methyl (E)-4-[(4S,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate | 176915-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-[(4S,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 176915-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: NYJGDOKGOLFNST-OGSWXMBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-[(4S,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 四丁基高碘酸铵 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 tert-Butyl-((4aR,6S,7R,9aS)-2,2-dimethyl-6-vinyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-7-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛/γ-氧代辛基锡烷缩合合成雪茄毒素的综合研究：一种收敛方法

  摘要：

  描述了通过分子内烯丙基锡-缩醛缩合将缩醛转化为O-连接的氧杂环的双向方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00409-1
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (E)-4-[(4S,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于 NiII/CrII 介导的交叉偶联反应的反式稠合恶烷环系统的收敛合成

  摘要：

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11398

文献信息

• Some Applications of Ring-Closing Metathesis to the Synthesis of trans-Fused Oxepane Polyethers
  作者：Ignacio Brouard、Liu Hanxing、Julio D. Martín

  DOI：10.1055/s-2000-6265

  日期：——

  The synthesis of trans-fused oxepane systems was achieved via tandem ring-closing metathesis/allylstannane-aldehyde cyclizations. Repetition of this process in one or two directions provides a reiterative synthesis of trans-fused polyoxepanes.

  通过串联闭环偏析/烯丙基锡烷-甲醛环化反应，实现了反式融合氧杂环庚烷系统的合成。在一个或两个方向上重复这一过程，可重复合成反式融合的聚氧杂环庚烷。
• Convergent Synthesis of <i>trans</i>-Fused Oxane Ring Systems Based on Ni^II/Cr^II-Mediated Cross-coupling Reactions
  作者：M. Teresa Díaz、Ruby L. Pérez、Elsa Rodríguez、José L. Ravelo、Julio D. Martín

  DOI：10.1055/s-2001-11398

  日期：——

  A general method for the convergent assembly of polyether structures has been developed based on a NiII/CrII-mediated cross-coupling reaction of alkenyl iodides with aldehydes. The present method allowed coupling to oxane rings via acetal cyclization and reductive etherification reactions.

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。
• Synthetic studies towards ciguatoxin via acetal/γ-oxovinyl stannane condensation: A convergent approach
  作者：JoséLuis Ravelo、Alicia Regueiro、Elsa Rodríguez、José de Vera、Julio D. Martín

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00409-1

  日期：1996.4

  A two-directional approach converting acetals to O-linked oxacycles, by way of intramolecular allyl tin-acetal condensation, is described.

  描述了通过分子内烯丙基锡-缩醛缩合将缩醛转化为O-连接的氧杂环的双向方法。