4-苄氧基-3-甲氧基-beta-硝基苯乙烯 | 1860-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-苄氧基-3-甲氧基-beta-硝基苯乙烯
• 中文别名: 4-苄氧基-3-甲氧基-β-硝基苯乙烯；二甘醇(2；二甘醇一(2-乙己基)醚；二甘醇单(2-乙己基)醚
• 英文名称: 3-methoxy-4-benzyloxy-ω-nitrostyrolene
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-2-methoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene；4-Benzyloxy-3-methoxynitrostyrene；2-methoxy-4-(2-nitroethenyl)-1-phenylmethoxybenzene
• CAS: 1860-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• mdl: MFCD01444644
• 分子量: 285.299
• InChiKey: YDGNRJKNDGBMCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于乙酸、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基-beta-硝基苯乙烯 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 四乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 、 铂 、 三氯氧磷 作用下， 生成 coclaurine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of dl-Coclaurine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a012
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-苄氧基-3-甲氧基-beta-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of tetrahydroprotoberberine derivatives and evaluation of their binding affinities at dopamine receptors

  摘要：

  Cocaine addiction remains a serious challenge for clinical and medical research because there is no effective pharmacological treatment. L-THP, a natural product isolated from Corydalis yanhusuo W.T. Wang, is one of the most frequently used traditional herbs to treat drug addiction in China. Our laboratory first reported that its demethylated metabolites L-ICP, L-CD, and L-CP had high affinity at dopamine D1, D2, and D5 receptors. Here we report the chemical synthesis of these metabolites and other derivatives and their binding affinities at dopamine receptors. The synthesis of these bioactive metabolites will allow further in vivo study of their potential in treating cocaine addiction. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.090

文献信息

• Structure–activity relationship and biological evaluation of berberine derivatives as PCSK9 down-regulating agents
  作者：Tian-Yun Fan、Yu-Xin Yang、Qing-Xuan Zeng、Xue-Lei Wang、Wei Wei、Xi-Xi Guo、Li-Ping Zhao、Dan-Qing Song、Yan-Xiang Wang、Li Wang、Bin Hong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104994

  日期：2021.8

  deficiency markedly enhanced the survival rate of patient with cardiovascular diseases (CVDs). Forty berberine (BBR) derivatives were synthesized and evaluated for their activities on down-regulating the transcription of PCSK9 in HepG2 cells, taking BBR as the lead. Structure–activity relationship (SAR) analysis revealed that 2,3-dimethoxy moiety might be beneficial for activity. Among them, 9k displayed the

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶 / kexin 9 型 (PCSK9) 是一种分泌蛋白，其缺乏可显着提高心血管疾病 (CVD) 患者的存活率。以小檗碱 (BBR) 为先导，合成了 40 种小檗碱 (BBR) 衍生物，并评估了它们下调 HepG2 细胞中 PCSK9 转录的活性。构效关系 (SAR) 分析表明 2,3-二甲氧基部分可能对活性有益。其中，9k的活性最强，IC 50值为9.5 ± 0.5 μM，优于BBR。此外，它在细胞水平以及体内小鼠的肝脏和血清中显着降低了 PCSK9 蛋白水平。此外，9k通过下调 PCSK9 蛋白显着增加 LDLR 表达和 LDL-C 清除。9k的作用机制是针对 PCSK9 上游的 HNF1α 和/或 Sp1 簇调制，这与 BBR 不同。因此，9k有可能成为治疗动脉粥样硬化的新型 PCSK9 转录抑制剂，值得进一步研究。
• Asymmetric total synthesis and identification of tetrahydroprotoberberine derivatives as new antipsychotic agents possessing a dopamine D1, D2 and serotonin 5-HT1A multi-action profile
  作者：Haifeng Sun、Liyuan Zhu、Huicui Yang、Wangke Qian、Lin Guo、Shengbin Zhou、Bo Gao、Zeng Li、Yu Zhou、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Xuechu Zhen、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.016

  日期：2013.2

  An effective and rapid method for the microwave-assisted preparation of the key intermediate for the total synthesis of tetrahydroprotoberberines (THPBs) including l-stepholidine (l-SPD) was developed. Thirty-one THPB derivatives with diverse substituents on A and D ring were synthesized, and their binding affinity to dopamine D1, D2 and serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors were determined. Compounds

  开发了一种有效且快速的微波辅助制备关键中间体的关键方法，该中间体用于全合成包括1- Stepholidine（1- SPD）的四氢小pro碱（THPBs）。合成了31个在A和D环上具有不同取代基的THPB衍生物，并测定了它们与多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体的结合亲和力。化合物18k和18m被确定为D 1受体的部分激动剂，K i值分别为50和6.3 nM，而两种化合物均充当D 2。受体拮抗剂（分别为K i  = 305和145 nM）和5-HT 1A受体完全激动剂（分别为K i  = 149和908 nM）。这两种THPBs化合物在动物模型中发挥了抗精神病作用。在完整动物中采用单单位记录的进一步电生理研究表明，18k兴奋的多巴胺能（DA）神经元与其5-HT 1A受体激动活性有关。这些结果表明，靶向多种神经递质受体的这两种化合物可能会提供具有新药理学特征的新型先导药物，用于治疗精神分裂症。
• ANTI-HIV COMPOUNDS
  申请人：Prosetta Antiviral, Inc.

  公开号：US20160168100A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  This invention provides, among other things, tetrahydroisoquinolines useful for treating viral infections, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as methods of inhibiting the replication of a virus, such as HIV, or treating a disease, such as AIDS.

  这项发明提供了用于治疗病毒感染的四氢异喹啉等化合物，含有这类化合物的药物配方，以及抑制病毒（如HIV）复制或治疗疾病（如艾滋病）的方法。
• Synthese höhermolekularer verbindungen durch phenoldehydrierung—iv
  作者：A. Rieker、H. Kaufmann、D. Brück、R. Workman、E. Müller

  DOI：10.1016/0040-4020(68)89013-1

  日期：1968.1

  3′,5′-Di-t-butyl-coclaurine, its N-methyl and its N,N-dimethyl derivatives have been synthesized. The existence of intermediate phenoxy radicals on dehydrogenation in vitro is suggested by ESR spectra. Depending on the degree of methylation of the nitrogen atom the final products of the dehydrogenation with either PbO2 or alkaline K3Fe(CN)6 solution are formed by fragmentation of the benzylic CC bond

  已经合成了3′，5′-二叔丁基可乐碱，其N-甲基和其N，N-二甲基衍生物。ESR光谱表明，体外脱氢过程中存在中间苯氧基。根据氮原子的甲基化程度，通过PbO 2或碱性K 3 Fe（CN）6溶液脱氢的最终产物是通过分子的苄基CC键断裂和通过反应导致的醌法甲基，氧桥联的异喹啉，迄今为止在自然界中还未知。
• Synthesis of the diarylindolizidine alkaloid (+)-Fistulopsine B: Application of an organocatalytic Michael addition reaction
  作者：N.V.G. Moorthy、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.032

  日期：2018.3

  The first synthesis of a recently isolated antiproliferative diarylindolizidine alkaloid, (+)-fistulopsine B, was achieved. The synthesis features the use of an organocatalytic ketone-nitrostyrene Michael addition as the key step.

  首次合成了最近分离的抗增殖二芳林多唑烷生物碱，（+）-瘘蛋白B。该合成的特征在于使用有机催化酮-硝基苯乙烯迈克尔加成作为关键步骤。

表征谱图