2-crotonyloxymethyl-(4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-enone (COTC) which possess anti-tumour properties
  作者：Claire L. Arthurs、Katharine F. Lingley、Michela Piacenti、Ian J. Stratford、Tanja Tatic、Roger C. Whitehead、Natasha S. Wind

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.059

  日期：2008.4

  Syntheses of three novel analogues of the Streptomyces metabolite COTC are described, using the versatile chiral pool starting material, (−)-quinic acid. The results of bioassays of the target compounds against two lung cancer cell lines, A549 and H460, are presented.

  使用通用的手性池起始材料（-）-奎宁酸描述了链霉菌代谢产物COTC的三种新型类似物的合成。给出了针对两种肺癌细胞系A549和H460的目标化合物的生物测定结果。