methyl (+)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-19-oate | 24035-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (+)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-19-oate
• 英文别名: 12-methoxy-13-isopropyl-podocarpatrien-(C)-oic acid-(16)-methyl ester；12-Methoxy-13-isopropyl-podocarpatrien-(C)-saeure-(16)-methylester；12-Methoxy-13-isopropyl-podocarpatrien-(8.11.13)-saeure-(16)-methylester；methyl (1S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 24035-61-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: DKGTYNFWZFABQO-FCEUIQTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-19-oate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl (1S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些α-四氢萘酮的旋转分散和圆二色性研究

  摘要：

  研究了几种与芳香环共轭的酮的旋转分散和圆二色性光谱（衍生自二萜和类固醇）。这些化合物显示出棉花效应曲线，其峰值接近350mμ。可以在异辛烷溶液中检测到这些酮在320-350mμ区域内极弱的紫外线吸收最大值。这将表明，扰动的光波在这样的共轭酮中诱导出非常小的电偶极矩，但引起了很大的磁偶极矩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93227-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-<(1S)-3-(p-methoxyphenyl)-1-(nitromethyl)propyl>-3-methyltetrahydropyran-2-one 在 三乙基硅烷 、 titanium(III) chloride 、 甲烷磺酸 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 phosphorus pentoxide 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (+)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  C-20β系列旋光性二萜的合成概述

  摘要：

  由（S）-（-）-硝基烯烃1a合成（+）-棕榈酸（2）和（+）-琥珀酸（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99343-2

文献信息

• Chemistry of the podocarpaceae—VIII
  作者：S.M. Bocks、R.C. Cambie、T. Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99366-4

  日期：1963.1

  Macrophyllic acid from the heartwood of Podocarpus macrophyllus has been shown to be the bisditerpenoid dicarboxylic acid (I, R  H) related to podototarin, and its di-O-methyl dimethyl ester synthesized from 16-hydroxytotarol. Podototarin (IV, R  CH3) has been prepared by a one-step enzymatic coupling of (+)-totarol and the coupling reaction extended to the preparation of the lithium aluminum hydride reduction

  从心材Macrophyllic酸罗汉松已被证明是bisditerpenoid二羧酸（我，- [R  ħ）有关podototarin，其二-O-甲基二甲基酯等合成从16羟基桃拓酚。Podototarin（IV，- [R  CH 3）已经被制备（+）的一步骤酶促偶联-桃拓酚以及在偶联反应扩展macrophyllic酸二甲酯的氢化铝锂还原产物的制备。
• Synthetic studies on resin acids—V
  作者：M. Sharma、U. Ranjan Ghatak、P. Chandra Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99353-6

  日期：1963.1

  Synthesis of three stereoisomers of dehydroabietic acid has been described and these together with the isomer, synthesized by Stork consitute the entire series, theoretically possible. Stereochemistry of these isomers has been placed on a firm basis.

  已经描述了三种脱氢松香酸的立体异构体的合成，并且它们与由Stork合成的异构体一起构成了整个系列，理论上是可能的。这些异构体的立体化学已被置于牢固的基础上。
• Rotatory dispersion and circular dichroism studies of some α-tetralones
  作者：R.C. Cambie、L.N. Mander、A.K. Bose、M.S. Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93227-2

  日期：1964.1

  The rotatory dispersion and circular dichroism spectra of several ketones conjugated with an aromatic ring (derived from diterpenoids and steroids) have been studied. These compounds show Cotton effect curves with peaks near 350mμ. Extremely weak UV absorption maxima in the 320- 350 mμ region can be detected for these ketones in iso-octane solution. This would indicate that the perturbing light wave

  研究了几种与芳香环共轭的酮的旋转分散和圆二色性光谱（衍生自二萜和类固醇）。这些化合物显示出棉花效应曲线，其峰值接近350mμ。可以在异辛烷溶液中检测到这些酮在320-350mμ区域内极弱的紫外线吸收最大值。这将表明，扰动的光波在这样的共轭酮中诱导出非常小的电偶极矩，但引起了很大的磁偶极矩。
• General entry to the synthesis of optically active diterpenoids of C-20β series
  作者：Manabu Node、Xiao-jiang Hao、Hideko Nagasawa、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99343-2

  日期：1989.1

  (+)-Podocarpic acid (2) and (+)-lambertic acid (3) were synthesized from (S)-(−)-nitroolefin 1a.

  由（S）-（-）-硝基烯烃1a合成（+）-棕榈酸（2）和（+）-琥珀酸（3）。
• Oxidative Decarboxylation of Podocarpic Acid Derivatives
  作者：Richard C. Cambie、Perry K. Davy、Lorna H. Mitchell、Clifton E. F. Rickard、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/c97213

  日期：——

  The radical decarboxylation–sulfoxide cycloelimination of 2′-pyridylthio esters formed from a series of podocarpic acid derivatives gives Δ4(18) -alkenes in high yield. An exception is the 13-nitro acid (2) which affords a thiohydroxamic ester (28), the relative stability of which is attributed to inhibition of the radical chain reaction by the nitro group. The stereochemistry of the pyridyl sulfide (18) has been confirmed by X-ray crystallography.

  荚果酸系列形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应 由一系列荚果酸衍生物形成的 2′-吡啶硫酯 衍生物形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应，可得到高产率的Δ4(18)-烯。 一个例外是 13-硝基酸 (2)，它能生成硫代羟肟酯 (28)。 (28)，其相对稳定性归因于硝基对自由基链反应的抑制。 其相对稳定性是由于硝基抑制了自由基链反应。硫化吡啶（18）的立体化学结构已被证实。 硫化物 (18) 的立体化学已通过 X 射线晶体学得到证实。