(3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)acetic acid | 54186-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 3,5-Dibenzyloxy-4-methoxyphenylessigsaeure；2-[4-Methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetic acid
• CAS: 54186-42-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅
• 分子量: 378.425
• InChiKey: ZKUPCAPRBKIRSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  555.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)acetic acid 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (2R)-2-azido-2-[3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Syntheses of Two Arylglycine Derivatives Corresponding to the Central Amino Acid of the Vancomycin Family of Antibiotics

  摘要：

  针对万古霉素家族的核心氨基酸部分，介绍了两种快速高效的合成方法（分别为 7 步和 4 步）。第一种方法是以 4- 羟基苯乙酸为起点，采用 Evans 的不对称叠氮方法，简便地不对称合成 (R)-(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)甘氨酸衍生物。在第二种方法中，描述了一种受保护的 3,5-二氯-4-甲氧基苯基甘氨酸衍生物的高效合成方法，该方法从市场上可买到的 (R)-4- 羟基苯基甘氨酸开始。这两种合成方法与之前描述的方法相比，时间更短，操作更简单，目前正用于构建万古霉素和利斯托霉素的双环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1234
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  系留酚的钒催化氧化性分子内偶联：苯酚-二烯酮产物的形成。

  摘要：

  描述了一种温和有效的方法，用于钒催化的分子内偶联的游离酚的偶联。相应的苯酚-二烯酮产品直接以高收率和低催化剂负载量制备。电子多样性的束缚酚前体具有良好的耐受性，催化方法有效地用作了合成三种天然产物和可合成的吗啡烷生物碱前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00577

文献信息

• Meuzelaar, Gerrit J.; Van Vliet, Michiel C. A.; Maat, Leendert, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2315 - 2321
  作者：Meuzelaar, Gerrit J.、Van Vliet, Michiel C. A.、Maat, Leendert、Sheldon, Roger A.

  DOI：——

  日期：——
• Schoepf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 544, p. 30,58
  作者：Schoepf et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic approaches to morphine alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-2-hydroxycodeine and (.+-.)-noroxycodone
  作者：Martin A. Schwartz、Michael F. Zoda

  DOI：10.1021/jo00335a079

  日期：1981.10