7-苄氧基-6-甲氧基-3,4-二氢异吲哚 | 15357-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 7-苄氧基-6-甲氧基-3,4-二氢异吲哚
• 中文别名: 7-苄氧基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉
• 英文名称: 6-methoxy-7-(benzyloxy)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 7-(benzyloxy)-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline；6-methoxy-7-benzyloxy-3,4-dihydroisoquinoline；7-benzyloxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline；7-benzyloxy-6-methoxy-3,4-dihydro-isoquinoline；7-Benzyloxy-6-methoxy-3,4-dihydro-isochinolin；6-methoxy-7-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 15357-92-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: KPCZWMYFJQPPSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-101.5 °C
• 沸点：
  432.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苄氧基-6-甲氧基-3,4-二氢异吲哚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 12-ethyl-5,6,13,14-tetrahydro-2-hydroxy-3-methoxy-8H-isoquino<2,1-b><2,7>naphthyridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Brook, Jahangir Michael A.; MacLean, David B.; Holland, Herbert L., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2362 - 2368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyloxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到7-苄氧基-6-甲氧基-3,4-二氢异吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过手性有机锂化合物的不对称取代正式合成双苄基异喹啉生物碱小檗碱

  摘要：

  对映体四氢异喹啉恶唑啉的不对称烷基化以 96-97% 的非对映选择性实现。恶唑啉手性助剂的去除和进一步的转化提供了先前通过拆分合成的两种合成中间体的直接合成，它们包括通过乌尔曼偶联正式合成小檗碱。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.514

文献信息

• Protoberberines from Reissert-Compounds. Part IX [1]. An Alternative Approach to Dibenzoquinolizine- and Isoquinonaphthyridin-13a-carboxylic Acids, a Novel Synthesis of Alangimarine
  作者：Eberhard Reimann、Fritz Grasberger

  DOI：10.1007/s00706-004-0231-5

  日期：2005.2

  3,4-Dihydroisoquinoline- Reissert -compounds were alkylated to 1-benzyl- and 1-picolyl-derivatives, which in turn could selectively be hydrolized yielding various carboxylic acids, among others certain amino acids related to 3′,4′-deoxynorlaudanosoline carboxylic acid ( DNLCA ). These on treating with ethanolic KOH underwent cyclization to dibenzoquinolizine- and isoquinonaphthyridine-13a-carboxylic

  3,4-二氢异喹啉 Reissert -化合物进行烷基化，1-苄基-和1-吡啶甲基-衍生物，这反过来又可以被选择性地水解，得到各种羧酸，等等相关的3'，4'- deoxynorlaudanosoline羧酸某些氨基酸酸（ DNLCA ）。这些用乙醇KOH处理的化合物进行环化成二苯并喹oli嗪-和异喹啉吡啶-13a-羧酸。可替代地，该环化也可以通过从相同的二氢 -Reissert- 化合物开始的更方便的一锅法来实现 。热脱羧除其他以外，提供了兰吉兰生物碱，兰吉明碱和二氢芳基海洋碱。
• 8-Phenylisoquinolines And Pharmaceutical Composition Used In Treatment For Sepsis
  申请人：SU MING-JAI

  公开号：US20130059882A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  A compound is provided. The compound includes a formula of:

  一个混合物被提供。该混合物包括一个公式：
• A Modular Access to (±)-Tubocurine and (±)-Curine - Formal Total Synthesis of Tubocurarine
  作者：Nicola Otto、Dorota Ferenc、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02647

  日期：2017.1.20

  couplings permitted the first successful entry toward the curare alkaloids (±)-tubocurine and (±)-curine. Starting from vanillin, the synthetic sequence comprises 15 linear steps and includes a total of 24 transformations. In addition, the total synthesis of tubocurine represents a formal total synthesis of the famous arrow poison alkaloid tubocurarine.

  两个连续的Cu催化的Ullmann型C–O偶联允许首次成功地进入库雷拉生物碱（±）-管状尿素和（±）-尿素。从香兰素开始，合成序列包括15个线性步骤，并且包括总共24个转化。此外，tubocurine的总合成代表了著名的箭毒生物碱tubocurarine的正式总合成。
• Synthetic approaches to pallimamine and analogues using direct imine acylation
  作者：Thomas O. Ronson、Christiana Kitsiou、William P. Unsworth、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.009

  日期：2016.10

  The use of Direct Imine Acylation (DIA) methodology for the total synthesis of pallimamine is described, with three different synthetic routes examined. The construction of three advanced δ-lactam precursors, all utilising DIA, is described, along with attempts to progress these compounds further, using three distinct desymmetrisation strategies, two involving alcohol-aryl coupling, and a third involving

  描述了使用直接亚胺酰化（DIA）方法进行帕利明的全合成，并考察了三种不同的合成途径。描述了全部使用DIA的三种先进的δ-内酰胺前体的构建，以及使用三种不同的脱对称策略，其中两种涉及醇-芳基偶联，第三种涉及异常的非对映选择性内酯化，试图进一步发展这些化合物。
• Activated imines as carbon electrophiles: applications in alkaloid synthesis
  作者：Jahangir、David B. MacLean、Michael A. Brook、Herbert L. Holland

  DOI：10.1039/c39860001608

  日期：——

  react with trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate to form complexes that react readily with the lithio derivatives of 3-cyano-4-methylpyridines; the method has been applied to the synthesis of the Alangium alkaloids, (±)-alangimaridine and alangimarine.

  3，4-二氢异喹啉和3，4-二氢-β-咔啉与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯反应形成易于与3-氰基-4-甲基吡啶的硫代衍生物反应的络合物。该方法已用于合成Alangium生物碱，（±）-alangimaridine和alangimarine。