4-benzyloxy-3-methoxy-β-nitrostyrene | 1860-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-methoxy-β-nitrostyrene
• 英文别名: 4-Benzyloxy-3-methoxy-β-nitrostyrol；2-(Benzyloxy)-5-(2-nitrovinyl)anisole；2-methoxy-4-[(Z)-2-nitroethenyl]-1-phenylmethoxybenzene
• CAS: 1860-56-6；63909-38-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: YDGNRJKNDGBMCL-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于乙酸、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-methoxy-β-nitrostyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-benzoyl-7-benzyloxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reissert的原小 to碱 -化合物。第九部分[1]。一种二苯并喹啉嗪和异喹啉甲吡啶-13a-羧酸的替代方法，一种新的A香碱合成方法

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉 Reissert -化合物进行烷基化，1-苄基-和1-吡啶甲基-衍生物，这反过来又可以被选择性地水解，得到各种羧酸，等等相关的3'，4'- deoxynorlaudanosoline羧酸某些氨基酸酸（ DNLCA ）。这些用乙醇KOH处理的化合物进行环化成二苯并喹oli嗪-和异喹啉吡啶-13a-羧酸。可替代地，该环化也可以通过从相同的二氢 -Reissert- 化合物开始的更方便的一锅法来实现 。热脱羧除其他以外，提供了兰吉兰生物碱，兰吉明碱和二氢芳基海洋碱。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0231-5

文献信息

• Protoberberines from Reissert-Compounds. Part IX [1]. An Alternative Approach to Dibenzoquinolizine- and Isoquinonaphthyridin-13a-carboxylic Acids, a Novel Synthesis of Alangimarine
  作者：Eberhard Reimann、Fritz Grasberger

  DOI：10.1007/s00706-004-0231-5

  日期：2005.2

  3,4-Dihydroisoquinoline- Reissert -compounds were alkylated to 1-benzyl- and 1-picolyl-derivatives, which in turn could selectively be hydrolized yielding various carboxylic acids, among others certain amino acids related to 3′,4′-deoxynorlaudanosoline carboxylic acid ( DNLCA ). These on treating with ethanolic KOH underwent cyclization to dibenzoquinolizine- and isoquinonaphthyridine-13a-carboxylic

  3,4-二氢异喹啉 Reissert -化合物进行烷基化，1-苄基-和1-吡啶甲基-衍生物，这反过来又可以被选择性地水解，得到各种羧酸，等等相关的3'，4'- deoxynorlaudanosoline羧酸某些氨基酸酸（ DNLCA ）。这些用乙醇KOH处理的化合物进行环化成二苯并喹oli嗪-和异喹啉吡啶-13a-羧酸。可替代地，该环化也可以通过从相同的二氢 -Reissert- 化合物开始的更方便的一锅法来实现 。热脱羧除其他以外，提供了兰吉兰生物碱，兰吉明碱和二氢芳基海洋碱。