3β,6α-diacetoxy-12-hydroxy-4α,5α,7α,11β-H-eudesmane | 219517-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,6α-diacetoxy-12-hydroxy-4α,5α,7α,11β-H-eudesmane
• 英文别名: [(1R,2S,4aS,7S,8S,8aS)-8-acetyloxy-7-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-1,4a-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 219517-39-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅
• 分子量: 340.46
• InChiKey: RZWXTZZZAFDTLY-XBHLYJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,6α-diacetoxy-12-hydroxy-4α,5α,7α,11β-H-eudesmane 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 葡萄糖 、 beef exctract 、 Rhizopus nigricans 、 yeast exctract 、 peptone 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 Acetic acid (3R,3aR,4R,4aS,5R,6S,8aR,9aS)-6-acetoxy-3,5,8a-trimethyl-2-oxo-dodecahydro-naphtho[2,3-b]furan-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  化学，酶促和微生物学合成的8,12-eudesmanolides：Sivasinolide和yomogin类似物的合成

  摘要：

  通过化学，酶促和微生物学手段将α-降钙素转化为8,12-奥德曼醇。α-桑顿蛋白的催化氢化得到六氢衍生物的混合物，其通过脂肪酶催化的选择性酰化依次分离。6α-内酯环的还原，化学乙酰化和酶促选择性脱乙酰基得到在C-12处带有羟亚甲基的杜鹃花，其在C-8上被黑根霉（Rhizopus nigricans）羟化。最终用TPAP内酯化使我们获得了8,12-杜鹃花内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00893-x
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 platinum on activated charcoal Candida antarctica lipase 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 40.0~50.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 3β,6α-diacetoxy-12-hydroxy-4α,5α,7α,11β-H-eudesmane
  参考文献：
  名称：

  化学，酶促和微生物学合成的8,12-eudesmanolides：Sivasinolide和yomogin类似物的合成

  摘要：

  通过化学，酶促和微生物学手段将α-降钙素转化为8,12-奥德曼醇。α-桑顿蛋白的催化氢化得到六氢衍生物的混合物，其通过脂肪酶催化的选择性酰化依次分离。6α-内酯环的还原，化学乙酰化和酶促选择性脱乙酰基得到在C-12处带有羟亚甲基的杜鹃花，其在C-8上被黑根霉（Rhizopus nigricans）羟化。最终用TPAP内酯化使我们获得了8,12-杜鹃花内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00893-x