((3aS,5R,7aS)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-3a-yl)methanol | 1359761-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((3aS,5R,7aS)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-3a-yl)methanol
• CAS: 1359761-34-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: OLIMRBQFDBANRV-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,5R,7aS)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-3a-yl)methanol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三氧化硫吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1aR,1bR,3R,5aS,6aS)-5a-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)octahydro-1aH-indeno[1,2-b]oxiren-1b-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-香兰酮的全合成

  摘要：

  描述了（+）-香芹酮的总合成，这是一种从香附子中得自马鞭草的倍半萜的倍半萜类化合物。从头合成是通过从（R）-（-）-香芹酮开始的15个步骤完成的。合成路线的特征是铂催化的环异构化反应，可从3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔中间体快速构建双环核。

  DOI：

  10.1021/ol300058t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 咪唑 、 methyllithium lithium bromide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 氯化铂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 异丙醇 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 、 potassium hydroxide 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 237.45h， 生成 ((3aS,5R,7aS)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-3a-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-香兰酮的全合成

  摘要：

  描述了（+）-香芹酮的总合成，这是一种从香附子中得自马鞭草的倍半萜的倍半萜类化合物。从头合成是通过从（R）-（-）-香芹酮开始的15个步骤完成的。合成路线的特征是铂催化的环异构化反应，可从3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔中间体快速构建双环核。

  DOI：

  10.1021/ol300058t