(11S)-3β-acetoxy-6α-hydroxy-4βH-eudesman-12-oic acid-lactone | 74493-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11S)-3β-acetoxy-6α-hydroxy-4βH-eudesman-12-oic acid-lactone
• 英文别名: (11S)-3β-Acetoxy-6α-hydroxy-4βH-eudesman-12-saeure-lacton；[(3S,3aS,5aS,8S,9S,9aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,7,8,9,9a,9b-decahydrobenzo[g][1]benzofuran-8-yl] acetate
• CAS: 74493-56-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: SDYVVXSHYBVRNU-LKQJQCGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-3β-acetoxy-6α-hydroxy-4βH-eudesman-12-oic acid-lactone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(11S)-3β,6α-dihydroxy-4βH-eudesman-12-oic acid-6-lactone
  参考文献：
  名称：

  化学，酶促和微生物学合成的8,12-eudesmanolides：Sivasinolide和yomogin类似物的合成

  摘要：

  通过化学，酶促和微生物学手段将α-降钙素转化为8,12-奥德曼醇。α-桑顿蛋白的催化氢化得到六氢衍生物的混合物，其通过脂肪酶催化的选择性酰化依次分离。6α-内酯环的还原，化学乙酰化和酶促选择性脱乙酰基得到在C-12处带有羟亚甲基的杜鹃花，其在C-8上被黑根霉（Rhizopus nigricans）羟化。最终用TPAP内酯化使我们获得了8,12-杜鹃花内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00893-x
• 作为产物：
  描述：

  γ-Tetrahydrosantonin 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (11S)-3β-acetoxy-6α-hydroxy-4βH-eudesman-12-oic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  874.桑托宁的化学。第三部分 降钙素某些还原产物的立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004549

文献信息

• Fujimoto, Yasuo; Matabe, Hiroyuki; Nishikawa, Kazushige, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 7, p. 1477 - 1481
  作者：Fujimoto, Yasuo、Matabe, Hiroyuki、Nishikawa, Kazushige、Shimizu, Takeshi、Tatsuno, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Inayama, Seiichi; Kawamata, Takeshi; Shimizu, Nobuko (nee Ohizumi), Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 282 - 287
  作者：Inayama, Seiichi、Kawamata, Takeshi、Shimizu, Nobuko (nee Ohizumi)

  DOI：——

  日期：——
• KARUBE, AKIO;MARUYAMA, MASAO, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1990) N, S. 53-59
  作者：KARUBE, AKIO、MARUYAMA, MASAO

  DOI：——

  日期：——