2,4-Hexadienoyl chloride | 2614-88-2

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 防腐剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2,4-Hexadienoyl chloride
• 英文别名: (2E,4E)-2,4-Hexadienoyl chloride；(2E)-hexa-2,4-dienoyl chloride；(2E)-2,4-hexadienoyl chloride；(2E)-hexadienoyl chloride；sorbic chloride
• CAS: 2614-88-2；90554-82-8
• 化学式: C₆H₇ClO
• 分子量: 130.574
• InChiKey: GRTWTVFDPBKQNU-FCEBADDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0666
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Hexadienoyl chloride 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 1-oxo-E,E-2,4-hexadiene phosphonate N-methyl d5-pyridinium salt
  参考文献：
  名称：

  Schuster, Thomas; Evans, Slayton A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 103, # 1-4, p. 259 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2,4-Hexadienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物的加成合成不对称的sperapbillins B和D。

  摘要：

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。

  DOI：

  10.1039/b404962d

文献信息

• Total asymmetric synthesis of sperabillins B and DElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305740b/
  作者：Stephen G. Davies、Richard J. Kelly、Anne J. Price Mortimer

  DOI：10.1039/b305740b

  日期：——

  A consise route to the core fragment of sperabillins B and D, methyl (3R,5R,6R)-3,6-diamino-5-hydroxyheptanoate, has been developed with a subsequent novel protection strategy allowing the total asymmetric synthesis of sperabillins B and D.

  开发了一条简明的途径，直达海绵尿嘧啶B和D的核心片段，即甲基（3R,5R,6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯，并随之采用了一种新颖的保护策略，实现了海绵尿嘧啶B和D的全不对称合成。
• Biomimetic Total Synthesis of (±)-Homodimericin A
  作者：Donghui Ma、Yangbin Liu、Zhang Wang

  DOI：10.1002/anie.201702775

  日期：2017.6.26

  A biomimetic total synthesis of racemic homodimericin A was achieved in seven steps, including two cascade reactions. Aqueous buffer solutions are found to help both the oxidative dimerization cascade and the intramolecular Diels–Alder cascade. This synthetic sequence validates key steps in the biogenetic proposal of homodimericin A.

  通过七个步骤（包括两个级联反应）实现了外消旋高聚二聚体A的仿生全合成。发现缓冲水溶液可帮助氧化二聚级联反应和分子内Diels-Alder级联反应。该合成序列验证了同源二聚体A的生物遗传学建议中的关键步骤。
• Vallaerda, Jerk; Appelberg, Ulf; Csoeregh, Ingeborg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 461 - 470
  作者：Vallaerda, Jerk、Appelberg, Ulf、Csoeregh, Ingeborg、Hacksell, Uli

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.,.beta.-Unsaturated acyl cyanides. 6. Self-condensation and conjugate addition of allyl-, allenyl-, propargyl-, and alkynyltrimethylsilanes
  作者：Maurice Santelli、Douniazad El Abed、Abdelkebir Jellal

  DOI：10.1021/jo00358a008

  日期：1986.4