methyl 13-isopropenyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate | 24099-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 13-isopropenyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate
• 英文别名: 12-O-Methyl-18.19-dehydro-ferruginol-17-saeuremethylester；Methyl-12-methoxyabieta-8,11,13,15-tetraen-19-oat；Methyl-12-methoxy-8.11.13.15.-abietatetraen-19-oate；12-methoxy-13-isopropenyl-podocarpatrien-(C)-oic acid-(16)-methyl ester；12-Methoxy-13-isopropenyl-podocarpatrien-(C)-saeure-(16)-methylester；12-Methoxy-13-isopropenyl-podocarpatrien-(8.11.13)-saeure-(16)-methylester；methyl (1S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 24099-80-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: LGSQDMRUNISSLJ-FCEUIQTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13-isopropenyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 双氧水 、 溴 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 [(1S,2S)-4'-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-5'-methoxy-1,3,3-trimethyl-3',6'-dioxo-bicyclohexyl-1',4'-dien-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Burnell, Robert H.; Neron-Desbiens, Martine; Savard, Sylvain, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 1, p. 11 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate 在 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 13-isopropenyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Acetylretene and 6-Retenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01862a087

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of podocarpane and totarane derivatives
  作者：Soumicha Mahdjour、Juan J. Guardia、Fernando Rodríguez-Serrano、José Manuel Garrido、Isabel Blancas López-Barajas、Nuria Mut-Salud、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.051

  日期：2018.10

  The synthesis of podocarpanes, including 12,19-dihydroxy-13-acetyl-8,11,13-podocarpatriene (23), isolated from Gaultheria yunnanensis and not previously synthesized, and totarane-type terpenoids, starting from the natural labdane trans-communic acid (15), is described. Their antiproliferative activities against MCF-7, T-84 and A-549 human tumoural cell lines are studied. An antiproliferative effect

  从云南高地虎中分离而未合成的包括十二烷基19,19-二羟基-13-乙酰基-8,11,13-十二碳八烯（23）和to丹型萜类化合物的合成，从天然的拉丹烷反式共生开始描述了酸（15）。研究了它们对MCF-7，T-84和A-549人肿瘤细胞系的抗增殖活性。具有抗增殖作用诱导化合物23，27和28，与IC 50  <10μM的两个（27）或三种细胞系（23和28）。没有观察到与log P值的相关性。易于被化合物27氧化的戊烷邻醌27，尤其是邻苯二酚28是活性最高的化合物，突显了C11和C12中存在的官能团。化合物28在正常外周血单核细胞中显示出有限的毒性（与10μM时未处理的对照培养物相比具有78.5％的细胞生存力），并且似乎通过一种涉及以下机制的机制在A-549细胞中发挥抗增殖作用（IC 50 0.6μM） Bax / Bcl-2比增加介导的凋亡诱导。本研究的结果表明，化合物28，至少可用作抗肿
• Phenolic diterpenoids of podocarpus ferrugineus and other podocarps
  作者：Richard C. Cambie、Robert E. Cox、David Sidwell

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80328-3

  日期：1984.1