N-[2-(3-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙基]甲酰胺 | 55803-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-[2-(3-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙基]甲酰胺
• 英文名称: N-formyl-2-[3-methoxy-4-(benzyloxy)phenyl]ethylamine
• 英文别名: N-{2-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]ethyl}formamide；N-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]formamide；N-formyl-N-(4-benzyloxy-3-methoxy)phenethylamine；N-formyl-3-methoxy-4-benzyloxyphenylethyl amine；N-formyl-7-benzyloxy-6-methoxyphenethylamine；N-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenethyl)-formamide；Formamide, N-[2-[3-methoxy-4-(phenylmethoxy)phenyl]ethyl]-；N-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]formamide
• CAS: 55803-41-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: KOGRDPXWBMZJSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙基]甲酰胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-ethoxycarbonyl-N-methyl-4-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Thalifoline

  摘要：

  本文介绍了一种高效的多步骤合成异喹啉-1-酮生物碱thalifoline (1)的方法。 关键的氨基甲酸酯中间体 8a 采用 Banwell 的 Tf2O/DMAP 条件进行改良的 Bischler-Napieralski 型环化反应，在温和的条件下生成内酰胺 9a，收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34844
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[2-(3-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙基]甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过手性有机锂化合物的不对称取代正式合成双苄基异喹啉生物碱小檗碱

  摘要：

  对映体四氢异喹啉恶唑啉的不对称烷基化以 96-97% 的非对映选择性实现。恶唑啉手性助剂的去除和进一步的转化提供了先前通过拆分合成的两种合成中间体的直接合成，它们包括通过乌尔曼偶联正式合成小檗碱。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.514

文献信息

• Protoberberines from Reissert-Compounds. Part IX [1]. An Alternative Approach to Dibenzoquinolizine- and Isoquinonaphthyridin-13a-carboxylic Acids, a Novel Synthesis of Alangimarine
  作者：Eberhard Reimann、Fritz Grasberger

  DOI：10.1007/s00706-004-0231-5

  日期：2005.2

  3,4-Dihydroisoquinoline- Reissert -compounds were alkylated to 1-benzyl- and 1-picolyl-derivatives, which in turn could selectively be hydrolized yielding various carboxylic acids, among others certain amino acids related to 3′,4′-deoxynorlaudanosoline carboxylic acid ( DNLCA ). These on treating with ethanolic KOH underwent cyclization to dibenzoquinolizine- and isoquinonaphthyridine-13a-carboxylic

  3,4-二氢异喹啉 Reissert -化合物进行烷基化，1-苄基-和1-吡啶甲基-衍生物，这反过来又可以被选择性地水解，得到各种羧酸，等等相关的3'，4'- deoxynorlaudanosoline羧酸某些氨基酸酸（ DNLCA ）。这些用乙醇KOH处理的化合物进行环化成二苯并喹oli嗪-和异喹啉吡啶-13a-羧酸。可替代地，该环化也可以通过从相同的二氢 -Reissert- 化合物开始的更方便的一锅法来实现 。热脱羧除其他以外，提供了兰吉兰生物碱，兰吉明碱和二氢芳基海洋碱。
• 8-Phenylisoquinolines And Pharmaceutical Composition Used In Treatment For Sepsis
  申请人：SU MING-JAI

  公开号：US20130059882A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  A compound is provided. The compound includes a formula of:

  一个混合物被提供。该混合物包括一个公式：
• Aza analogues of protoberberine and phthalideisoquinoline alkaloids
  作者：Jahangir Jahangir、David B. MacLean、Herbert L. Holland

  DOI：10.1139/v86-173

  日期：1986.6.1

  treatment with lithium diisopropylamide, react with substituted, 3,4-dihydroisoquinolines and 2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium salts yielding nitrogen analogues of the protoberberine and phthalideisoquinoline alkaloids, respectively.

  由呋喃 [3,4-c] 吡啶-3(1H)-one 衍生的阴离子，通过用二异丙基氨基锂处理，与取代的 3,4-二氢异喹啉和 2-甲基-3,4-二氢异喹啉盐反应，产生氮类似物分别是原小檗碱和苯酞异喹啉生物碱。
• Formal synthesis of the bisbenzylisoquinoline alkaloid berbamunine by asymmetric substitution of chiral organolithium compounds
  作者：Bob Gawley、Robert E. Gawley、Gregory A. Smith

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.514

  日期：——

  Asymmetric alkylation of enantiomeric tetrahydroisoquinolyl oxazolines was achieved with 96-97% diastereoselectivity. Removal of the oxazoline chiral auxiliary and further transformations provide a straightforward synthesis of the two synthetic intermediates that were previously synthesized by resolution, and which comprise a formal synthesis of berbamunine by Ullman coupling.

  对映体四氢异喹啉恶唑啉的不对称烷基化以 96-97% 的非对映选择性实现。恶唑啉手性助剂的去除和进一步的转化提供了先前通过拆分合成的两种合成中间体的直接合成，它们包括通过乌尔曼偶联正式合成小檗碱。
• Akabori, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1926, vol. 1, p. 97,102
  作者：Akabori

  DOI：——

  日期：——