N-ethoxycarbonyl-N-methyl-4-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine | 481704-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-N-methyl-4-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine
• 英文别名: ethyl N-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 481704-72-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: XMCFMKVVHOBVET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-N-methyl-4-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到7-benzyloxy-3,4-dihydro-6-methoxy-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Thalifoline

  摘要：

  本文介绍了一种高效的多步骤合成异喹啉-1-酮生物碱thalifoline (1)的方法。 关键的氨基甲酸酯中间体 8a 采用 Banwell 的 Tf2O/DMAP 条件进行改良的 Bischler-Napieralski 型环化反应，在温和的条件下生成内酰胺 9a，收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34844
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙基]甲酰胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-ethoxycarbonyl-N-methyl-4-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Thalifoline

  摘要：

  本文介绍了一种高效的多步骤合成异喹啉-1-酮生物碱thalifoline (1)的方法。 关键的氨基甲酸酯中间体 8a 采用 Banwell 的 Tf2O/DMAP 条件进行改良的 Bischler-Napieralski 型环化反应，在温和的条件下生成内酰胺 9a，收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34844

文献信息

• An Efficient Synthesis of Thalifoline
  作者：Paris E. Georghiou、You-Chu Wang

  DOI：10.1055/s-2002-34844

  日期：——

  An efficient multi-step approach for the synthesis of the isoquinolin-1-one alkaloid thalifoline (1) is described. The key intermediate carbamate 8a underwent a modified Bischler-Napieralski-type cyclization using Banwell’s Tf2O/DMAP conditions to form the lactam 9a under mild conditions and in excellent yield.

  本文介绍了一种高效的多步骤合成异喹啉-1-酮生物碱thalifoline (1)的方法。 关键的氨基甲酸酯中间体 8a 采用 Banwell 的 Tf2O/DMAP 条件进行改良的 Bischler-Napieralski 型环化反应，在温和的条件下生成内酰胺 9a，收率极高。