Boc-Phe-Phe-OBzl | 16879-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Phe-OBzl
• 英文别名: tert-butyl ((S)-1-oxo-1-(((S)-3-oxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)amino)-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；Boc-Phe-Phe-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 16879-80-4
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₅
• 分子量: 502.61
• InChiKey: PJURYWFBJJAPMX-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  695.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Phe-OBzl 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-L-苯丙氨酰-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and inhibition activity of novel cyclic peptides against protein tyrosine phosphatase A from Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  Mycobacterium tuberculosis, the causative agent for tuberculosis has employed several signalling molecules to sense the host cellular environment and act accordingly. For example, protein tyrosine phosphatase A (MPtpA) of M. tuberculosis, a signalling protein belonging to the tyrosine phosphatase superfamily, is involved in phagocytosis and is active in virulent mycobacterial form. Starting from a beta-lactam framework a new class of structure based cyclic peptide (CP) inhibitors was designed. The synthesis involves a crucial intramolecular transamidation via a ring opening reaction. All the compounds show moderate to good inhibitory activities against MPtpA in micromolar concentrations. The results of inhibition kinetics suggest mixed mode of inhibition. The binding constant determined from circular dichroism (CD) and fluorescence quenching studies shows strong binding of the hydrophilic side chain of CPs with the enzyme active site residues. All these are well supported by docking studies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.052
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Boc-Phe-Phe-OBzl
  参考文献：
  名称：

  四苯丙氨酸肽的自组装

  摘要：

  通过使用标准程序研究了它们在各种条件下形成不同纳米组装体的能力，已合成了三种在N-末端和C-末端不同的基于四苯丙氨酸（FFFF）的肽。FFFF肽组装成纳米管，与在相同条件下由二苯丙氨酸（FF）肽形成的纳米管相比，FFFF肽在表面显示出更多的结构缺陷。使用定期DFT计算（功能为M06L）来提出一个模型，该模型由三个FFFF分子组成，这些分子通过从头到尾的NH 3 + ⋅⋅⋅ - OOC相互作用定义了一个环，进而堆叠以产生内径在12和16Å。根据用于肽孵育的实验条件，N受芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的FFFF自组装成多种多晶型物：超薄纳米板，原纤维和星形亚微米级聚集体。DFT计算表明，Fmoc-FFFF更喜欢平行而不是反平行的β-折叠组件。最后，观察到Fmoc-FFFF-OBzl（OBzl =苄基酯）的多个组件共存（最多三个），该组件在两个肽末端均带有芳族保护基。这种不寻常且引人注意的特征归

  DOI：

  10.1002/chem.201501793

文献信息

• <p>Modifying ICCA with Trp-Phe-Phe to Enhance in vivo Activity and Form Nano-Medicine</p>
  作者：Xiaoyi Zhang、Yixin Zhang、Yaonan Wang、Jianhui Wu、Haiyan Chen、Ming Zhao、Shiqi Peng

  DOI：10.2147/ijn.s229856

  日期：——

  that of ICCA. ICCA-WFF, but not ICCA, formed nano-particles capable of safe delivery in blood circulation. In vivo ICCA-WFF, but not ICCA, can target thrombus and tumor. In thrombus and tumor, ICCA-WFF released Trp-Phe-Phe and/or ICCA. CONCLUSION Modifying ICCA with Trp-Phe-Phe successfully enhanced the anti-tumor activity, improved the anti-thrombotic action, formed nano-particles, targeted tumor tissue

  背景 1-(4-异丙基苯基)-β-咔啉-3-羧酸(ICCA)经Trp-Phe-Phe修饰形成1-(4-异丙基苯基)-β-咔啉-3-羰基-Trp-Phe- Phe（ICCA-WFF）。目的制备ICCA-WFF的目的是增强ICCA的体内功效，探索可能的靶向作用，并可视化纳米特征。方法通过抗肿瘤、抗动脉血栓、抗静脉血栓、P-选择素表达、GPIIb/IIIa表达等一系列体内实验证明了ICCA-WFF相对于ICCA的优势。 。 ICCA-WFF 的纳米特征通过 TEM、SEM 和 AFM 图像进行可视化。 FT-MS 谱分析证明了血栓靶向和肿瘤靶向作用。结果ICCA-WFF减缓肿瘤生长和抑制血栓形成的最小有效剂量比ICCA低10倍。 ICCA-WFF（但不是 ICCA）形成了能够在血液循环中安全输送的纳米颗粒。在体内，ICCA-WFF（但不是ICCA）可以靶向血栓和肿瘤。在血栓和肿瘤中，ICCA-WFF
• Catalytic Dehydrative Peptide Synthesis with <i>gem</i>-Diboronic Acids
  作者：Kenichi Michigami、Tatsuhiko Sakaguchi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acscatal.9b03894

  日期：2020.1.3

  Alkane-gem-diboronic acids have emerged as versatile organoboron catalysts for dehydrative amidation of α-amino acids. A phenol-substituted multiboron catalyst with a B–C–B structure outperformed simple arylboronic acids in the condensation of α-amino acids with suppressed epimerization of electrophiles. gem-diboronic acid catalysis were compatible with various O, N, and S-functionalized α-amino acids bearing N-protecting

  烷烃-宝石-二硼酸已经成为用于α-氨基酸脱水酰胺化的通用有机硼催化剂。具有α–C–B结构的苯酚取代的多硼催化剂在α-氨基酸的缩合和亲电异构体的抑制作用方面优于简单的芳基硼酸。宝石-二硼酸催化与各种带有N-保护基团的O，N和S-官能化的α-氨基酸兼容，这些保护基团包括肽合成中常用的氨基甲酸酯（Boc，Cbz，Fmoc）。ñ-三氟乙酰基保护作用使室温下空前的催化脱水肽合成成为可能。初步的机理研究表明，宝石-二硼酸的羧酸盐结合性质与芳基硼酸对羧酸的活化作用正交。宝石-二硼酸的独特反应性将为轻度催化肽缩合打开前景。
• カルボン酸アミド化合物の製造方法及び触媒並びにフロー製造システム
  申请人：国立大学法人東海国立大学機構

  公开号：JP2021127318A

  公开（公告）日：2021-09-02

  【課題】カルボン酸とアミンの脱水縮合反応を行うことができる新たな製造方法、及び、触媒を提供すること。【解決手段】ホウ素を含有する強酸及びゼオライトから形成された触媒存在下で、カルボン酸とアミンを反応させることを特徴とするカルボン酸アミド化合物の製造方法。【選択図】なし

  进行能够进行羧酸和胺的脱水缩合反应的新制造方法，以及提供催化剂。在含硼强酸和沸石形成的催化剂存在下，将羧酸和胺反应的制备羧酸酰胺化合物的方法。【选择图】无
• Design, synthesis, and evaluation of cystargolide-based β-lactones as potent proteasome inhibitors
  作者：Doleshwar Niroula、Liam P. Hallada、Camille Le Chapelain、Susantha K. Ganegamage、Devon Dotson、Snezna Rogelj、Michael Groll、Rodolfo Tello-Aburto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.052

  日期：2018.9

  infiltration assays revealed that minor structural modifications have significant effects on the ability of our PIs to inhibit intracellular proteasomes, and we identified 5k as a promising candidate for continued therapeutic studies. Our novel drug lead 5k is a more potent proteasome inhibitor than carfilzomib with mid-to-low nanomolar IC50 measurements and it is cytotoxic against multiple cancer cell lines

  肽β-内酯蛋白酶体抑制剂（PIs）胱氨酸A和B被用于进行结构活性关系（SAR）研究，以评估其抗癌潜力。总共设计，合成并评估了24种不同的类似物的蛋白酶体抑制作用，对几种癌细胞系的细胞毒性以及它们进入完整细胞的能力。X射线晶体学分析和亚基选择性用于确定与β-内酯（P 1），肽核，（P x和P y）和端帽（P z）的结构修饰相关的特定亚基结合我们的脚手架。cygogolide衍生物5k，在P y和P处结构唯一图1显示出对人蛋白酶体的β5亚基最有希望的抑制活性（IC 50  ＝ 3.1nM），并且对MCF-7（IC 50  ＝ 416nM），MDA-MB-231（IC 50  ＝ 74nM）和对MCF-7具有显着的细胞毒性。RPMI 8226（IC 50  = 41 nM）癌细胞系。细胞浸润试验表明，微小的结构修饰对我们的PI抑制细胞内蛋白酶体的能力有重大影响，我们确定5k是继续治疗研究的有希望
• Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. IV. Relationship between Bitterness and Hydrophobic Amino Acids Moiety in the C-Terminal of BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)
  作者：Ken Otagiri、Toshiaki Shigenaga、Hidenori Kanehisa、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.57.90

  日期：1984.1

  In the synthetic studies of bitter peptide BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val), we synthesized several BPIa analogs to elucidate the participation of the hydrophobic amino acids moiety in the C-terminal in the bitter taste exhibited by BPIa. The syntheses of the peptides were performed by the usual MA (mixed anhydride) and DCC (dicyclohexylcarbodiimide)–HOBt (1-hydroxybenzotriazole) method, and the bitterness of the peptides was organoleptically determined. The BPIa analogs in which more than two hydrophobic amino acids were located in the C-terminal exhibited a bitter taste as strong as that of BPIa.

  在苦味肽BPIa（Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val）的合成研究中，我们合成了几种BPIa类似物，以阐明C末端的疏水性氨基酸部分在BPIa表现出的苦味中的作用。肽的合成采用了常见的MA（混合酸酐）和DCC（双环己基碳二亚胺）–HOBt（1-羟基苯并三唑）方法，肽的苦味通过感官评估进行确定。含有两个以上疏水性氨基酸位于C末端的BPIa类似物表现出的苦味与BPIa相当。