cis-6-iodo-2-hexene | 136144-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: cis-6-iodo-2-hexene
• 英文别名: (Z)-6-iodohex-2-ene
• CAS: 136144-39-3
• 化学式: C₆H₁₁I
• 分子量: 210.058
• InChiKey: WWRXMKQRGARTAB-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-iodo-2-hexene 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 105.5h， 生成 (3aR,4S,5R,7R,8S,8aR)-5-(2-hydroxyacetoxy)-7-isopropyl-4-methyldecahydro-4,7-epoxyazulen-8-yl (E)-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+/ − )-4-demethylenglerin A

  摘要：

  Racemic 4-demethylenglerin A (1'), a simplified analog of the guaiane-type sesquiterpene englerin A (1), has been synthesized. The cyclic hydrocarbon core structure was built through modified Metz approach using epoxynitrile cyclization and direct Aldol reaction to prepare the precursor of RCM. The primary cytotoxicity test summarized that C4 methyl has marked impacts on the bioactivity.

  DOI：

  10.1080/10286020.2014.918111
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (Z)-hex-4-enyl ester 在 sodium iodide 作用下， 生成 cis-6-iodo-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Halichlorine and Pinnaic Acid. Stereospecific Preparation of the Azaspiro Core Structure

  摘要：

  Halichlorine and pinnaic acid are two novel marine natural products isolated from a Japanese sponge and an Okinawan bivalve, respectively. The unique azaspiro[4,5]decane core structure present in both compounds provides a synthetic challenge. Herein, we describe a synthetic approach to the azaspiro[4,5]decane core structure through an intramolecular [3 + 2] cycloaddition followed by an intramolecular Michael addition and in situ isomerization to afford the azaspirocyclic core structures stereospecifically in 10 steps with 40% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol9907668

文献信息

• Reaction between unsaturated alcohols and potassium iodide in the presence of polyphosphoric acid
  作者：Richard Jones、J. B. Pattison

  DOI：10.1039/j39690001046

  日期：——

  Treatment of a series of unsaturated alcohols with potassium iodide in polyphosphoric acid gave none of the expected corresponding unsaturated iodides. Instead, in most cases, alkyl iodides, in which the position of iodine was different from that of the original hydroxy-group, were obtained.

  在多磷酸中用碘化钾处理一系列不饱和醇，未得到预期的相应不饱和碘。相反，在大多数情况下，获得了碘的位置与原始羟基的位置不同的烷基碘。
• Studies of Intramolecular Cyclizations of <i>N</i>-Acyliminium Ions Derived from Acyclic Ketones:  Unanticipated Stereochemical and Structural Results
  作者：Wenchun Chao、Jacob H. Waldman、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ol035046m

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Intramolecular cyclizations of a series of (E)- and (Z)-olefinic acyclic ketone-derived N-acyliminium ions have been studied. It has been found that both the course of the reaction and the stereochemistry of the products are critically dependent upon the tether length and olefin geometry of the cyclization substrate.

  [反应：见正文]已经研究了一系列（E）和（Z）-烯烃无环酮衍生的N-酰基亚胺离子的分子内环化。已经发现，反应过程和产物的立体化学都严格取决于环化底物的系链长度和烯烃几何形状。
• Synthesis of arylcycloalkanes from ω-alkenyl benzylselenides
  作者：Alain Krief、Benoit Kenda、Phillipe Barbeaux、Eric Guittet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85242-x

  日期：1994.1

  Arylcycloalkanes are produced from ω-alkenyl benzylselenides on reaction with alkyllithiums or on Lewis acid mediated electrophilic cyclisation.

  芳基环烷烃是由ω-烯基苄基硒化物在与烷基锂反应或路易斯酸介导的亲电环化反应中产生的。
• A stereospecific route to functionalized alkenes from tetrahydrofurfurylic acetates, synthesis of pheromones
  作者：Roger Amouroux、Soumeya Ejjiyar

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80688-3

  日期：1991.6

  Pure Z or E γ-iodoalkenes were prepared by a ring opening-elimination tandem reaction of erythro or threo secondary tetrahydrofurfurylic acetates with Me3SiCl/NaI. Applications to the synthesis of pheromones of Musca domestica and of Orgyia pseudotsugata are reported.

  通过赤或苏式仲四氢糠基乙酸酯与Me 3 SiCl / NaI的开环消除串联反应制备纯Z或Eγ-碘代烯烃。报道了在家蝇和拟tsu的信息素的合成中的应用。
• Synthesis of Unsaturated Silyl Heterocycles via an Intramolecular Silyl-Heck Reaction
  作者：William B. Reid、Jesse R. McAtee、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00498

  日期：2019.10.14

  We report the synthesis of unsaturated silacycles via an intramolecular silyl-Heck reaction. Using palladium catalysis, silicon electrophiles tethered to alkenes cyclize to form 5- and 6-membered silicon heterocycles. The effects of alkene substitution and tether length on the efficiency and regioselectivity of the cyclizations are described. Finally, through the use of an intramolecular tether, the

  我们报告通过分子内的甲硅烷基-Heck反应合成不饱和的silacycles。使用钯催化，拴在烯烃上的亲电子硅环化形成5和6元硅杂环。描述了烯烃取代和系链长度对环化效率和区域选择性的影响。最后，通过使用分子内系链，报道了甲硅烷基-Heck反应中双取代烯烃的第一个实例。