(11S)-2α-bromo-3-oxoeudesmano-12,6α-lactone | 62326-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11S)-2α-bromo-3-oxoeudesmano-12,6α-lactone
• 英文别名: (3S,3aS,5aS,7R,9S,9aS,9bS)-7-bromo-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,6,7,9,9a,9b-octahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• CAS: 62326-48-1
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₃
• 分子量: 329.234
• InChiKey: GYRJMKLTOVDJSG-MELONOIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-2α-bromo-3-oxoeudesmano-12,6α-lactone 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(11S)-3-oxoeudesm-1-eno-12,6α-lactone
  参考文献：
  名称：

  6-epi-tuberiferin 的合成和tuberiferin、dehydrobrachylaenolide、6-epi-tuberiferin 及其合成中间体的生物活性

  摘要：

  合成了tuberiferin、6- epi -tuberifelin、dehydrobrachylaenolide 和两个系列eudesmanoides，eudesmane-12,6 α-内酯和eudesmane-12,6β-内酯，用于研究结构-活性关系以探索新型抗炎、抗癌剂和作物病害预防剂。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，白细胞向小鼠炎症气囊的渗透，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能，产生IL-1; 抗癌活性建立在对六种细胞系（P388、CCRF-CEM、VA-13、HepG2、QG-56和WI-38）的细胞毒活性上。结果表明，脱氢短链烯内酯（一种外切-endo 交叉共轭二烯酮和 α-亚甲基γ-内酯）是抑制 ICAM-1 (IC 50 3.0 μM) 和细胞系 VA-13 (IC 50 0.45 μM)的最有效化合物；具有 α-溴-酮部分的化合物20在体内对白细胞渗透到

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104642
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 盐酸 、 2% palladium on strontium carbonate 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.08h， 生成 (11S)-2α-bromo-3-oxoeudesmano-12,6α-lactone
  参考文献：
  名称：

  6-epi-tuberiferin 的合成和tuberiferin、dehydrobrachylaenolide、6-epi-tuberiferin 及其合成中间体的生物活性

  摘要：

  合成了tuberiferin、6- epi -tuberifelin、dehydrobrachylaenolide 和两个系列eudesmanoides，eudesmane-12,6 α-内酯和eudesmane-12,6β-内酯，用于研究结构-活性关系以探索新型抗炎、抗癌剂和作物病害预防剂。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，白细胞向小鼠炎症气囊的渗透，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能，产生IL-1; 抗癌活性建立在对六种细胞系（P388、CCRF-CEM、VA-13、HepG2、QG-56和WI-38）的细胞毒活性上。结果表明，脱氢短链烯内酯（一种外切-endo 交叉共轭二烯酮和 α-亚甲基γ-内酯）是抑制 ICAM-1 (IC 50 3.0 μM) 和细胞系 VA-13 (IC 50 0.45 μM)的最有效化合物；具有 α-溴-酮部分的化合物20在体内对白细胞渗透到

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104642

文献信息

• SANTONIN AND RELATED COMPOUNDS.^{1, 2} IV. TETRAHYDROSANTONINS
  作者：MASAITI YANAGITA、AKIRA TAHARA

  DOI：10.1021/jo01125a021

  日期：1955.7
• 874. The chemistry of santonin. Part III. The stereochemistry of some reduction products of santonin
  作者：Wesley Cocker、T. B. H. McMurry

  DOI：10.1039/jr9560004549

  日期：——
• Rossi, Carlo; Papi, Concetta; Barbetti, Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 3/4, p. 107 - 110
  作者：Rossi, Carlo、Papi, Concetta、Barbetti, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Van Der Westhuyzen; Parkinson, South African Journal of Chemistry, 2005, vol. 58, p. 41 - 45
  作者：Van Der Westhuyzen、Parkinson

  DOI：——

  日期：——
• Cocker; McMurry, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1956, vol. 8, p. 1097,1100
  作者：Cocker、McMurry

  DOI：——

  日期：——