N-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-methylbutyramide | 95290-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-methylbutyramide
• 英文别名: N-(4-Benzyloxy-3-methoxyphenethyl)-isovaleramid；N-<3-Methoxy-4-benzyloxy-phenaethyl>-isovaleramid；N-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenethyl)-isovaleramide；N-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenaethyl)-isovaleramid；N-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl 3-methylbutylamide；N-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-3-methylbutanamide
• CAS: 95290-23-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: MAXNHELTESIZAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-methylbutyramide 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 氯仿 、 五氯化磷 、 铂 、 苯 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-2-甲基-1-(2-甲基丙基)异喹啉-7-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isoquinoline Alkaloids. I. Lophocerine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01090a018
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基-beta-硝基苯乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 N-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isoquinoline Alkaloids. I. Lophocerine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01090a018

文献信息

• Syntheses of tetrahydroisoquinoline derivatives that inhibit NO production in activated BV-2 microglial cells
  作者：Jai Woong Seo、Ekaruth Srisook、Hyo Jin Son、Onyou Hwang、Young-Nam Cha、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.009

  日期：2008.6

  Seventeen tetrahydroisoquinoline derivatives were designed, synthesized and evaluated for inhibition of NO production in lipopolysaccharide-stimulated BV-2 microglial cells. Compounds 5a, 9c and 11a potently attenuated NO production by >60%, and 5a and 11a inhibited BH4 production by >48% at 100 microM. In particular, N-ethylcarbonyl-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (11a) reduced

  设计，合成和评估了十七种四氢异喹啉衍生物对脂多糖刺激的BV-2小胶质细胞中NO生成的抑制作用。化合物5a，9c和11a在100 microM时可有效地将NO生成减弱> 60％，而5a和11a将BH4生成抑制> 48％。特别地，N-乙基羰基-7-羟基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉（11a）使NO产生减少64％，而四氢生物蝶呤（BH4）产生减少49％。在C1或N2位置引入更长的烷基组分导致抑制作用的减弱。11a可能通过阻断新合成的iNOS单体的BH4依赖性二聚作用来抑制NO的产生。
• Synthesis of Isoquinoline Alkaloids. I. Lophocerine¹
  作者：J. M. BOBBITT、TSU-TEH CHOU

  DOI：10.1021/jo01090a018

  日期：1959.8