N-Boc-L-prolyl-L-phenylalanine benzyl ester | 74257-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-prolyl-L-phenylalanine benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl-L-phenylalaninate；(S)-tert-butyl 2-((S)-1-(benzyloxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (S)-2-(((S)-1-(benzyloxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；Boc-L-Pro-L-Phe-OBn；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 74257-60-6
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: CQGINQHLCKTOMH-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-prolyl-L-phenylalanine benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Pro-Phe-OBn
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺A的全合成

  摘要：

  Gombamide A（1）的首次全合成，是一种从海绵笼形藻（Clathria gombawuiensis）产生的细胞毒性环状硫肽。聚合合成的亮点是形成二硫键的级联反应以关闭17元大环，并进行硒酰叠氮化程序以访问不寻常的对羟基苯乙烯酰胺（p HSA）部分。合成需要18个步骤，最长线性顺序需要11个步骤，总产率为9.1％。这项工作将有助于研究Gombamide A的生物学效应，并为探索这种稀有天然产物周围的构效关系提供基础。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01825
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 N-Boc-L-prolyl-L-phenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel peptide isosteres that were designed to inhibit the binding of the HIV surface glycoprotein (gp120) to the T cell surface glycoprotein CD4

  摘要：

  (2S)-2-[3′(RS)-3′-苄基-3′-苄氧羰基丙-1′-烯基]-N-甲氧羰基吡咯烷的顺式和反式异构体是由(S)-N-叔丁氧羰基脯氨醛和(2RS)-3-碘-2-苄基-1-三异丙基硅氧基丙烷的磷酰亚胺通过威蒂希反应制备的。此外，(2S)-N-甲氧基羰基-2-[(3′RS)-1-氧代-3′-苄基-3′-苄氧基羰基丙基]吡咯烷是由维蒂希反应生成的顺式烯制备的。这些肽本打算作为已知的艾滋病毒淋巴细胞结合抑制剂 N-甲氧基羰基羰基丙氨酰苯丙苄酯的肽等效物，但并不具有这种活性。

  DOI：

  10.1039/a800756j

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• Catalytic Dehydrative Peptide Synthesis with <i>gem</i>-Diboronic Acids
  作者：Kenichi Michigami、Tatsuhiko Sakaguchi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acscatal.9b03894

  日期：2020.1.3

  Alkane-gem-diboronic acids have emerged as versatile organoboron catalysts for dehydrative amidation of α-amino acids. A phenol-substituted multiboron catalyst with a B–C–B structure outperformed simple arylboronic acids in the condensation of α-amino acids with suppressed epimerization of electrophiles. gem-diboronic acid catalysis were compatible with various O, N, and S-functionalized α-amino acids bearing N-protecting

  烷烃-宝石-二硼酸已经成为用于α-氨基酸脱水酰胺化的通用有机硼催化剂。具有α–C–B结构的苯酚取代的多硼催化剂在α-氨基酸的缩合和亲电异构体的抑制作用方面优于简单的芳基硼酸。宝石-二硼酸催化与各种带有N-保护基团的O，N和S-官能化的α-氨基酸兼容，这些保护基团包括肽合成中常用的氨基甲酸酯（Boc，Cbz，Fmoc）。ñ-三氟乙酰基保护作用使室温下空前的催化脱水肽合成成为可能。初步的机理研究表明，宝石-二硼酸的羧酸盐结合性质与芳基硼酸对羧酸的活化作用正交。宝石-二硼酸的独特反应性将为轻度催化肽缩合打开前景。
• Peptide Synthesis in Alcohol Solvents by the Mixed Anhydride Method Using Dimethylphosphinothioyl Chloride
  作者：Masaaki Ueki、Takashi Saito、Jun Sasaya、Shigeru Ikeda、Hidekazu Oyamada

  DOI：10.1246/bcsj.61.3653

  日期：1988.10

  and coupling of the dimethylphosphinothioic mixed anhydrides of protected amino acids can be performed in alcohol solvents. Sparingly soluble protected C-terminal segments of vasoactive intestinal peptide (VIP) up to the heptapeptide stage were synthesized by this technique and fully characterized.

  受保护氨基酸的二甲基硫代膦酸混合酸酐的形成和偶联可以在醇溶剂中进行。通过该技术合成了直至七肽阶段的血管活性肠肽 (VIP) 的微溶保护 C 末端片段，并对其进行了充分表征。
• Rapid Peptide Synthesis in Liquid Phase. Preparation of Angiotensin II and Delta-sleep-inducing Peptide by the “Hold-in-Solution” Method
  作者：Sukekatsu Nozaki、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.55.2165

  日期：1982.7

  A new technique for rapid peptide synthesis has been demonstrated by the preparation of a protected angiotensin II, Z–Asp(OBzl)–Arg(NO2)–Val–Tyr(Bzl)–Ile–His(Bzl)–Pro–Phe–OBzl (1), and a protected delta-sleep-inducing peptide, Z–Trp–Ala–Gly–Gly–Asp(OBzl)–Ala–Ser(Bzl)–Gly–Glu(OBzl)–OBzl (2). Elongation of the peptide chain was carried out in 1,2-dichloroethane by repeating the following series of operations: acylation of a benzyl ester of amino acid or peptide with Boc-amino acid by 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide hydrochloride and 1-hydroxybenzotriazole; washing of the organic layer; acidolysis of the α-amino protector; neutralization; and washing. Throughout the synthesis, the growing pep tides were held in the organic layer without being isolated. The protected peptides, 1 and 2, were obtained in overall yields of 78% and 53% based on their C-terminal amino acid esters, and were then hydrogenated to give angiotensin II and delta-sleep-inducing peptide, respectively, thus demonstrating the usefulness of this method for rapid peptide synthesis.

  通过制备保护型血管紧张素II（Z-Asp(OBzl)-Arg(NO2)-Val-Tyr(Bzl)-Ile-His(Bzl)-Pro-Phe-OBzl，化合物1）和保护型δ睡眠诱导肽（Z-Trp-Ala-Gly-Gly-Asp(OBzl)-Ala-Ser(Bzl)-Gly-Glu(OBzl)-OBzl，化合物2），展示了一种新的快速肽合成技术。在1,2-二氯乙烷中，通过重复以下操作序列来延长肽链：使用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑对氨基酸或肽的苄酯进行Boc-氨基酸的酰化；清洗有机层；α-氨基保护基的酸解；中和；以及清洗。在整个合成过程中，生长中的肽链始终保持在有机层中而不被分离。保护型肽1和2分别以其C端氨基酸酯为基准，得到了78%和53%的总收率，随后经过氢化分别得到了血管紧张素II和δ睡眠诱导肽，从而证明了这种方法在快速肽合成中的实用性。
• Molecular Capture and Conformational Change of Diketopiperazines Containing Proline Residues by Epigallocatechin-3-&lt;i&gt;O&lt;/i&gt;-gallate in Water
  作者：Takashi Ishizu、Miku Tokunaga、Moeka Fukuda、Mana Matsumoto、Takeshi Goromaru、Soushi Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c21-00047

  日期：2021.6.1

  hydrophobicity of the side chain of the amino acid residue of cyclo(Pro-Xxx) led to a higher molecular capture ability. Furthermore, the molecular capture ability decreased when the side chain of the amino acid residue had a hydrophilic hydroxyl group. When diketopiperazine cyclo(Pro-Xxx), excluding cyclo(D-Pro-L-Ala), was taken into the hydrophobic space formed by the three aromatic A, B, and B′ rings of EGCg

  将二酮哌嗪环（Pro-Xxx）（Xxx：氨基酸残基）的水溶液添加到（-）-表没食子儿茶素-3- O的水溶液中-gallate (EGCg) 导致 EGCg 和环 (Pro-Xxx) 的复合物沉淀。使用 EGCg 的环 (Pro-Xxx) 的分子捕获能力通过与 EGCg 复合物的沉淀物中包含的环 (Pro-Xxx) 的量与所用的总环 (Pro-Xxx) 的量之比来评估。cyclo(Pro-Xxx) 氨基酸残基侧链的更强疏水性导致更高的分子捕获能力。此外，当氨基酸残基的侧链具有亲水性羟基时，分子捕获能力降低。当不包括环(D-Pro-L-Ala)的二酮哌嗪环(Pro-Xxx)被带入EGCg的三个芳香A、B和B'环形成的疏水空间中，形成复合物时，它们的构象保持在疏水空间中。基于核奥弗豪泽效应 (NOE) 测量，2 O 是轴向的，而环（L-Pro-L-Ala）是赤道的。当环(D-Pro-L-Ala)