(2R,3R,5S,6R)-3-Azido-6-azidomethyl-5-benzyloxy-2-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-2-benzyloxy-3-((R)-1-oxiranylmethoxy)-cyclohexyloxy]-tetrahydro-pyran | 671810-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S,6R)-3-Azido-6-azidomethyl-5-benzyloxy-2-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-2-benzyloxy-3-((R)-1-oxiranylmethoxy)-cyclohexyloxy]-tetrahydro-pyran
• CAS: 671810-06-3
• 化学式: C₂₉H₃₄N₁₂O₆
• 分子量: 646.666
• InChiKey: XEKMDQKERJQBOM-JZEFHJMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  253.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S,6R)-3-Azido-6-azidomethyl-5-benzyloxy-2-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-2-benzyloxy-3-((R)-1-oxiranylmethoxy)-cyclohexyloxy]-tetrahydro-pyran 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of bivalent aminoglycosides and evaluation of their microbiological activities

  摘要：

  A library of 4,5- and 4,6-linked bivalent aminoglycoside (AMG) antibiotics consisting of neamine and nebramine pharmacophores have been synthesized. We probed the effect of the linker on antibiotic activity with a series of selected synthetic analogues with varied length and substituents. A number of compounds demonstrated in vitro activity against several bacterial strains and showed activity against drug resistant strains of Pseudomonas aeruginosa. Among the compounds prepared, analogues 12a-d were novel 4,6-linked AMGs containing the nebramine pharmacophore. In addition the lead compound OPT-11 possessed an ED50 of <= 5 mg/kg in a Staphylococcus aureus ATCC 29213 mouse protection model. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.029
• 作为产物：
  描述：

  (R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 、 4',5-O-dibenzyl-perazidonebramine 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.75h， 以76%的产率得到(2R,3R,5S,6R)-3-Azido-6-azidomethyl-5-benzyloxy-2-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-2-benzyloxy-3-((R)-1-oxiranylmethoxy)-cyclohexyloxy]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Aminoglycoside antibiotics as novel anti-infective agents

  摘要：

  这项发明涉及具有抗菌和抗感染活性的新型氨基糖苷化合物，以及包括这些化合物的药物组合物、制备方法和治疗方法。

  公开号：

  US20040058880A1