(11S)-3β,6α-dihydroxy-eudesman-12-oic acid-6-lactone | 6089-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11S)-3β,6α-dihydroxy-eudesman-12-oic acid-6-lactone
• 英文别名: (11S)-3β,6α-Dihydroxy-eudesman-12-saeure-6-lacton；(3S,3aS,5aS,8S,9R,9aS,9bS)-8-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,9,9a,9b-decahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 6089-71-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: OKMBKRKNPJPKJD-BTOKZNRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-3β,6α-dihydroxy-eudesman-12-oic acid-6-lactone 在 Candida antarctica lipase 、 lithium aluminium tetrahydride 、 葡萄糖 、 beef exctract 、 Rhizopus nigricans 、 yeast exctract 、 peptone 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 292.5h， 生成 Acetic acid (1S,2S,4S,4aS,7S,8R,8aS)-4,7-dihydroxy-2-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4a,8-dimethyl-decahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  化学，酶促和微生物学合成的8,12-eudesmanolides：Sivasinolide和yomogin类似物的合成

  摘要：

  通过化学，酶促和微生物学手段将α-降钙素转化为8,12-奥德曼醇。α-桑顿蛋白的催化氢化得到六氢衍生物的混合物，其通过脂肪酶催化的选择性酰化依次分离。6α-内酯环的还原，化学乙酰化和酶促选择性脱乙酰基得到在C-12处带有羟亚甲基的杜鹃花，其在C-8上被黑根霉（Rhizopus nigricans）羟化。最终用TPAP内酯化使我们获得了8,12-杜鹃花内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00893-x
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以75%的产率得到(11S)-3β,6α-dihydroxy-eudesman-12-oic acid-6-lactone
  参考文献：
  名称：

  由6α-倍半萜内酯部分合成6β-倍半萜内酯

  摘要：

  使用化学方法实现了具有一些功能化的6α-大麦醇内酯在C-6的差向异构化为7β-大麦醇内酰胺。该方法包括LiAlH 4还原6α-内酯，在C-12处羟甲基的选择性乙酰化，在C-6处氧化和还原以使该碳异构化，在C-12处脱乙酰基和最终形成6β-内酯。含RuH 2（Ph 3 P）4。整个过程产生近40％的6β-内酯，限制步骤是用钌试剂（58和53％）进行氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74823-4

文献信息

• Partial synthesis of 6β-eudesmanolides and 6β-guaianolides from 6α-eudesmanolides: Synthesis of analogues of artepaulin, colartin and tannunolide D
  作者：José L. Bretón、Juan J. Cejudo、Andrés García-Granados、Andrés Parra、Francisco Rivas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87003-4

  日期：1994.2

  The epimerization process consists of the LiA1H4 reduction of a 6α-lactone, selective protection of the hydroxymethylene group at C-12, oxidation and reduction at C-6 to epimerize this carbon, deprotection at C-12 and finally, lactonization with tetrapropylammonium perruthenate (TPAP) and 4-methylmorpholine N-oxide (NMO) in yields over 80%. The rearrangement of 1β-hydroxy-6β-colartin allow us to obtain

  通过化学方法实现多官能化的6α-马来酸酐在C-6的差向异构化，以获得6β-马来酸酐，并且在重排后获得6β-愈创木酚内酯。差向异构化过程包括LiA1H 4还原6α-内酯，对C-12处的羟甲基进行选择性保护，在C-6处进行氧化和还原以使该碳异构化，在C-12处进行脱保护，最后用四丙基过钌酸内酯进行内酯化（TPAP）和4-甲基吗啉N-氧化物（NMO），收率超过80％。1β-羟基-6β-colartin的重排使我们可以获得2,3-二氢-6β-鞣酸内酯D.
• Seven-Membered Cyclic Sulfite Eudesmane Derivatives:  Partial Synthesis, Structural Determination, and Enzymatic Resolution
  作者：Andrés García-Granados、Andrés Parra、Francisco Rivas、Alejandro J. Segovia

  DOI：10.1021/jo0620866

  日期：2007.1.1

  Two chromatographically inseparable, diastereomeric eudesmane cyclic sulfites have been semisynthesized from α-santonin. This diastereomeric mixture was resolved by enzymatic acetylation with CCL. Each cyclic sulfite derivative was individually characterized on the basis of its spectroscopic and crystallographic properties.

  从α-桑顿素中半合成了两种色谱上不可分离的非对映体爱德斯曼环状亚硫酸盐。该非对映异构混合物通过用CCL进行酶促乙酰化来拆分。每种环状亚硫酸盐衍生物均基于其光谱学和晶体学特性进行了表征。
• 874. The chemistry of santonin. Part III. The stereochemistry of some reduction products of santonin
  作者：Wesley Cocker、T. B. H. McMurry

  DOI：10.1039/jr9560004549

  日期：——
• Höhere Terpenverbindungen XLI. Die Konstitution des Santonins
  作者：L. Ruzicka、E. Eichenberger

  DOI：10.1002/hlca.19300130538

  日期：1930.10.1
• KARUBE, AKIO;MARUYAMA, MASAO, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1990) N, S. 53-59
  作者：KARUBE, AKIO、MARUYAMA, MASAO

  DOI：——

  日期：——