4',5-O-dibenzyl-perazidonebramine | 671809-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4',5-O-dibenzyl-perazidonebramine
• 英文别名: 5,4'-O-dibenzyl-perazidonebramine；(1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-[(2R,3R,5S,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 671809-74-8
• 化学式: C₂₆H₃₀N₁₂O₅
• 分子量: 590.602
• InChiKey: OPWAXXGKODDTLS-YHBCVUFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5-O-dibenzyl-perazidonebramine 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~-20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.33h， 生成 6’’-deoxy-6’’-aminotobramycin
  参考文献：
  名称：

  Glyco-optimization of aminoglycosides: new aminoglycosides as novel anti-infective agents

  摘要：

  Glyco-optimization (OPopS(TM)) of aminoglycosides has been performed by replacing the existing sugar moiety with a variety of sugar derivatives. Glycosylation of the 6-position of nebramine provided a library of novel 4,6-linked aminoglycosides (AMGs). Among them, compounds 8b,g,i,l, and 8u with 2"-amino, 2",3"-diamino, 2",4"-diamino, 3,4"-diamino, 3"-amino groups, respectively, showed significant antimicrobial activity against Gram-(+) and -(-) bacteria. Several were particularly potent against Pseudomonus aeruginosa with MICs in the 1-2 mug/mL range. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.004
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4',5-O-dibenzyl-perazidonebramine
  参考文献：
  名称：

  妥布霉素和Nebramine作为伪寡糖支架用于抗菌阳离子两亲物的发展。

  摘要：

  氨基糖苷类伪低聚糖抗生素衍生的抗菌阳离子两亲物干扰细菌膜的结构和功能，为新型抗生素的开发提供了有希望的方向。在这里，我们报道了由假三糖氨基糖苷妥布霉素及其假二糖链段神经胺衍生的阳离子两亲物的设计与合成。研究了抗菌活性，膜选择性，作用方式和构效关系。几种阳离子两亲物表现出显着的抗菌活性，一种两亲性神经溴胺衍生物被证明对所有测试的细菌菌株均有效。此外，针对几种测试菌株，该化合物的功效要比母体妥布霉素强得多一个数量级，

  DOI：

  10.1002/chem.201406404

文献信息

• Aminoglycoside antibiotics as novel anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040058880A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This invention relates to novel aminoglycoside compounds having antibacterial and anti-infective activity and to pharmaceutical compositions, methods of making and methods of treatment employing the same.

  这项发明涉及具有抗菌和抗感染活性的新型氨基糖苷化合物，以及包括这些化合物的药物组合物、制备方法和治疗方法。
• Structure–activity relationships of bivalent aminoglycosides and evaluation of their microbiological activities
  作者：Chang-Hsing Liang、Alex Romero、David Rabuka、Paulo W.M. Sgarbi、Kenneth A. Marby、Jonathan Duffield、Sulan Yao、Mayling L. Cheng、Yoshi Ichikawa、Pamela Sears、Changyong Hu、San-Bao Hwang、Youe-Kong Shue、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.029

  日期：2005.4

  A library of 4,5- and 4,6-linked bivalent aminoglycoside (AMG) antibiotics consisting of neamine and nebramine pharmacophores have been synthesized. We probed the effect of the linker on antibiotic activity with a series of selected synthetic analogues with varied length and substituents. A number of compounds demonstrated in vitro activity against several bacterial strains and showed activity against drug resistant strains of Pseudomonas aeruginosa. Among the compounds prepared, analogues 12a-d were novel 4,6-linked AMGs containing the nebramine pharmacophore. In addition the lead compound OPT-11 possessed an ED50 of <= 5 mg/kg in a Staphylococcus aureus ATCC 29213 mouse protection model. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Targeting RNAs with Tobramycin Analogues
  作者：Fu-Sen Liang、Sheng-Kai Wang、Takuji Nakatani、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200460558

  日期：2004.12.3