methyl 2-hydroxymethylene-3,11-dioxo-18β-olean-12-en-30-oate | 6663-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-hydroxymethylene-3,11-dioxo-18β-olean-12-en-30-oate
• 英文别名: methyl 2-hydroxymethylene-3,11-dioxo-30-norolean-12-en-30-oate；methyl 2-hydroxymethylene-3,11-dioxo-olean-12-en-30-oate；2-Hydroxymethylen-3.11-dioxo-Δ¹²-oleanen-30-saeure-methylester
• CAS: 6663-19-0
• 化学式: C₃₂H₄₆O₅
• 分子量: 510.714
• InChiKey: RKFSLOGQJRNKTE-COCIYFACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxymethylene-3,11-dioxo-18β-olean-12-en-30-oate 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2-cyano-3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate analogues to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in leukemia cells

  摘要：

  合成了14种具有不同C环结构的2-氰基-3,12-二氧-18β-油烯-1,9(11)-二烯-30-酸甲酯(CDODO-Me-12，10d)类似物，以确定抑制人白血病HL-60细胞增殖和诱导凋亡的活性基团。C环中需要一个不饱和基团来维持抑制细胞增殖和诱导凋亡的能力。C环中具有9(11),12-二烯的化合物10e显示出了与10d相当的诱导凋亡能力，这与其降低了c-FLIP而非Mcl-1和XIAP的水平有关。与化合物10d相比，化合物10e的耗竭谷胱甘肽能力降低。化合物10e是一种通过不同于化合物10d的作用机制发挥活性的新型活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00703d
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-11-oxo-olean-12-en-30-oic acid methyl ester 在 Jones reagent 、 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-hydroxymethylene-3,11-dioxo-18β-olean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  新型2-氰基取代的甘草次酸衍生物在LPS激活的J-774细胞中作为癌细胞生长和NO生成抑制剂的合成

  摘要：

  在这里，我们报告了天然存在的甘草次酸的新半合成衍生物的合成和生物活性，该衍生物在A环上带有2-cyano-3-oxo-1-en部分，在C，D和C中带有双键和羰基E环。使用鼠类巨噬细胞样细胞和肿瘤细胞进行的生物分析表明，化合物4与Soloxolone甲基的不同之处在于C环中不存在9（11）双键，因此对肿瘤细胞具有抗炎和抑制活性高选择性指数值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.049

文献信息

• Identification of a Strigoterpenoid with Dual Nrf2 and Nf-κB Modulatory Activity
  作者：Federica Rogati、Estrella Millán、Giovanni Appendino、Alejandro Correa、Diego Caprioglio、Alberto Minassi、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00604

  日期：2019.4.11

  The sesquiterpene–coumarin ether samarcandone provided a suitable framework to replace the apocarotenoid A–C ring system of strigol (1), replicating, after linking to a butenolide moiety, the activity of the natural phytohormone on Nrf2 and also showing potent NF-kB inhibitory activity, overall modulating two critical pathways of inflammation and cancer.

  倍半萜烯-香豆素醚三烯酸酮提供了一个合适的框架来替代strigol（1）的类胡萝卜素A-C环系统，在连接到丁烯醇内酯部分后，复制了天然植物激素在Nrf2上的活性，并且还显示出有效的NF-kB抑制活性，全面调节炎症和癌症的两个关键途径。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel Heterocyclic Glycyrrhetinic Acid Derivatives
  作者：Daniela Alho、Jorge Salvador、Marta Cascante、Silvia Marin

  DOI：10.3390/molecules24040766

  日期：——

  A new series of glycyrrhetinic acid derivatives has been synthesized via the introduction of different heterocyclic rings conjugated with an α,β-unsaturated ketone in its ring A. These new compounds were screened for their antiproliferative activity in a panel of nine human cancer cell lines. Compound 10 was the most active derivative, with an IC50 of 1.1 µM on Jurkat cells, which is 96-fold more potent

  通过在其环A中引入与α，β-不饱和酮共轭的不同杂环，合成了一系列新的甘草次酸衍生物。在9种人类癌细胞系中筛选了这些新化合物的抗增殖活性。化合物10是活性最高的衍生物，在Jurkat细胞上的IC50为1.1 µM，效力比甘草次酸高96倍，对癌细胞系的选择性高4倍。在Jurkat细胞中进行的进一步生物学研究表明，化合物10是有效激活内在和外在途径的凋亡诱导剂。
• Synthesis of New A-Seco-Derivatives of Methyl Glycyrrhetinate
  作者：E. R. Karimova、L. A. Baltina、T. R. Nugumanov、N. I. Medvedeva、L. V. Spirikhin、O. S. Kukovinets

  DOI：10.1007/s10600-024-04407-2

  日期：2024.7

  New A-seco-derivatives of methyl glycyrrhetinate (MeGLC) were synthesized. Cleavage of ring A of the 2-hydroxymethylene-3-oxo-derivative of MeGLC by H2O2 (30%) in the presence of NaOMe (28%) in MeOH led to the 2,3-seco-2,3-diacid, which was isolated as the dimethyl ester. Ozonolysis of the 2-hydroxymethylene-3-oxo-derivative of MeGLC produced for the first time the methyl esters of 2,3-seco-2-ethoxycarbonyl-

  合成了新的甘草次酸甲酯 (MeGLC) 的 A-seco 衍生物。在 NaOMe (28%) 存在下，MeOH 中的 H 2 O 2 (30%) 将 MeGLC 的 2-羟基亚甲基-3-氧代衍生物的 A 环裂解，生成 2,3-seco-2,3-二酸，以二甲酯形式分离。 MeGLC 2-羟基亚甲基-3-氧代衍生物的臭氧分解首次产生 2,3-seco-2-乙氧基羰基- 18 βH-齐墩果-12-烯-2,3,30-三酸甲酯和2,3-脱水-11-氧代-18 βH-齐墩果-9,12-二烯-2,3,30-三酸。
• Chemical modifications of natural triterpenes—glycyrrhetinic and boswellic acids: evaluation of their biological activity
  作者：G.S.R. Subba Rao、Paturu Kondaiah、Sanjay K. Singh、Palaniyandi Ravanan、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.035

  日期：2008.12

  Synthetic analogues of naturally occurring triterpenoids: glycyrrhetinic acid, arjunolic acid, and boswellic acids, by modification of A-ring with a cyano- and enone-functionality, have been reported. A novel method of synthesis of alpha-cyanoenones from isoxazoles is reported. Bioassays using primary mouse macrophages and tumor cell lines indicate potent anti-inflammatory and cycotoxic activities associated with cyano-enones of boswellic acid and glycyrrhetinic acid. (C) 2008 Elsevier Ltd. All Fights reserved.