(E)-4-[(4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-en-1-ol | 176915-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-[(4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-en-1-ol
• CAS: 176915-71-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: JJRIRPHGLNVOSF-NYCDYWJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 四丁基高碘酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 [(4aR,6S,7R,8aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于 NiII/CrII 介导的交叉偶联反应的反式稠合恶烷环系统的收敛合成

  摘要：

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11398
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-4-[(4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于 NiII/CrII 介导的交叉偶联反应的反式稠合恶烷环系统的收敛合成

  摘要：

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11398

文献信息

• Synthetic studies towards ciguatoxin via acetal/γ-oxovinyl stannane condensation: A convergent approach
  作者：JoséLuis Ravelo、Alicia Regueiro、Elsa Rodríguez、José de Vera、Julio D. Martín

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00409-1

  日期：1996.4

  A two-directional approach converting acetals to O-linked oxacycles, by way of intramolecular allyl tin-acetal condensation, is described.

  描述了通过分子内烯丙基锡-缩醛缩合将缩醛转化为O-连接的氧杂环的双向方法。
• Convergent Synthesis of <i>trans</i>-Fused Oxane Ring Systems Based on Ni^II/Cr^II-Mediated Cross-coupling Reactions
  作者：M. Teresa Díaz、Ruby L. Pérez、Elsa Rodríguez、José L. Ravelo、Julio D. Martín

  DOI：10.1055/s-2001-11398

  日期：——

  A general method for the convergent assembly of polyether structures has been developed based on a NiII/CrII-mediated cross-coupling reaction of alkenyl iodides with aldehydes. The present method allowed coupling to oxane rings via acetal cyclization and reductive etherification reactions.

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。