Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-(2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dithiaphospholan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 163586-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-(2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dithiaphospholan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dithiaphospholan-2-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate；[(2R,3S,5R)-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dithiaphospholan-2-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 163586-76-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₅O₆PS₃
• 分子量: 533.59
• InChiKey: DPUKMLZLIMNJCP-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-(2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dithiaphospholan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 Dithiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient One-Pot Synthesis of 2‘-Deoxyribonucleoside 3‘-O- and 5‘-O-Phosphorodithioates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961801g
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-diisopropylamino)-1,3,2-dithiaphospholane 、 3'-O-acetyl-N2-isobutyryl-2'-deoxyguanosine 在 四氮唑 、 sulfur 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-(2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dithiaphospholan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Nucleoside 5'-O-(1,1-Dithiotriphosphates)

  摘要：

  Appropriately protected nucleoside 5'-O-(2-thio-1,3,2-dithiaphospholanes) react with inorganic pyrophosphate in the presence of a strong base catalyst (DBU) to give nucleoside 5'-O-(1,1-dithiotriphosphates) 1a-g. The latter compounds, including an AZT analogue, show modest antivirial activity against HIV-1 and HTV-8 replication in CEM cells. The AZT and deoxyadenosine derivatives were found to be inhibitors of HIV reverse transcriptase.

  DOI：

  10.1021/jm00048a021