19-hydroxyferruginol | 30320-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19-hydroxyferruginol
• 英文别名: (4bS,8S,8aR)-8-(hydroxymethyl)-4b,8-dimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-ol
• CAS: 30320-64-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: ZSMYLYMVTJVQIR-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-hydroxyferruginol 在 乙酸酐 、 chromium(VI) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以66%的产率得到12,19-dihydroxyabieta-8,11,13-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  半合成的C19功能化的麦草醇和Sugiol类似物的生物学分析

  摘要：

  松果烷型二萜是重要的生物活性化合物，其表现出不同的药理特性。在这项研究中，报道了新的abinetene-二萜类（+）-4-表-液-类萜酸（8a）及其一些类似物的首次合成和生物学研究。该化合物是由容易获得的卡梯酸甲酯（7）生成的，后者是从摩洛哥Sandarac树脂中存在的卡梯酸获得的。进行了生物学评估，以确定这些分子中存在的不同官能团的作用，从而提供了基本的结构-活性关系（SAR）元素。尤其是，铁氧固醇和sugiol类似物化合物10-16的特征在于存在酚部分，C-7（酮）处的较高氧化态以及羟基，于C19为甲基酯或游离羧酸。针对一组六种人类实体瘤细胞系（HBL-100，A549，HeLa，T-47D，SW1573和WiDr），四种寄生虫对这些化合物的生物学特性进行了研究。利什曼原虫种类（L. donovani，L。infantum，L。Guyanensis和L. amazonensis）和两种

  DOI：

  10.3390/antibiotics10020184
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 乙酸酐 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 19-hydroxyferruginol
  参考文献：
  名称：

  Phenolic diterpenoids of podocarpus ferrugineus and other podocarps

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80328-3

文献信息

• Synthesis of Phenol Abietane Diterpenes Based on the Oxidative Radical Cyclization Utilizing the Mn(OAc)₃/Ac₂O System
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohammed Lachkar、Ibtissam Messouri

  DOI：10.1055/s-2007-985586

  日期：2007.9

  A new route to phenol abietane diterpenes from trans-communic acid is reported. The key step is the transformation of a β-ketoester into the corresponding O-acetylsalicilate, via a manganese(III)-based oxidative free-radical cyclization carried out in AC 2 O. Utilizing this, the first synthesis of (-)-sugikurojin A has been achieved. The immunosuppressor 19-hydroxyferruginol has also been synthesized

  报道了从反式通信酸制备苯酚松香烷二萜的新途径。关键步骤是通过在 AC 2 O 中进行基于锰 (III) 的氧化自由基环化反应，将 β-酮酯转化为相应的 O-乙酰水杨酸酯。利用这一点，首次合成了 (-)-sugikurojin A 已经达到。还合成了免疫抑制剂 19-羟基铁黄醇。
• Biological Profiling of Semisynthetic C19-Functionalized Ferruginol and Sugiol Analogues
  作者：Miguel A. González-Cardenete、Fatima Rivas、Rachel Basset、Marco Stadler、Steffen Hering、José M. Padrón、Ramón J. Zaragozá、María Auxiliadora Dea-Ayuela

  DOI：10.3390/antibiotics10020184

  日期：——

  properties. In this study, the first synthesis and biological investigation of the new abietane-diterpenoid (+)-4-epi-liquiditerpenoid acid (8a) together with several of its analogs are reported. The compounds were generated from the readily available methyl callitrisate (7), which was obtained from callitrisic acid present in Moroccan Sandarac resin. A biological evaluation was conducted to determine the

  松果烷型二萜是重要的生物活性化合物，其表现出不同的药理特性。在这项研究中，报道了新的abinetene-二萜类（+）-4-表-液-类萜酸（8a）及其一些类似物的首次合成和生物学研究。该化合物是由容易获得的卡梯酸甲酯（7）生成的，后者是从摩洛哥Sandarac树脂中存在的卡梯酸获得的。进行了生物学评估，以确定这些分子中存在的不同官能团的作用，从而提供了基本的结构-活性关系（SAR）元素。尤其是，铁氧固醇和sugiol类似物化合物10-16的特征在于存在酚部分，C-7（酮）处的较高氧化态以及羟基，于C19为甲基酯或游离羧酸。针对一组六种人类实体瘤细胞系（HBL-100，A549，HeLa，T-47D，SW1573和WiDr），四种寄生虫对这些化合物的生物学特性进行了研究。利什曼原虫种类（L. donovani，L。infantum，L。Guyanensis和L. amazonensis）和两种
• Synthesis of (+)-Hanagokenol A, (+)-Fortunins E, G, H, and (-)-Sugikurojin A from Abietic Acid
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Jose Ramos、Juan Guardia、Ibtissam Messouri、Ikram Chayboun、Ahmed Mansour、Abdelaziz Dahdouh

  DOI：10.1055/s-0030-1258226

  日期：2010.10

  A series of 12-hydroxy-substituted abietane diterpenes, functionalized on C19 or C18, have been synthesized starting from 18-hydroxyferruginol. The first synthesis of antibacterial hanagokenol A and fortunins E, G, and H, and a new procedure for preparing sugikurojin A and the immunosuppressive 19-hydroxy­-ferruginol are reported. antibiotics - diastereoselectivity - phenols - terpenoids - oxidation

  从18-羟基铁苦丁醇开始合成了一系列在C19或C18上官能化的12-羟基取代的枞豆二萜。据报道，抗菌素花粉酚A和fortunins E，G和H的首次合成，以及制备sugikurojin A和免疫抑制性19-羟基-铁粉酚的新方法。 抗生素-非对映选择性-酚类-萜类化合物-氧化
• 7-Isopropylpodocarpinol
  作者：Manuel M. Baizer、Marilyn Karnowsky、W. G. Bywater

  DOI：10.1021/ja01164a506

  日期：1950.8
• Phenolic diterpenoids of podocarpus ferrugineus and other podocarps
  作者：Richard C. Cambie、Robert E. Cox、David Sidwell

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80328-3

  日期：1984.1