19-hydroxyferruginol | 30320-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19-hydroxyferruginol
• 英文别名: (4bS,8S,8aR)-8-(hydroxymethyl)-4b,8-dimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-ol
• CAS: 30320-64-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: ZSMYLYMVTJVQIR-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-hydroxyferruginol 在 乙酸酐 、 chromium(VI) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以66%的产率得到12,19-dihydroxyabieta-8,11,13-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  半合成的C19功能化的麦草醇和Sugiol类似物的生物学分析

  摘要：

  松果烷型二萜是重要的生物活性化合物，其表现出不同的药理特性。在这项研究中，报道了新的abinetene-二萜类（+）-4-表-液-类萜酸（8a）及其一些类似物的首次合成和生物学研究。该化合物是由容易获得的卡梯酸甲酯（7）生成的，后者是从摩洛哥Sandarac树脂中存在的卡梯酸获得的。进行了生物学评估，以确定这些分子中存在的不同官能团的作用，从而提供了基本的结构-活性关系（SAR）元素。尤其是，铁氧固醇和sugiol类似物化合物10-16的特征在于存在酚部分，C-7（酮）处的较高氧化态以及羟基，于C19为甲基酯或游离羧酸。针对一组六种人类实体瘤细胞系（HBL-100，A549，HeLa，T-47D，SW1573和WiDr），四种寄生虫对这些化合物的生物学特性进行了研究。利什曼原虫种类（L. donovani，L。infantum，L。Guyanensis和L. amazonensis）和两种

  DOI：

  10.3390/antibiotics10020184
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 乙酸酐 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 19-hydroxyferruginol
  参考文献：
  名称：

  Phenolic diterpenoids of podocarpus ferrugineus and other podocarps

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80328-3

文献信息

• Synthesis of Phenol Abietane Diterpenes Based on the Oxidative Radical Cyclization Utilizing the Mn(OAc)₃/Ac₂O System
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohammed Lachkar、Ibtissam Messouri

  DOI：10.1055/s-2007-985586

  日期：2007.9

  A new route to phenol abietane diterpenes from trans-communic acid is reported. The key step is the transformation of a β-ketoester into the corresponding O-acetylsalicilate, via a manganese(III)-based oxidative free-radical cyclization carried out in AC 2 O. Utilizing this, the first synthesis of (-)-sugikurojin A has been achieved. The immunosuppressor 19-hydroxyferruginol has also been synthesized

  报道了从反式通信酸制备苯酚松香烷二萜的新途径。关键步骤是通过在 AC 2 O 中进行基于锰 (III) 的氧化自由基环化反应，将 β-酮酯转化为相应的 O-乙酰水杨酸酯。利用这一点，首次合成了 (-)-sugikurojin A 已经达到。还合成了免疫抑制剂 19-羟基铁黄醇。
• Synthesis of (+)-Hanagokenol A, (+)-Fortunins E, G, H, and (-)-Sugikurojin A from Abietic Acid
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Jose Ramos、Juan Guardia、Ibtissam Messouri、Ikram Chayboun、Ahmed Mansour、Abdelaziz Dahdouh

  DOI：10.1055/s-0030-1258226

  日期：2010.10

  A series of 12-hydroxy-substituted abietane diterpenes, functionalized on C19 or C18, have been synthesized starting from 18-hydroxyferruginol. The first synthesis of antibacterial hanagokenol A and fortunins E, G, and H, and a new procedure for preparing sugikurojin A and the immunosuppressive 19-hydroxy­-ferruginol are reported. antibiotics - diastereoselectivity - phenols - terpenoids - oxidation

  从18-羟基铁苦丁醇开始合成了一系列在C19或C18上官能化的12-羟基取代的枞豆二萜。据报道，抗菌素花粉酚A和fortunins E，G和H的首次合成，以及制备sugikurojin A和免疫抑制性19-羟基-铁粉酚的新方法。 抗生素-非对映选择性-酚类-萜类化合物-氧化
• Antiviral Profiling of C-18- or C-19-Functionalized Semisynthetic Abietane Diterpenoids
  作者：Miguel A. González-Cardenete、Damir Hamulić、Francisco J. Miquel-Leal、Natalia González-Zapata、Orlando J. Jimenez-Jarava、Yaneth M. Brand、Laura C. Restrepo-Mendez、Marlen Martinez-Gutierrez、Liliana A. Betancur-Galvis、Maria L. Marín

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00464

  日期：2022.8.26

  antiviral activities. In this study, a biological evaluation of a number of either C-18- or C-19-functionalized known semisynthetic abietanes against Zika virus, Dengue virus, Herpes virus simplextype 1, and Chikungunya virus are reported. Semisynthetic abietane ferruginol and its analogue 18-(phthalimid-2-yl)ferruginol displayed broad-spectrum antiviral properties. The scale-up synthesis of this analogue

  病毒感染每年影响数百万患者。尽管已知有数百种病毒具有致病性，但只有少数可以在临床上使用可用的抗病毒药物进行治疗。基于自然的药物疗法可能是治疗病毒性疾病的合适替代方案。几种天然和半合成的松香型二萜已显示出重要的抗病毒活性。在这项研究中，针对寨卡病毒、登革热病毒、单纯疱疹病毒1型和基孔肯雅病毒的许多 C-18 或 C-19 功能化的已知半合成松香的生物学评估被报道。半合成枞树烷 ferruginol 及其类似物 18-(phthalimid-2-yl)ferruginol 显示出广谱抗病毒特性。该类似物的放大合成已针对进一步研究和开发进行了优化。该分子对哥伦比亚寨卡病毒株的 EC 50介于 5.0 和 10.0 μM 之间，对基孔肯雅病毒的EC 50 = 9.8 μM。知道这种 ferruginol 类似物对2型登革热病毒（EC 50 = 1.4 μM，DENV-2）也有活性，我们可以得出结论
• 7-Isopropylpodocarpinol
  作者：Manuel M. Baizer、Marilyn Karnowsky、W. G. Bywater

  DOI：10.1021/ja01164a506

  日期：1950.8