N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸苄酯 | 66617-58-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸苄酯
• 中文别名: BOC-L-苯丙氨酸苄酯
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine benzyl ester
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid benzyl ester；Boc-Phe-OBn；Boc-L-Phe-OBzl；N-tert-Butoxycarbonylphenylalanine benzyl ester；benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 66617-58-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• mdl: MFCD00237576
• 分子量: 355.434
• InChiKey: MBGXOZTZHRIZRO-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  65℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸苄酯 在 甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到BOC-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  低钯负载量的催化转移加氢脱苄基作用

  摘要：

  描述了用于加氢脱苄基反应的高效催化体系。O-苄基和N-苄基保护基的裂解是在相对较短的反应时间内使用极低的钯负载量（0.02-0.3 mol％； TON高达5000）进行的。该方法可用于多种底物，包括药学上重要的前体，并显示出克级脱保护反应。转移条件以及易于制备的Pd / C催化剂是该脱苄基反应方案的关键特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900686
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 在 bis(tri-o-tolylphosphine)palladium trichloride 吡啶 、 锌铜偶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure protected 4-oxo .alpha.-amino acids and 3-aryl .alpha.-amino acids from serine

  摘要：

  The organozinc reagent 13, prepared from the protected beta-iodo alanine derivative 3c using ultrasonic activation, is efficiently acylated using acid chlorides in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium dichloride to give enantiomerically pure protected 4-oxo-alpha-amino acids 17 in 39-90% yield (13 examples). Zinc reagent 13 can also be coupled with aryl iodides in the presence of bis(tri-o-tolylphosphine)palladium dichloride to give enantiomerically pure protected phenylalanine analogues 26, 29, and 30 in 10-67% yield (11 examples). The reaction tolerates the presence of a variety of functional groups in the acid chloride and the aryl iodide and provides derivatives which can be easily deprotected, at either the carboxyl or amino terminus, to give intermediates suitable for peptide synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00038a030

文献信息

• Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.
  作者：Tohru SUGAWARA、Kyoko KOBAYASHI、Shigeha OKAMOTO、Chieko KITADA、Masahiko FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.43.1272

  日期：——

  An automated synthesis system, which is suitable for repetitive syntheses using similar reaction procedures, was used to synthesize systematically a library of all possible dipeptides (25) and tripeptides (125) from 5 protected amino acids. The apparatus has also been applied to the automated synthesis of 10 fragment tripeptide derivatives that are constituents of the hormone PACAP-27. The measured molecular optical rotation values of the library of 125 tripeptides were found to correlate well with calculated values obtained by summation of the molecular optical rotation values for the constituent amino acids.

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。
• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• A Multicatalyst System for the One‐Pot Desymmetrization/Oxidation of <i>meso</i> ‐1,2‐Alkane Diols
  作者：Christian E. Müller、Radim Hrdina、Raffael C. Wende、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.201100498

  日期：2011.5.27

  Two is better than one: We demonstrate the viability of an organocatalytic reaction sequence along a short peptide backbone that carries two independent catalytic functionalities, which allow the rapid, one‐pot acylative desymmetrization and oxidation of meso‐alkane‐1,2‐diols to the corresponding acetylated acetoins with good yields and enantioselectivities (see scheme).

  两个优于一个：我们证明的有机催化反应序列的沿着承载两个独立的催化功能，其允许快速，一锅acylative desymmetrization和氧化的短肽骨架的生存能力内消旋-烷烃-1,2-二醇来具有良好产率和对映选择性的相应乙酰化乙酰丙酮（参见方案）。
• Self-Assembly of Tetraphenylalanine Peptides
  作者：Enric Mayans、Gema Ballano、Jordi Casanovas、Angélica Díaz、Maria M. Pérez-Madrigal、Francesc Estrany、Jordi Puiggalí、Carlos Cativiela、Carlos Alemán

  DOI：10.1002/chem.201501793

  日期：2015.11.16

  Three different tetraphenylalanine (FFFF) based peptides that differ at the N‐ and C‐termini have been synthesized by using standard procedures to study their ability to form different nanoassemblies under a variety of conditions. The FFFF peptide assembles into nanotubes that show more structural imperfections at the surface than those formed by the diphenylalanine (FF) peptide under the same conditions

  通过使用标准程序研究了它们在各种条件下形成不同纳米组装体的能力，已合成了三种在N-末端和C-末端不同的基于四苯丙氨酸（FFFF）的肽。FFFF肽组装成纳米管，与在相同条件下由二苯丙氨酸（FF）肽形成的纳米管相比，FFFF肽在表面显示出更多的结构缺陷。使用定期DFT计算（功能为M06L）来提出一个模型，该模型由三个FFFF分子组成，这些分子通过从头到尾的NH 3 + ⋅⋅⋅ - OOC相互作用定义了一个环，进而堆叠以产生内径在12和16Å。根据用于肽孵育的实验条件，N受芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的FFFF自组装成多种多晶型物：超薄纳米板，原纤维和星形亚微米级聚集体。DFT计算表明，Fmoc-FFFF更喜欢平行而不是反平行的β-折叠组件。最后，观察到Fmoc-FFFF-OBzl（OBzl =苄基酯）的多个组件共存（最多三个），该组件在两个肽末端均带有芳族保护基。这种不寻常且引人注意的特征归
• Selective nitrolytic deprotection of N -BOC-amines and N -BOC-amino acids derivatives
  作者：Paolo Strazzolini、Tiziana Melloni、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00900-0

  日期：2001.10

  configuration of the substrates and without affecting copresent Z and ester functions, with a remarkable selectivity towards acid sensitive t-butyl esters. The obtained amino acids esters, isolated and characterized in the form of nitrates salts, proved to be suitable intermediates to be used in peptide synthesis.

  使用HNO去保护的方法的延伸3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ -BOC-掩蔽胺和天然氨基酸的衍生物进行了研究。发现该方法对几乎所有测试的底物均有效，但活化的芳族胺和杂环不可避免地会经历更快的氧化。丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和赖氨酸衍生物以及二肽Ala–Phe被有效地脱保护，保留了底物的构型且不影响共存的Z和酯功能，对酸敏感的t具有显着的选择性。丁酯。分离出并以硝酸盐的形式表征的所得氨基酸酯被证明是适用于肽合成的中间体。