N-[2-(3-Methoxy-4-pentyloxy-phenyl)-ethyl]-2-phenyl-acetamide | 1027199-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3-Methoxy-4-pentyloxy-phenyl)-ethyl]-2-phenyl-acetamide
• 英文别名: N-[2-(3-methoxy-4-pentoxyphenyl)ethyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 1027199-14-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: PJSPNRFLHZQKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-Methoxy-4-pentyloxy-phenyl)-ethyl]-2-phenyl-acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Benzyl-6-methoxy-7-pentyloxy-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基二氢异喹啉和相关的1-取代异喹啉细胞周期的G1期合成和抗肿瘤。

  摘要：

  合成了一系列1-取代的3,4-二氢异喹啉，并在体外针对白血病L 1210细胞系进行了测试，以评估其通过将细胞停在G1期来扰乱细胞周期的能力。合成了1-苯并嘧啶，1-苯基亚胺和1-烷基亚胺。最强大的细胞毒性衍生物1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉（1-26）通过直接选择氧化苯甲基的苄基碳，通过1-苄基-3,4-二氢异喹啉从酰胺I中以高收率获得。通过10％Pd / C在乙腈中的相应亚胺。SAR研究使我们能够确定细胞毒性活性的基本结构特征。最具生物活性的化合物（IC（50）<5 microM）是BzDHIQ（13、22、21、8、9、11、1、20、6和19），它们的特征如下：（i）α-酮亚胺部分对于有效的抗增殖活性是必需的（1-苯基-和1-烷基-3,4-二氢异喹啉衍生物34-40，活性较低）。（ii）在C-6位的疏水，苄氧基，烷氧基或烯丙氧基似乎与细胞毒性有关。（iii）关于苯甲酰基部分的影响，

  DOI：

  10.1021/jm020831a
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[2-(3-Methoxy-4-pentyloxy-phenyl)-ethyl]-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基二氢异喹啉和相关的1-取代异喹啉细胞周期的G1期合成和抗肿瘤。

  摘要：

  合成了一系列1-取代的3,4-二氢异喹啉，并在体外针对白血病L 1210细胞系进行了测试，以评估其通过将细胞停在G1期来扰乱细胞周期的能力。合成了1-苯并嘧啶，1-苯基亚胺和1-烷基亚胺。最强大的细胞毒性衍生物1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉（1-26）通过直接选择氧化苯甲基的苄基碳，通过1-苄基-3,4-二氢异喹啉从酰胺I中以高收率获得。通过10％Pd / C在乙腈中的相应亚胺。SAR研究使我们能够确定细胞毒性活性的基本结构特征。最具生物活性的化合物（IC（50）<5 microM）是BzDHIQ（13、22、21、8、9、11、1、20、6和19），它们的特征如下：（i）α-酮亚胺部分对于有效的抗增殖活性是必需的（1-苯基-和1-烷基-3,4-二氢异喹啉衍生物34-40，活性较低）。（ii）在C-6位的疏水，苄氧基，烷氧基或烯丙氧基似乎与细胞毒性有关。（iii）关于苯甲酰基部分的影响，

  DOI：

  10.1021/jm020831a