methyl 2-cyano-3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate | 944832-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-cyano-3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate
• 英文别名: CDODA-Me；beta-CDODA-Me；methyl 2-cyano-3,11-dioxo-30-noroleana-1,12-dien-30-oate；methyl 2-cyano-3,11-dioxo-oleana-1,12-dien-30-oate；methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,12-diene-30-oic acid；CDODO-Me-11；methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aS,14bR)-11-cyano-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,14b-decahydropicene-2-carboxylate
• CAS: 944832-18-2
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₄
• 分子量: 505.698
• InChiKey: FRZZZMXPCYANGO-COCIYFACSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  599.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate 在 lithium iodide 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以34%的产率得到2-cyano-3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate analogues to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in leukemia cells

  摘要：

  合成了14种具有不同C环结构的2-氰基-3,12-二氧-18β-油烯-1,9(11)-二烯-30-酸甲酯(CDODO-Me-12，10d)类似物，以确定抑制人白血病HL-60细胞增殖和诱导凋亡的活性基团。C环中需要一个不饱和基团来维持抑制细胞增殖和诱导凋亡的能力。C环中具有9(11),12-二烯的化合物10e显示出了与10d相当的诱导凋亡能力，这与其降低了c-FLIP而非Mcl-1和XIAP的水平有关。与化合物10d相比，化合物10e的耗竭谷胱甘肽能力降低。化合物10e是一种通过不同于化合物10d的作用机制发挥活性的新型活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00703d
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-cyano-3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate
  参考文献：
  名称：

  新型2-氰基取代的甘草次酸衍生物在LPS激活的J-774细胞中作为癌细胞生长和NO生成抑制剂的合成

  摘要：

  在这里，我们报告了天然存在的甘草次酸的新半合成衍生物的合成和生物活性，该衍生物在A环上带有2-cyano-3-oxo-1-en部分，在C，D和C中带有双键和羰基E环。使用鼠类巨噬细胞样细胞和肿瘤细胞进行的生物分析表明，化合物4与Soloxolone甲基的不同之处在于C环中不存在9（11）双键，因此对肿瘤细胞具有抗炎和抑制活性高选择性指数值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.049

文献信息

• Structure-dependent inhibition of bladder and pancreatic cancer cell growth by 2-substituted glycyrrhetinic and ursolic acid derivatives
  作者：Gayathri Chadalapaka、Indira Jutooru、Alan McAlees、Tom Stefanac、Stephen Safe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.031

  日期：2008.4

  Derivatives of oleanolic acid, ursolic acid and glycyrrhetinic acid substituted with electron-withdrawing groups at the 2-position in the A-ring which also contains a 1-en-3-one structure are potent inhibitors of cancer cell growth. In this study, we have compared the effects of several 2-substituted analogs of triterpenoid acid methyl esters derived from ursolic and glycyrrhetinic acid on proliferation

  齐墩果酸、熊果酸和甘草次酸的衍生物在 A 环的 2 位被吸电子基团取代，其中也包含 1-en-3-one 结构，是癌细胞生长的有效抑制剂。在这项研究中，我们比较了几种衍生自熊果酸和甘草次酸的三萜酸甲酯的 2-取代类似物对 KU7 和 253JB-V 膀胱以及 Panc-1 和 Panc-28 胰腺癌细胞增殖的影响。结果表明，2-氰基和2-三氟甲基衍生物是活性最强的化合物。具有包含 9(11)-en-12-one 结构的重排 C 环的甘草次酸衍生物通常比相应的 12-en-11-one 异构体更具活性。然而，
• Chemical modifications of natural triterpenes—glycyrrhetinic and boswellic acids: evaluation of their biological activity
  作者：G.S.R. Subba Rao、Paturu Kondaiah、Sanjay K. Singh、Palaniyandi Ravanan、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.035

  日期：2008.12

  Synthetic analogues of naturally occurring triterpenoids: glycyrrhetinic acid, arjunolic acid, and boswellic acids, by modification of A-ring with a cyano- and enone-functionality, have been reported. A novel method of synthesis of alpha-cyanoenones from isoxazoles is reported. Bioassays using primary mouse macrophages and tumor cell lines indicate potent anti-inflammatory and cycotoxic activities associated with cyano-enones of boswellic acid and glycyrrhetinic acid. (C) 2008 Elsevier Ltd. All Fights reserved.
• GLYCYRRHETINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Wellington Laboratories Inc.

  公开号：EP2032594A1

  公开（公告）日：2009-03-11
• Glycyrrhetinic Acid Derivatives
  申请人：Safe Stephen H.

  公开号：US20100099760A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to novel derivatives of glycyrrhetinic acid, compositions comprising said derivatives and their use in the treatment of conditions or diseases that benefit from an upregulation of PPAR&ggr; and/or a downregulation of the expression or activity of one or more specificity (Sp) proteins, such as cancer, diabetes and Huntington's disease.
• CANCER TREATMENT TARGETING NON-CODING RNA OVEREXPRESSION
  申请人：THE TEXAS A&M UNIVERSITY SYSTEM

  公开号：US20130267575A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided herein are methods directed to modulating the pro-oncogenic effects of noncoding RNAs (ncRNAs) through their interactions with specificity protein transcription factors (SpTFs). In one aspect, the disclosure provides a method of inhibiting growth of a cell, such as a transformed or cancer cell, characterized by overexpression of at least one specificity protein (Sp)-regulated ncRNA and expression of at least one Sp transcription factor (SpTF), the method comprising contacting the cell with an effective amount of an SpTF agent. In some embodiments, the ncRNA is a long noncoding RNA (lncRNA). In some embodiments, the ncRNA is a microRNA (miR). Also provided are methods of treating a cell proliferative disease, predicting the response of a subject to SpTF agent-based treatment, and monitoring the efficacy of a SpTF agent-based treatment in a subject.