perbenzyl-perazidotobramyicn | 468065-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: perbenzyl-perazidotobramyicn
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-4-azido-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-[(2R,3R,5S,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxycyclohexyl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 468065-27-2
• 化学式: C₅₃H₅₇N₁₅O₉
• 分子量: 1048.13
• InChiKey: KGVBICHVLWYGRY-OLHAJKMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perbenzyl-perazidotobramyicn 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~-20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.33h， 生成 4-(2,6-diamino-2,3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-6-(2-amino-2-deoxy-1-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  Glyco-optimization of aminoglycosides: new aminoglycosides as novel anti-infective agents

  摘要：

  Glyco-optimization (OPopS(TM)) of aminoglycosides has been performed by replacing the existing sugar moiety with a variety of sugar derivatives. Glycosylation of the 6-position of nebramine provided a library of novel 4,6-linked aminoglycosides (AMGs). Among them, compounds 8b,g,i,l, and 8u with 2"-amino, 2",3"-diamino, 2",4"-diamino, 3,4"-diamino, 3"-amino groups, respectively, showed significant antimicrobial activity against Gram-(+) and -(-) bacteria. Several were particularly potent against Pseudomonus aeruginosa with MICs in the 1-2 mug/mL range. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.004
• 作为产物：
  描述：

  尼拉霉素 在 triflic azide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 perbenzyl-perazidotobramyicn
  参考文献：
  名称：

  妥布霉素和Nebramine作为伪寡糖支架用于抗菌阳离子两亲物的发展。

  摘要：

  氨基糖苷类伪低聚糖抗生素衍生的抗菌阳离子两亲物干扰细菌膜的结构和功能，为新型抗生素的开发提供了有希望的方向。在这里，我们报道了由假三糖氨基糖苷妥布霉素及其假二糖链段神经胺衍生的阳离子两亲物的设计与合成。研究了抗菌活性，膜选择性，作用方式和构效关系。几种阳离子两亲物表现出显着的抗菌活性，一种两亲性神经溴胺衍生物被证明对所有测试的细菌菌株均有效。此外，针对几种测试菌株，该化合物的功效要比母体妥布霉素强得多一个数量级，

  DOI：

  10.1002/chem.201406404

文献信息

• Aminoglycoside antibiotics as novel anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040058880A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This invention relates to novel aminoglycoside compounds having antibacterial and anti-infective activity and to pharmaceutical compositions, methods of making and methods of treatment employing the same.

  这项发明涉及具有抗菌和抗感染活性的新型氨基糖苷化合物，以及包括这些化合物的药物组合物、制备方法和治疗方法。
• The Chemistry of Amine−Azide Interconversion:  Catalytic Diazotransfer and Regioselective Azide Reduction
  作者：Paul T. Nyffeler、Chang-Hsing Liang、Kathryn M. Koeller、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja0264605

  日期：2002.9.1

  previously reported. Azides can be reduced with good regioselectivity in moderate yields by a modification of the Staudinger reaction using trimethylphosphine at low temperatures. Electronic factors determine the selectivity for azide reduction, and the reaction is predictable by NMR analysis of the starting material. Several examples for the diazotransfer and regioselective azide reduction reactions are

  叠氮化物已被证明是有机合成中胺的有用前体。这份报告描述了重氮转移反应的改进和含有多种叠氮化物的化合物的区域选择性叠氮化物还原的第一个例子。使用特定比例的溶剂和氯化锌作为催化剂导致更有效的重氮转移反应，能够以比以前报道的更短的反应时间提供>90% 的转化率/胺。通过在低温下使用三甲基膦对施陶丁格反应进行改进，可以以中等产率以良好的区域选择性还原叠氮化物。电子因素决定叠氮化物还原的选择性，反应可通过起始材料的 NMR 分析进行预测。
• Application of tobramycin benzyl ether as an antibiotic adjuvant capable of sensitizing multidrug-resistant Gram-negative bacteria to rifampicin
  作者：Danzel Marie Ramirez、Shiv Dhiman、Ayan Mukherjee、Ruwani Wimalasekara、Frank Schweizer

  DOI：10.1039/d3md00602f

  日期：——

  amphiphilic aminoglycoside derivatives which target bacterial membranes. Tobramycin and nebramine ether derivatives initially designed for this purpose were optimized and screened for their potential application as outer membrane (OM) permeabilizing adjuvants. Structure–activity relationship (SAR) studies revealed that the tobramycin benzyl ether was the most optimal OM permeabilizer, capable of potentiating

  氨基糖苷类耐药性的出现促进了针对细菌膜的两亲性氨基糖苷衍生物的开发。最初为此目的设计的妥布霉素和苯丙胺醚衍生物经过优化和筛选，以确定其作为外膜 (OM) 透化佐剂的潜在应用。构效关系 (SAR) 研究表明，妥布霉素苄基醚是最理想的 OM 透化剂，能够增强利福平、新生霉素、万古霉素、米诺环素和多西环素对抗革兰氏阴性菌的作用。该化合物作为佐剂的创新用途突出在于其能够使多重耐药 (MDR) 革兰氏阴性菌对利福平敏感，并恢复多重耐药大肠杆菌对米诺环素的敏感性。
• Targeting RNAs with Tobramycin Analogues
  作者：Fu-Sen Liang、Sheng-Kai Wang、Takuji Nakatani、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200460558

  日期：2004.12.3