1-(2-cyanoethyl)-3-cyanopyridinium bromide | 130671-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyanoethyl)-3-cyanopyridinium bromide
• 英文别名: 1-(2-Cyanoethyl)pyridin-1-ium-3-carbonitrile;bromide
• CAS: 130671-04-4
• 化学式: Br*C₉H₈N₃
• 分子量: 238.087
• InChiKey: GKMHTYCEKWCEPN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.24
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyanoethyl)-3-cyanopyridinium bromide 在 氢氧化钾 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-氰基吡啶 、 丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  N-(2-氰乙基)吡啶鎓阳离子与取代吡啶和丙烯腈的平衡。E1cb 反应中速率决定步骤的变化

  摘要：

  N-(2-氰乙基) 吡啶鎓阳离子 (1) 与相应的吡啶和丙烯腈的平衡速率已在 25 o C 离子强度为 0.1 的水溶液中测量。已获得二阶速率常数 (k OH )对于氢氧根离子催化的 16 个环取代的 1 的消除反应，具有 1.5-9.7 范围内 pK BH 的吡啶离去基团。log k OH 与 pK BH 的布朗斯特图是“向下凹”的，具有两个不同的线性区域，β lg =-0.30（对于 pK BH 5.8）。该观察结果与 pK BH 5.8 的决定速率去质子化 1（即 (E1cb) 不可逆 ）的 E1cb 反应机制中的速率决定步骤的变化一致

  DOI：

  10.1021/ja00180a034
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 3-溴丙腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以2.8 g的产率得到1-(2-cyanoethyl)-3-cyanopyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-(2-氰乙基)吡啶鎓阳离子与取代吡啶和丙烯腈的平衡。E1cb 反应中速率决定步骤的变化

  摘要：

  N-(2-氰乙基) 吡啶鎓阳离子 (1) 与相应的吡啶和丙烯腈的平衡速率已在 25 o C 离子强度为 0.1 的水溶液中测量。已获得二阶速率常数 (k OH )对于氢氧根离子催化的 16 个环取代的 1 的消除反应，具有 1.5-9.7 范围内 pK BH 的吡啶离去基团。log k OH 与 pK BH 的布朗斯特图是“向下凹”的，具有两个不同的线性区域，β lg =-0.30（对于 pK BH 5.8）。该观察结果与 pK BH 5.8 的决定速率去质子化 1（即 (E1cb) 不可逆 ）的 E1cb 反应机制中的速率决定步骤的变化一致

  DOI：

  10.1021/ja00180a034

文献信息

• 3-cyanopyridinium tricyanomethanides as ionic liquids
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2465849A1

  公开（公告）日：2012-06-20

  Disclosed are 3-cyanopyridinium tricyanomethanides of formula wherein n is an integer from 2 to 10 and R is hydrogen or -CN, and a process for the preparation thereof. The 3-cyanopyridinium tricyanomethanides are useful e. g. as selective solvents in the separation of alkene-alkane mixtures.

  公开了式中n为2到10的整数，R为氢或-CN的3-氰基吡啶三氰甲基化合物，以及其制备方法。这些3-氰基吡啶三氰甲基化合物可用作例如在烯烃-烷烃混合物分离中的选择性溶剂。
• [EN] 3-CYANOPYRIDINIUM TRICYANOMETHANIDES<br/>[FR] TRICYANOMÉTHANIDES DE 3-CYANOPYRIDINIUM
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012076367A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Disclosed are 3-cyanopyridinium tricyanomethanides of formula (I), wherein n is an integer from 2 to 10 and R is hydrogen or -CN, and a process for the preparation thereof. The 3-cyanopyridinium tricyanomethanides are useful e. g. as selective solvents in the separation of alkene-alkane mixtures.

  公开了式(I)的3-氰吡啶三氰甲基化合物，其中n是从2到10的整数，R是氢或-CN，并公开了其制备方法。这些3-氰吡啶三氰甲基化合物可用作例如在烯烃-烷烃混合物分离中的选择性溶剂。