(+)-9(O)-methano-Δ^6(9α)-PGI₁ | 88911-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-9(O)-methano-Δ^6(9α)-PGI₁
• 英文别名: (+)-isocarbacyclin；5-[(5R,6R,6aS)-5-hydroxy-6-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoic acid
• CAS: 88911-35-7；88931-52-6；88931-59-3；99946-24-4；119238-07-2；125135-54-8；139757-12-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: JANVYOZZTKSZGN-WUQIMDRWSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-79°
• 比旋光度：
  D25 +16° (c = 0.25 in MeOH)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate 在 sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (+)-9(O)-methano-Δ^6(9α)-PGI₁
  参考文献：
  名称：

  (+)-9(O)-METHANO-Δ6(9α)-PGI1的实际合成。前列环素的高效碳类似物

  摘要：

  (+)-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1 的实际合成可能是一种有用的治疗剂，已经通过利用分子内醛醇缩合作为关键步骤，然后进行 Wittig 反应和区域选择性氢化来完成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.579

文献信息

• Efficient synthesis of isocarbacyclins.
  作者：Mikiko SODEOKA、Yuji OGAWA、Toshiaki MASE、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.586

  日期：——

  An efficient and useful synthesis of isocarbacyclins, potent carbon analogs of Prostacyclin(PGI2), has been accomplished.Three synthetic routes to isocarbacyclins using intramolecular thermal ene reaction or intramolecular aldol condensation as a key step are described.

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。
• The intramolecular thermal ene reaction route to (+)-9(O)-methano-Δ6(9α) -PGI1
  作者：Yuji Ogawa、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80103-9

  日期：1984.1

  (+)-9(O)-Methano-Δ6(9α)-PGI1, a more potent carbon analog than carbacyclin, has been synthesized from the Corey lactone by utilizing the intramolecular thermal ene reaction as a key step.

  通过利用分子内热烯反应作为关键步骤，由科里内酯合成了（+）-9（O）-Methano-Δ6 （9α） -PGI 1，其比碳环素更有效的碳类似物。